DIMETOATO

NOME CHIMICO
O,O-dimethyl S-methylcarbamoylmethyl phosphorodithioate (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H NO PS
5 12 3 2
GRUPPO CHIMICO
Fosforganici
NOME COMUNE
dimethoate (BSI, ISO, ANSI, ESA, JMAF)
NUMERO CAS
60-51-5
PESO MOLECOLARE
229.2
STATO FISICO
Cristalli incolori.
SOLUBILITA'
In acqua a 21°C 25 g/l.
In alcoli, benzene, toluene, cloroformio, diclorometano a 20°C > 300 g/Kg.
PUNTO DI FUSIONE
51° - 52°C
PRESSIONE DI VAPORE
1.1 mPa a 25°C
STABILITA'
Stabile in soluzione acquosa a pH compreso fra 2 e 7.
Viene rapidamente idrolizzato in presenza di alcali.
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Agrumi100
Ciliegio14 (fino al 13 agosto 2015)
Olivo28/35
Bietola rossa, rutabaga (navone), rapa30
Pomodoro, melanzana20/21
Asparago--/14
Cardo-- (fino al 13 agosto 2015)
Cotone--/20
Frumento, segale, triticale28
Barbabietola da zucchero20/30
Floreali e ornamentali--
Forstali--
Pioppo--
Tabacco20
Altri impieghi
Vivai (piante non in produzione di agrumi e pomacee)
Autorizzazioni in deroga
Con Decreto 27 febbraio 2015 il prodotto Danadim 400 ha ottenuto l'estensione di impiego sul ciliegio per la lotta contro Drosophila suzukii e sul cardo per il controllo di alcuni importanti fitofagi (Cassida deflorata Suffr., Terellia fuscicornis, Larinus cynarae), per un periodo di 120 giorni, fino al 27 giugno 2015. Tale provvedimento è stato poi rettificato con Decreto 22 giugno 2015 con la modifica dell'intervallo di utilizzo dal 15 aprile 2015 al 13 agosto 2015.
Con Decreto 19 maggio 2014 il prodotto Danadim 400 ha ottenuto l'estensione di impiego sul ciliegio per la lotta contro Drosophila suzukii e sul cardo per il controllo di alcuni importanti fitofagi (Cassida deflorata Suffr., Terellia fuscicornis, Larinus cynarae), per un periodo di 120 giorni, fino al 16 settembre 2014.
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 23 luglio 2008 (GU n 265 del 12-11-2008, Suppl Ord n 251):
Colture:
Agrumi100
Ciliegio20
Olivo28/35
Pomodoro, melanzana21
Bietola rossa, rutabaga, rapa30
Lattuga14
Funghi20
Asparago20/-- (1)
Cotone20
Frumento, segale, triticale28
Barbabietola da zucchero30
Tabacco20
Floreali, ornamentali, forestali, pioppo--
Altri impieghi:
Impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico
Impianti non in produzione di pomacee
Note:
Applicazione alla coltura e al terreno
(1) Dopo la raccolta dei turioni
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (CE) n. 1097/2009 della Commissione del 16 novembre 2009:
(per i prodotti non definiti nell'allegato I delle direttive 86/362/CEE, 86/363/CEE e 90/642/CEE il riferimento è il Regolamento n 839/2008)
Frutta a guscio0,05*
Ciliegie0,2 (1)
Olive da tavola2
Altra frutta0,02*
Sedani-rapa0,1
Cipolline2
Altri ortaggi0,02*
Legumi da granella0,02*
Semi oleaginosi0,05*
Olive da olio2
Altri frutti oleaginosi0,05*
Segale, frumento0,05
Altri cereali0,02*
Tè, caffè, cacao, carruba0,05*
Fiori di camomilla1
Altre infusioni di erbe (fiori)0,1
Foglie di fragola, foglie di rooibos, mate0,1
Altre infusioni di erbe (foglie)1
Infusioni di erbe (radici)0,1
Altre infusioni di erbe0,05*
Luppolo0,05*
Spezie: semi5
Spezie: frutta e bacche0,5
Spezie: radici o rizomi0,1
Altre spezie0,05*
Barbabietola da zucchero1
Altre piante da zucchero0,02*
Note:
Somma di dimetoato e ometoato espressa in dimetoato
(1) il livello massimo di residui è stato stabilito temporaneamente in attesa della conclusione del riesame di cui all'articolo 12, paragrafo 2.»
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
Art. 2 del regolamento (UE) n. 1097/2009:
Per quanto riguarda le sostanze attive e i prodotti figuranti nel seguente elenco, il regolamento (CE) n. 396/2005, nella versione anteriore alle modifiche stabilite dal presente regolamento, continua ad essere applicato ai prodotti ottenuti prima del 7 giugno 2010:
  • dimetoato: succo di ciliegie, frumento immagazzinato, piselli con baccello congelati.
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n. 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n. 179):
Frutta a guscio0,05 (*)
Ciliegie1
Olive2
Altra frutta0,02 (*)
Cipolline2
Altri ortaggi0,02 (*)
Legumi da granella0,02 (*)
Semi oleaginosi0,05 (*)
Patate0,02 (*)
0,05 (*)
Luppolo0,05 (*)
Frumento, segale e triticale0,3
Altri cereali0,02 (*)
Barbabietola da zucchero1 (n)
Olio di oliva0,2 (n)
Note:
Somma di dimetoato e ometoato espressa come dimetoato
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata, a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009, con la seguente disposizione specifica (Parte A): "Se ne può autorizzare l’impiego unicamente come insetticida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2007/25/CE della Commissione del 23 aprile 2007 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive dimetoato, dimetomorf, glufosinate, metribuzin, fosmet e propamocarb.
  • Decreto 31 Luglio 2007 (GU n. 237 del 11-10-2007) Iscrizione delle sostanze attive dimetoato, dimetomorf, glufosinate, metribuzin, fosmet e propamocarb nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2007/25/CE della Commissione del 23 aprile 2007.
  • Decreto 31 marzo 2008 (GU n. 125 del 29-5-2008) Elenco dei prodotti fitosanitari contenenti la sostanza attiva dimetoato, revocati ai sensi dell'articolo 2, commi 2 e 4, del decreto 31 luglio 2007.
  • Comunicato 30 luglio 2014 Elenco autorizzazioni revocate automaticamente
  • Regolamento di esecuzione (UE) 2015/404 della Commissione dell'11 marzo 2015 che modifica il regolamento (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda la proroga dei periodi di approvazione delle sostanze attive beflubutamid, captano, dimetoato, dimetomorf, etoprofos, fipronil, folpet, formetanato, glufosinato, metiocarb, metribuzin, fosmet, pirimifosmetile e propamocarb
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con D.M. 8 giugno 2001 (G.U. n. 203 del 1-9-2001 Suppl. Ordinario n.223) è stata approvata l'estensione di impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico (PPO).
  • Decreto 17 gennaio 2003 (G.U. n. 78 del 3-4-2003)
"Recepimento delle direttive n. 2002/71/CE e 2002/76/CE, e modifica del decreto del Ministro della sanita' 19 maggio 2000, concernente i limiti massimi di residui di sostanze attive dei prodotti fitosanitari tollerate nei prodotti destinati all'alimentazione, relativamente alle sostanze attive demeton-S-metilsolfone, dimetoato, formotion, metsulfuron metile, ometoato e ossidemeton-metile; revoca e modifica di alcuni impieghi relativi ai prodotti fitosanitari."
Con questo decreto sono stati approvati i nuovi limiti massimi di residuo (che si applicano a decorrere dal 1 gennaio 2003) e revocati gli impieghi su: Agrumi*, mandorlo, noce, olivo**, pomacee, drupacee (escluso ciliegio), vite, fragole, ortaggi** (escluso lattuga in campo, asparago, pomodoro in campo, melanzana in campo), girasole, senape, patata, cereali (escluso frumento, segale e triticale), erba medica, trifoglio.
* Per gli agrumi si consente l'impiego su piante non ancora in produzione.
** Per olivo, bietola rossa, rutabaga e rapa, in alternativa alla revoca, si consente la modifica delle condizioni di impiego, purché esse permettano il rispetto del nuovo limite massimo di residuo ammesso.
  • Con Decreto 23 luglio 2008 (GU n. 265 del 12-11-1008) sono stati aggiunti gli agrumi tra gli impieghi autorizzati.
  • ll Regolamento (CE) 1097/2009 ha stabilito a decorrere dal 7 giugno 2010 la riduzione dei limiti massimi di residui del dimetoato su diversi prodotti vegetali (es. ciliegie, lattughe, frumento, segale). Le etichette dei prodotti fitosanitari contenenti questa sostanza attiva sono state adeguate ai nuovi LMR con l'eliminazione della coltura del ciliegio e della lattuga (non piu' sostenibili in base ai nuovi LMR) e con la modifica delle condizioni di impiego su frumento, segale e triticale (trattamenti entro la fine della fioritura). Il limte massimo di residuo sulle ciliege si è ridotto da 1 a 0,2 mg/kg, sulla lattuga da 0,5 a 0,02* mg/kg e su frumento e segale da 0,3 a 0,05 mg/kg.
CAMPO D'IMPIEGO
Insetticida per la difesa di agrumi, olivo, ortaggi (asparago, pomodoro in campo, melanzana in campo, bietola rossa, rutabaga, rapa), barbabietola da zucchero, cereali (frumento, segale e triticale), cotone, tabacco, floreali, ornamentali, forestali, pioppo.
Utilizzabile anche su impianti non in produzione di agrumi e pomacee.
SPETTRO D'AZIONE
E' dotato di un ampio spettro d'azione insetticida.
Risulta particolarmente indicato nella lotta contro la Mosca delle olive, delle ciliege, della frutta ma combatte anche Afidi, Cocciniglie, Psille, Tignole, Tripidi, larve di Lepidotteri, Ditteri e Coleotteri in genere, Acari.
MODO D'AZIONE
Insetticida fosforganico dotato di spiccata azione citotropica, attivo per contatto e ingestione. Grazie alle sue proprietà citotropiche assicura anche il controllo degli insetti non direttamente raggiunti o raggiungibili dal trattamento.
FORMULAZIONI
¦ Liquido emulsionabile
Sono disponibili formulazioni in miscela con altri p.a. insetticidi.
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 38% (405 g/l) sotto forma di liquido emulsionabile.
  • AGRUMI: contro Afidi (Aphis citricola, Toxoptera aurantii ed Aphis gossypii): 65-90 ml/hl (max 1,9 l/ha). Effettuare al massimo due applicazioni per stagione.
  • OLIVO: contro Mosca delle olive (Dacus oleae): 140 ml/hl in trattamenti da settembre a ottobre. Se l'attacco si manifesta prima di tali epoche far precedere una o due applicazioni con 70-90 ml/hl; contro Tignola (Prays oleae): 95-140 ml/hl da marzo a giugno contro le tre generazioni dell'insetto. Liotripide: 90 ml/hl all'imminenza dell'apertura dei fiori. Punteruolo e Oziorinco: 70 ml/hl.
  • ASPARAGO: contro Mosca (Platyparea poeciloptera), ragno rosso, aleurodidi, afidi: 70-90 ml/hl all'inizio dell'infestazione.
  • BIETOLA ROSSA, RAPA, NAVONE: contro Mosca, afidi e ragno rosso: 70-90 ml/hl. Sminturide: 55 ml/hl.
  • POMODORO, MELANZANA IN PIENO CAMPO: contro Afidi (Myzus persicae, Aphis fabae, Macrosiphum euphorbiae) ed Aleurodidi (Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci), Nottue: 70-100 ml/hl. Vasate (Eriofide rugginoso del pomodoro): 90-100 ml/hl.
  • BARBABIETOLA DA ZUCCHERO: contro Mosca (Pegomya betae): 90 ml/hl. Sminturide: 55 ml/hl.
  • COTONE (uso non alimentare): contro Afidi (Aphis gossypii), Tripidi (Thrips tabaci) e Mosca bianca (Bemisia tabaci): 70 ml/hl.
  • TABACCO: contro Afidi (Myzus persicae, Aphis fabae), Tripidi (Thrips tabaci), Aleurodidi (Trialeurodes vaporariorum): 70 ml/hl.
  • FRUMENTO, SEGALE, TRITICALE: contro Afidi (Sitobion avenae, S. fraganae, Metopolonium dirhodum, Rhopalosiphum padi, R. maydis, Schizaphis graminarum): 50-70 ml/hl. Sminturide: 55 ml/hl alla comparsa dell'infestazione.
  • FLOREALI E ORNAMENTALI: contro Afidi (Macrosiphum spp., Myzus spp., etc.) e Tripidi (Thrips tabaci, Heliothrips spp., etc.): 70 ml/hl.
  • PIOPPO: contro Afide lanigero (Phleomyzus passerini) e Tingide (Monosteira unicostata): 70 ml/hl.
COMPATIBILITA'
Non miscibile con fitofarmaci a reazione alcalina.
FITOTOSSICITA'
Non impiegare in trattamenti a basso volume sulle varietà di olivo Coratina, Simona, Canina, Vernina, Marsella, Frantoio, Itrana, Bosana, Terza grande e la dritta. Su Cedro, Limone e Arancio amaro internodato, su albicocco delle varietà Beccuccia e ed Alessandrina e su Crisantemo il prodotto può non essere completamente selettivo per cui se ne sconsiglia l'impiego. Il prodotto è fitotossico sul ciliegio in fiore, nonchè su tutte le restanti drupacee in fiore e sul nocciolo.
ALTRE NOTIZIE
Particolarmente indicato per la lotta contro la Mosca dell'olivo in quanto, grazie alla sua rapida degradazione e la spiccata idrosolubilità, permette di ottenere un olio esente da residui.
Tossico per gli insetti utili.
MECCANISMO D'AZIONE
Agisce sulla trasmissione degli impulsi nervosi, inibendo l'attività dell'enzima acetilcolinesterasi.
PERSISTENZA
Ha una limitata persistenza nel suolo (l'emivita è di 5-30 giorni).
VIE DI DEGRADAZIONE
La degradazione del Dimetoato nel terreno è influenzata principalmente dalla presenza della flora microbica.
Tra i diversi metaboliti e prodotti di degradazione, il più studiato è l'analogo ossigenato del Dimetoato (Ometoato), il quale subisce un attacco idrolitico con formazione di composti acidi idrosolubili.
MOBILITA' NEL TERRENO
Rimane localizzato negli strati superficiali del terreno (primi 10 cm).
FOTODECOMPOSIZIONE E VOLATILIZZAZIONE
Non soggetto a fotodecomposizione. Non volatile.
Somma di dimetoato e ometoato espressa in dimetoato
INFORMAZIONI MEDICHE
SINTOMI: colpisce il SNC e le terminazioni parasimpatiche, le sinapsi pregangliari, le placche neuromuscolari.
Sintomi muscarinici (di prima comparsa): nausea, vomito, crampi addominali, diarrea. Broncospasmo, ipersecrezione bronchiale, edema polmonare. Visione offuscata, miosi. Salivazione e sudorazione. Bradicardia (incostante).
Sintomi nicotinici (di seconda comparsa): astenia e paralisi muscolari. Tachicardia, ipertensione arteriosa, fibrillazione.
Sintomi centrali: Confusione, atassia, convulsioni, coma.
Cause di morte: generalmente insufficienza respiratoria.
Alcuni esteri fosforici, a distanza di 7-15 giorni dall' episodio acuto, possono provocare un effetto neurotossico ritardato (paralisi flaccida, in sefuito spastica, delle estremità).
TERAPIA: atropina ad alte dosi fino a comparsa dei primi segni di atropinizzazione. Somministrare subito la pralidossima.
N.B. poco efficace la pralidossima.
  • da Circolare 3 settembre 1990, n. 20 (Supplemento ordinario G.U. n. 216 del 15 settembre 1990):
Simbolo/indicazione di pericolo: Xn (nocivo)
Frasi di rischio (R) : 20/21/22
Consigli di prudenza (S) : 2-13
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta su ratto 291-325 mg/Kg
DL 50 orale acuta su topo 570-680 mg/Kg
DL 50 dermale acuta su ratto > 800 mg/Kg
CL 50 (4 h) inalatoria acuta su ratto > 0.2 mg/l
Tossicita' per gli uccelli:
DL 50 orale acuta su Anas spp. 40 mg/Kg
Tossicità per i pesci:
CL 50 (96 h) su Gambusia affinis 40-60 mg/l
Altamente tossico per le api:
DL 50 0.0009 mg/ape