CIPERMETRINA

NOME CHIMICO
(RS)-Ó-cyano-3-phenoxybenzyl(1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-1,1- dimethylcyclopropanecarboxylate (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H Cl NO
22 19 2 3
GRUPPO CHIMICO
Piretroidi
CENNI STORICI
Insetticida sviluppato da Ciba-Geigy AG, ICI Agrochemicals, Mitchell Cotts e Shell International Chemical Co.
NOME COMUNE
cypermethrin (BSI, E-ISO)
NUMERO CAS
52315-07-8
PESO MOLECOLARE
416.3
STATO FISICO
Il p.a. tecnico è una massa semisolida, liquida a 60°C.
SOLUBILITA'
In acqua a 21°C 0.01 - 0.2 mg/l
In acetone a 20°C > 450 g/l
In cloroformio a 20°C > 450 g/l
In etanolo a 20°C 337 g/l
In esano a 20°C 103 g/l
PUNTO DI FUSIONE
60°C
PRESSIONE DI VAPORE
190 nPa (estrapolata a 20°C)
STABILITA'
Stabile fino a 220°C.
Risulta più stabile in soluzione acida che alcalina.
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Colture:
Arancio, limone14/15/60
Melo14/30
Pero14/15/30
Ciliegio14
Pesco14/15/30
Vite21/28/30
Olivo-- (piante non in produzione)
Patata3/14/15/30
Bietola rossa, rutabaga, rapa14
Carota, sedano rapa, rafano, pastinaca, prezzemolo a grossa radice, ravanello, scorzonera3
Aglio, scalogno3
Cipolla3/14/21
Pomodoro3/21
Melanzana, okra, gombo3
Cucurbitacee con buccia non commestibile3
Mais dolce--
Cavolo broccolo, cavolfiore--/3/7
Cavolo, cappuccio, cavolo verza--/3/7/14
Altri cavoli a testa3
Lattuga, indivia, soncino, rucola, crescione, broccoletti, Erba di santa Barbara, erbe fresche3
Fagioli, fagiolini, pisello, pisello mangiatutto3/7/15
Asparago--(dopo la raccolta dei turioni)/3
Carciofo3
Colza, senape, cotone21
Soia3/120
Girasole--
Frumento28/42
Orzo, segale, triticale, avena, farro28
Mais-- (fino a completa fioritura)/28/30
Sorgo--
Barbabietola da zucchero14/21/60
Erba medica7
Mais da foraggio-- (fino a completa fioritura)
Barbabietola da foraggio14
Tabacco14/60
Floreali e ornamentali, pioppo, vivai--
Derrate immagazzinate:
Frumento, orzo, avena, segale, triticale, farro--
Altri impieghi:
Locali destinati allo stoccaggio dei cereali.
A titolo informativo, si riportano i precedenti impieghi autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Colture:
Limone, arancio, melo, pero, pesco, ciliegio14
Vite28
Cipolla14
Cavolo verza, cavolo cappuccio14
Cavolfiore, cavolo broccolo7
Pomodoro21
Pisello7
Fagiolino7
Soia3
Patata14
Frumento42
Mais28
Barbabietola da zucchero21
Tabacco60
Floreali, ornamentali, pioppo--
Altri impieghi:
Applicazione in vivaio sulle colture autorizzate in campo
Impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico.
Note:
Divieto di impiego in serra.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 520/2011 della Commissione del 25 maggio 2011:
Agrumi, drupacee, litci2
Pomacee, Durian1
Uve da tavola e da vino, frutti di piante arbustive, papaie0,5
Fragole0,07
Carambole0,2
Manghi0,7
Altra frutta0,05*
Agli, cipolle, scalogni, asparagi0,1
Solanacee, cavolfiori, porri0,5
Spinaci e simili, crescione acquatico, legumi freschi0,7
Cucurbitacee con buccia commestibile, cucurbitacee con buccia non commestibile0,2
Cavoli (esclusi cavolfiori), funghi spontanei1
Lattughe ed altre insalate, comprese le brassicacee, erbe fresche, carciofi2
Altri ortaggi0,05*
Legumi da granella0,05*
Semi di arachide, semi di senape, semi di cartamo0,1
Semi di lino, semi di papavero, semi di sesamo, semi di girasole, semi di colza, semi di cotone0,2
Altri semi oleaginosi, frutti oleaginosi0,05*
Orzo, avena, segale, frumento, riso2
Grano saraceno, mais, miglio, sorgo0,3
Altri cereali0,05*
0,5
Caffè, infusioni di erbe, cacao, carruba0,1*
Luppolo30
Spezie: radici o rizomi0,2*
Altre spezie0,1*
Barbabietola da zucchero1
Canna da zucchero0,2
Altre piante da zucchero0,05*
Note:
Cipermetrina, incluse altre miscele degli isomeri costituenti (somma degli isomeri)
(F) = Liposolubile
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Agrumi, albicocche, pesche, bacche e frutti selvatici2
Pomacee, ciliegie, prugne1
Uve, frutti di piante arbustive (escluse le selvatiche)0,5
Altra frutta0,05 (*)
Agli, cipolle, scalogni0,1
Solanacee, cavoli a infiorescenza, cavoli a testa, spinaci e simili, fagioli con baccello, piselli con baccello, porri0,5
Cucurbitacee, cavoli rapa0,2
Lattughe e simili, erbe fresche, carciofi 2
Cavoli a foglia, funghi selvatici1
Asparagi0,1
Altri ortaggi0,05 (*)
Legumi da granella0,05 (*)
Semi di lino, di papavero, di sesamo, di girasole, di colza e di cotone0,2
Altri semi oleaginosi0,05 (*)
Patate0,05 (*)
0,5
Luppolo30
Orzo, avena0,2
Altri cereali0,05 (*)
Barbabietola da zucchero1 (n)
Note:
Somma degli isomeri costituenti
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009 con la seguente disposizione specifica (Parte A): "Possono essere autorizzati solo gli usi come insetticida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2005/53/CE dellla Commissione del 16 settembre 2005 recante modifica della direttiva 91/414/CEE del Consiglio per includervi clorotalonil, clorotoluron, cipermetrina, daminozide e tiofanato metile come sostanze attive
  • Decreto 7 marzo 2006 (GU n. 116 del 20-5-2006 - Suppl. Ord. n. 124) Inclusione delle sostanze attive clorotalonil, clorotoluron, cipermetrina, daminozide e tiofanato metile nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n 194, in attuazione della direttiva 2005/53/CE della Commissione del 16 settembre 2005.
  • Decreto 29 agosto 2006 (GU n. 212 del 12-9-2006) Elenco dei prodotti fitosanitari contenenti la sostanza attiva cipermetrina, revocati ai sensi dell'articolo 2, commi 2 e 3, del decreto del Ministero della salute del 7 marzo 2006, relativo all'iscrizione della sostanza attiva cipermetrina nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194.
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 della Commissione del 25 maggio 2011 recante disposizioni di attuazione del regolamento (CE) n. 1107/2009 del Parlamento europeo e del Consiglio per quanto riguarda l'elenco delle sostanze attive approvate
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 533/2013 della Commissione del 10 giugno 2013 che modifica il regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda la proroga dei periodi di approvazione delle sostanze attive 1-metil-ciclopropene, clorotalonil, clorotoluron, cipermetrina, daminozide, forchlorfenuron, indoxacarb, tiofanato metile e tribenuron
  • Decreto 3 settembre 2014 (GU n. 243 del 18-10-2014) Ri-registrazione di prodotti fitosanitari, a base di cipermetrina, sulla base del dossier CA701004 di allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fitosanitari.
  • Decreto 3 settembre 2014 (GU n. 243 del 18-10-2014) Ri-registrazione di prodotti fitosanitari, a base di cipermetrina, sulla base del dossier CA711702 di Allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fitosanitari, ai sensi del regolamento (CE) n. 546/2011.
  • Decreto 3 novembre 2014 (GU n. 279 del 1-12-2014) Ri-registrazione del prodotto fitosanitario, a base di cipermetrina, sulla base del dossier CA701731 di Allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fi tosanitari, ai sensi del regolamento (CE) n. 546/2011.
  • Decreto 3 novembre 2014 (GU n. 279 del 1-12-2014) Ri-registrazione di prodotti fitosanitari, a base di cipermetrina, sulla base del dossier CA711702 CIPERMETRINA 0,05 g/l AL di Allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fi tosanitari, ai sensi del regolamento (CE) n. 546/2011.
  • Comunicato 30 luglio 2014 Elenco autorizzazioni revocate automaticamente
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con D.M. 16 luglio 1999 (s.o. G.U. n. 176 del 29.7.99) è stato revocato l'impiego su fragola mentre l'intervallo di sicurezza su pisello è passato da 3 a 7 giorni e quello su frumento da 28 a 42 giorni.
  • Con D.M. 8 giugno 2001 (G.U. n. 203 del 1-9-2001- Suppl. Ordinario n.223) è stata approvata l'estensione di impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico (PPO).
CAMPO D'IMPIEGO
Insetticida per la difesa di arancio, limone, pesco, ciliegio, melo, pero, vite, olivo (piante non in produzione), orticole (patata, bietola rossa, rutabaga, rapa, carota, sedano rapa, ravanello, scorzonera, rafano, pastinaca, radici di prezzemolo, cipolla, scalogno, aglio, pomodoro, melanzana, cucurbitacee con buccia non commestibile, cavolo broccolo, cavolfiore, cavoli a testa, lattuga, indivia, soncino, rucola, crescione, broccoletti, Erba di santa Barbara, erbe fresche , legumi, asparago, carciofo), cereali (frumento, orzo, segale, triticale, avena, farro, mais), oleaginose (soia, colza, senape, cotone), foraggere (erba medica, mais da foraggio, barbabietola da foraggio), barbabietola da zucchero, tabacco, floreali, ornamentali, pioppo, vivai, cereali in granella immagazzinati (frumento, orzo, avena, segale, triticale, farro) e i locali destinati al loro stoccaggio.
Formulato microgranulare è autorizzato su mais, mais dolce, sorgo e girasole.
SPETTRO D'AZIONE
Ampio spettro d'azione che comprende Emitteri, Lepidotteri, Coleotteri, Ditteri, ecc.
In formulazione microgranulare è indicato per il controllo di Elateridi (Agriotes sp), Nottue (Agrotis sp) e Diabrotica (Diabrotica virgifera).
MODO D'AZIONE
Insetticida non sistemico attivo per contatto ed ingestione e dotato di rapido potere abbattente. Risulta efficace sia sulle forme giovani che sugli adulti, anche contro gli insetti ormai resistenti ai prodotti fosforganici e clororganici. Presenta una buona persistenza d'azione ed è efficace a dosi molto basse.
FORMULAZIONI
Liquido emulsionabile
Sono disponibili formulazioni in miscela con Clorpirifos, Clorpirifos-metile.
MODALITA' D'IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 10% (91 g/l) di p.a. sotto forma di liquido emulsionabile. Dosi riferite a 100 litri d'acqua.
  • Pesco: contro Afidi: su foglie non accartocciate: 37-50 ml. Anarsia Cidia, lepidotteri in genere: 50-75 ml. Cocciniglie: contro le neanidi in trattamenti estivi: 50-75 ml. Tripidi, Mosca: 50-75 ml.
Per il controllo degli insetti svernanti e delle uova di acari trattare allo stadio vegetativo di bottoni rosa alla dose di 50-75 ml in miscela con olio 1,6 l/hl.
  • Pero: contro Psilla (si consiglia di aggiungere un bagnante): 1° trattamento di fine inverno contro adulti svernanti: 50 ml.- 2° trattamento sulle uova mature prodotte dalla 1° generazione: 75 ml all'apparire delle prime neanidi; 100 ml con inizio di melata.- 3° trattamento contro la 3° generazione se necessario: 100-150 ml. Contro Afidi: su foglie non accartocciate: 37-50 ml. Fillominatori (Cemiostoma, Litocolletis) contro la prima generazione allo stadio di uova mature, prima della comparsa delle mine: 50-75 ml. Ricamatrici e lepidotteri in genere (generazioni estive) 50-75 ml. Contro Carpocapsa: 50-75 ml. Cocciniglie: contro le neanidi (generazioni estive): 50-75 ml.
Per il controllo degli insetti svernanti e delle uova di acari trattare allo stadio compreso tra le orecchiette di topo e la differenziazione dei mazzetti fiorali alla dose di 50-75 ml in miscela con olio 1,5 kg/hl.
  • Ortaggi in campo (cavolo cappuccio, cavolo broccolo, cavolfiore, fagiolino, pisello. pomodoro, cipolla, patata) (Si consiglia di aggiungere un bagnante): contro Dorifora: 50-65 ml. Nottue (allo scoperto): 50-75 ml. Mosca bianca: 37-50 ml. Afidi: 37-50 ml. Cavolaia, Tripidi, Piralide: 50-75 ml.
  • Vite: Tignola e tignoletta: contro la prima generazione (se necessario): 50-75 ml; contro la seconda generazione: 50-75 ml. Cocciniglie e Sigaraio: 50-60 ml.
  • Fiori e vivai in campo: Contro Afidi: 37-50 ml. Mosca bianca: 37-50 ml. Bega del garofano e Lepidotteri in genere: 75-100 ml. Tripidi, Maggiolino, Nottue (allo scoperto): 50-75 ml.
  • Arancio e Limoni: Contro Afidi: 37-50 ml. Cocciniglie contro le neanidi estive: 50-75 ml. Mosca degli agrumi: 50 75 ml. Mosca bianca: 37-50 ml.
  • Barbabietola da zucchero: Contro Altica: 500-600 ml/ha. Afidi: 250-300 ml/ha.
Nottue (allo scoperto): 300-500 ml/ha. Cleono, Lisso, Cassida: 400-500 ml/ha.
  • Pioppo: Contro Afidi: 37-50 ml. Saperda. Criptorrinco: 50-75 ml.
  • Tabacco: Contro Afidi: 37-50 ml. Mosca bianca: 37-50 ml. Nottue (allo scoperto), Tripidi: 50-75 ml.
  • Mais: contro Afidi: 37-50 ml. Piralide: 50-75 ml.
  • Frumento: Contro Afidi, Lema: 37-50 ml.
COMPATIBILITA'
Miscibile con i più comuni antiparassitari ad eccezione di quelli a reazione alcalina.
FITOTOSSICITA'
E' caratterizzato da una spiccata selettività nei confronti delle colture.
ALTRE NOTIZIE
A dosi sub-letali esplica un'azione repellente contro numerose specie di insetti.
MECCANISMO D'AZIONE
Agisce sul sistema nervoso centrale e periferico, a livello di conduzione assonale con alterazione della permeabilità della membrana dei neuroni.
L'effetto caratteristico sull'insetto è una immediata paralisi.
MOBILITA' NEL TERRENO
Risulta fortemente adsorbito dai colloidi del terreno e poco mobile.
FOTODECOMPOSIZIONE E VOLATILIZZAZIONE
Trascurabili.
Cipermetrina, incluse altre miscele degli isomeri costituenti (somma degli isomeri)
(F) = Liposolubile
INFORMAZIONI MEDICHE
SINTOMI: bloccano la trasmissione nervosa iperstimolando pre-post-sinapticamente le terminazioni neuronali.
Particolare sensibilità da parte di pazienti allergici ed asmatici, nonchè dei bambini.
Sintomi a carico del SNC: tremori, convulsioni, atassia; irritazione alle vie aeree: rinorrea, tosse, broncospasmo e dispnea; reazioni allergiche scatenanti: anafilassi, ipertermia, sudorazione, edemi cutanei, collasso vascolare periferico.
TERAPIA: sintomatica e di rianimazione.
N.B.: diluenti e propellenti (idrocarburi) possono provocare broncopolmoniti chimiche, aritmie cardiache.
  • da Circolare 3 settembre 1990, n. 20 (Supplemento ordinario G.U. n. 216 del 15 settembre 1990):
Simbolo/indicazione di pericolo: T (tossico)
Frasi di rischio (R) : 25-36/38
Consigli di prudenza (S) : 26-28-36
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta su ratto 251-4123 mg/Kg
DL 50 orale acuta su topo 138 mg/Kg
DL 50 dermale acuta su coniglio > 2400 mg/Kg
Risulta leggermente irritante per la pelle e moderatamente irritante per gli occhi.
Tossicità per i pesci:
DL 50 su Salmo trutta 0.0020 - 0.0028 mg/l
Tossico per le api.