IOXINIL

NOME CHIMICO

4-hydroxy-3,5-di-iodobenzonitrile (IUPAC)

FORMULA BRUTA
C H I NO

7 3 2
C H I NNaO sale Na
7 2 2
C H I NO estere ottanoato
15 17 2 2

GRUPPO CHIMICO

Azotorganici

IDROSSIBENZONITRILI
CENNI STORICI

Erbicida introdotto nel 1960 da May & Baker Ltd. e da Amchem Products Inc. (ora Union Carbide Agricultural Products Co. Inc.). In Italia nel 1970 da Rumianca e nel 1975 da Ravit.

NOME COMUNE

Ioxynil

NUMERO CAS

1689-83-4
NUMERO CEE 608-007-00-6

PESO MOLECOLARE

370.9
392.9 (sale Na)
497.1 (estere ottanoato)

STATO FISICO

Ioxinil puro è un solido incolore.
Il p.a. tecnico (¸ 95% di purezza) è una polvere color crema.
Ioxinil forma sali: il sale di sodio e il sale di potassio. Forma inoltre esteri stabili: sono impiegati l'ottanoato, il butirimato e occasionalmente l'eptanoato; l'estere ottanoato è un solido cereo color crema.

SOLUBILITA'

Ioxinil puro (a 25°C): in acqua 50 mg/l; in acetone 70 g/l; in metanolo 20 mg/l
Ioxinil sale Na (a 20-25°C): in acqua 140 mg a.e./l; in acetone 120 mg/l; in 2-metossietanolo 640 mg/l
Ioxinil ottanoato (a 20-25°C): praticamente insolubile in acqua; in acetone 100 g/l; in benzene, cloroformio 650 g/l; incicloesanone, xilene 500 g/l; in diclorometano 700 g/l; in etanolo 150 g/l

PUNTO DI FUSIONE

209°C
c. 360°C (sale Na)
59-60°C (estere ottanoato)

STABILITA'

Stabile durante lo stoccaggio.
Viene idrolizzato in ambiente alcalino.
INFIAMMABILITA' La formulazione estere è infiammabile sopra gli 82°C.
CORROSIVITA' Non corrosivo.

PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE

DL 50 orale acuta su ratto: 110 mg/Kg; 120 mg/Kg (sale Na); 190 mg/Kg (ottanoato)
DL 50 orale acuta su topo: 230 mg/Kg; 190 mg/Kg (sale Na); 240 mg/Kg (ottanoato)
DL 50 orale acuta su Phasianus colchicus: 75 mg/Kg; 35 mg/Kg (sale Na); 1000 mg/Kg (ottanoato)
DL 50 dermale acuta su ratto: > 2000 mg/Kg; 210 mg/Kg (sale Na); > 912 mg/Kg (ottanoato)
Irritazione oculare (coniglio): irritazione temporanea
Tossicità per i pesci:
CL 50 (48 h) Rasbora heteromorpha 3.3 mg/l (sale Na); 4.0 mg/l (ottanoato)
Tossicità per le api:
per contatto è trascurabile
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Frumento, orzo, avena, segale, triticale .... 30/60
Aglio, cipolla .... 7/30
Graminacee foraggere .... 21
A titolo informativo, si riportano i precedenti impieghi autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
- Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Colture:
Aglio, cipolla ......................... 30
Frumento, orzo, segale, avena .......... 30
Altri impieghi:
Prati di graminacee ornamentali.
Argini di risaie.
Campi da golf.
Campi sportivi.
Note:
Applicazione in post-emergenza delle infestanti.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
- Regolamento (UE) n. 777/2013 della Commissione del 12 agosto 2013:
Frutta a guscio .... 0,02*
Altra frutta ...... 0,01*
Agli, cipolle, scalogni ...... 0,2
Cipolline, erba cipollina, porri ..... 3
Altri ortaggi ...... 0,01*
Legumi da granella ....... 0,01*
Semi e frutti oleaginosi ....... 0,02*
Orzo, avena, segale, frumento ... 0,05
Altri cereali ....... 0,01*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao ....... 0,05*
Luppolo ...... 0,05*
Spezie ...... 0,05*
Piante da zucchero ...... 0,01*
Note:
Ioxynil (somma di Ioxynil, i suoi sali e i suoi esteri, espressi come ioxynil)
(F) = Liposolubile
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
- Decreto 9 novembre 2007 (GU n. 53 del 3-3-2008):
Frutta ..................................... 0,05 (*)
Carote, pastinaca, agli, cipolle, scalogni . 0,2
Cipolline, porri ........................... 3
Altri ortaggi .............................. 0,05 (*)
Legumi da granella ......................... 0,05 (*)
Semi oleaginosi ............................ 0,1 (*)
Patate ..................................... 0,05 (*)
Tè ......................................... 0,1 (*)
Luppolo .................................... 0,1 (*)
Cereali .................................... 0,05 (*)
Note:
Compresi i suoi esteri espressi come ioxynil
I limiti massimi di residui sono provvisori conformente all'articolo 4, paragrafo 1, lettera f), della direttiva 91/414/CEE.
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
I nuovi limiti massimi di residui, che trovano applicazione per i trattamenti effettuati dopo l'entrata in vigore dei limiti stessi, si applicano a decorrere dal 19 dicembre 2007 (Decreto 9 novembre 2007, art 1, comma 5).

REVISIONE EUROPEA

Sostanza attiva approvata, a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009, con la seguente disposizione specifica (Parte A): \"Può essere autorizzati solo gli usi come erbicida.\"
Riferimenti normativi:
- Direttiva 2004/58/CE della Commissione del 23 aprile 2004 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive alphacypermethrin, benalaxyl, bromoxynil, desmedipham, ioxynil e phenmedipham
- Regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 della Commissione del 25 maggio 2011 recante disposizioni di attuazione del regolamento (CE) n. 1107/2009 del Parlamento europeo e del Consiglio per quanto riguarda l'elenco delle sostanze attive approvate
- Decreto 18 giugno 2004 (GU n 232 del 2-10-2004) \"Inclusione delle sostanze attive alpha-cypermethrin, benalaxyl, bromoxynil, desmedipham, ioxynil e phenmedipham nell'allegato I al decreto legislativo 17 marzo 1995, n 194, in attuazione della direttiva 2004/58/CE della Commissione del 23 aprile 2004.\"
- Decreto 8 ottobre 2014 (GU n. 259 del 7-11-2014) Ri-registrazione di prodotti fi tosanitari, a base di ioxinil, sulla base del dossier AE F065322 di allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fi tosanitari, ai sensi del Regolamento (CE) n. 546/2011.

ALTRE DISPOSIZIONI

Si segnala la registrazione del prodotto Mextrol Superb (reg. 13608 del 21.11.2011), in miscela con mecoprop-p, per il diserbo di frumento, orzo, avena, segale, triticale e delle graminacee foraggere.

CAMPO D'IMPIEGO

Diserbo di frumento, orzo, segale, avena, cipolla, aglio, graminacee foraggere, prati di graminacee ornamentali, campi da golf e prati sportivi, argini di risaie.

SPETTRO D'AZIONE

Controlla le infestanti dicotiledoni annuali.
Principali infestanti sensibili: fino allo stadio di sei foglie: Amaranthus retroflexus, Anagallis arvensis, Anthemis spp., Atriplex patula, Capsella bursa-pastoris, Galinsoga parviflora, Matricaria spp., Mercurialis annua, Papaver rhoeas, Polygonum convolvulus, Polygonum persicaria, Portulaca oleracea, Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, Sinapsis arvensis, Solanum nigrum, Sonchus oleraceus, Stellaria media, Veronica spp.; fino allo stadio di quattro foglie: Fumaria officinalis, Galeopsis tetrahit, Lamium purpureum, Urtica urens.

MODO D'AZIONE

Erbicida selettivo di post-emergenza della coltura e delle infestanti, attivo per contatto.
Viene assorbito prevalentemente dalle foglie e penetra in profondità nei tessuti. Scarsamente traslocato, si accumula nelle foglie giovani e negli apici vegetativi.

FORMULAZIONI

- Liquido emulsionabile
Sono disponibili in commercio formulazioni in miscela con altri principi attivi (Bromoxinil, Mecoprop, Mecoprop-P).

MODALITA' D'IMPIEGO

Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 23% (240 g/l) sotto forma di liquido emulsionabile.
- Frumento, Orzo
Trattare dalla 3-4 foglia sino a fine accestimento, alla dose di 2,5 l/ha, con 300-400 litri d'acqua. Trattare a fine accestimento-levata alla dose di 3-3,5 l/ha con 500-600 litri di acqua. Per un'azione più completa il prodotto può essre utilizzato insieme ad altri erbicidi di post-emergenza. Intervenire con temperature superiori a 10°C, e in ogni caso nel momento più caldo della giornata.
- Cipolla, Aglio
Trattare alla dose di 1,5-2 l/ha allo stadio di 2-3 foglie vere della coltura. Sulla cipolla è possibile anche intervenire con due trattamenti distanziati tra loro di 15 giorni: il primo a 1 l/ha, il secondo al 1,5 l/ha. Trattare con vegetazione asciutta con 600-800 litri di acqua ad ettaro.

COMPATIBILITA'

Compatibile con la generalità dei diserbanti di post-emergenza.

ALTRE NOTIZIE

L'azione erbicida è fortemente influenzata da luce e temperatura; essa si esplica solo in presenza di luce e con temperature superiori a 10°C.

Meccanismo d'azione

Agisce principalmente per contatto sui germogli delle infestanti sensibili.
Inibisce la fotosintesi a livello della reazione di Hill e la respirazione.

MECCANISMO DI SELETTIVITA'

Selettivo per via meccanico-morfologica.

PERSISTENZA

Persiste nel terreno per 2-3 settimane.

VIE DI DEGRADAZIONE

Nel terreno viene degradato per via microbica e per idrolisi e dealogenazione con formazione di acido idrossibenzoico, costituente naturale delle piante.

MOBILITA' NEL TERRENO

Poco mobile sotto forma di esteri, relativamente mobile sotto forma di sali. Viene adsorbito dai colloidi.

FOTODECOMPOSIZIONE E VOLATILIZZAZIONE

Per i sali sono fenomeni trascurabili, per gli esteri moderati.

INFORMAZIONI MEDICHE

SINTOMI:
- casi lievi: sensazione soggettiva di calore, sudorazione intensa, arrossamento del viso;
- casi gravi: sudorazione e sete intense, astenia, cefalea, tachicardia, irrequietezza, iperpiressia, nausea, vomito, diarrea;
- casi molto gravi: sudorazione profusa, tremore, coma con convulsioni, edema polmonare, cianosi e disturbi respiratori.
TERAPIA: sintomatica. Iperpiressia va combattuta raffreddando il corpo del paziente applicando compresse fredde alla radice degli arti. Con gli antipiretici non si ottiene l'effetto desiderato.
- da Circolare 3 settembre 1990, n. 20 (Supplemento ordinario G.U. n. 216 del 15 settembre 1990):
Simbolo/indicazione di pericolo: T (tossico)
Frasi di rischio (R) : 23/24/25
Consigli di prudenza (S) : 2-13-44

Giorni di carenza
Agli 7
Avena 30
Cipolle 7
Frumento 30
Orzo 30
Segale 30