BROMOXINIL

NOME CHIMICO
2,6-dibromo-4-cyanophenyl octanoate (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H Br NO (bromoxynil octanoate)
15 17 2 2
C H Br NO (bromoxynil)
7 3 2
GRUPPO CHIMICO
Benzonitrili IDROSSIBENZONITRILI
CENNI STORICI
Erbicida introdotto da May & Baker Ltd e da Amchem Products Ltd (ora appartenenti entrambe a Rhone-Poulenc).
NOME COMUNE
bromoxynil (BSI, ISO)
NUMERO CAS
1689-84-5 (bromoxynil)
1689-99-2 (bromoxynil octanoate)
PESO MOLECOLARE
276.9 (Bromoxinil)
403.0 (Bromoxynil octanoate)
STATO FISICO
Solido.
SOLUBILITA'
Bromoxynil, a 25 °C: in acqua 130 mg/l, in acetone 170 g/l, in metanolo 90 g/l, in tetraidrofurano 410 g/l
Bromoxynil octanoate, a 20-25 °C: in acqua praticamente insolubile, in acetone, etanolo 100 g/l, in benzene, xilene 700 g/l, in diclorometano 800 g/l, in cicloesanone 550 g/l
PUNTO DI FUSIONE
194-195 °C (Bromoxinil)
45-46 °C (Bromoxynil octanoate)
STABILITA'
Stabile alla luce.
CORROSIVITA'
Non corrosivo.
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Aglio, cipolla, scalogno30
Mais dolce45
Frumento, orzo, avena, segale, triticale- / 30 / 70
Mais-- / 30 / 70
Sorgo-- / 90
Riso100
Lino90
Mais da foraggio70
A titolo informativo, si riportano i precedenti impieghi autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Colture:
Aglio--
Frumento, orzo, segale, avena, mais, sorgo--
Note:
Applicazione in post-emergenza delle infestanti.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 1146/2014 della Commissione del 23 ottobre 2014:
Frutta0,01*
Cipollette0,05
Mais dolce0,04
Erbe aromatiche0,02*
Altri ortaggi0,01*
Legumi da granella0,01*
Semi e frutti oleaginosi0,01*
Orzo, avena, segale, sorgo, frumento 0,05
Mais, miglio0,1
Altri cereali0,01*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,05*
Luppolo0,05* (+)
Spezie (escluso barbaforte o cren)0,05*
Barbaforte o cen0,01* (++)
Piante da zucchero0,01*
Note:
Bromoxynil e suoi sali, espresso come bromoxynil
(F) = Liposolubile
(*) Indica il(+) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative ai metodi di analisi. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase, se tali informazioni saranno presentate entro il 29 ottobre 2016, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(++) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli altri ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005 limite inferiore di determinazione analitica
Il regolamento (CE) n. 396/2005, nella versione precedente alle modifiche introdotte dal presente regolamento, continua ad applicarsi ai prodotti ottenuti in conformità alla normativa vigente prima del 18 maggio 2015.
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 19 aprile 2006 (GU n. 162 del 14-7-2006):
Frutta0,05 (*)
Ortaggi0,05 (*)
Legumi da granella0,05 (*)
Semi oleaginosi0,1 (*)
Patate0,05 (*)
0,1 (*)
Luppolo0,1 (*)
Mais0,1
Altri cereali0,05 (*)
Note:
Valori in vigore dal 21.4.2007
Compresi i suoi esteri espressi come bromoxynil
Limiti massimi comunitari provvosori
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata, a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009, con la seguente disposizione specifica (Parte A): "Può essere autorizzati solo gli usi come erbicida."
Riferimenti normativi:
  • Direttive 2004/58/CE della Commissione del 23 aprile 2004 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive alphacypermethrin, benalaxyl, bromoxynil, desmedipham, ioxynil e phenmedipham
  • Decreto 18 giugno 2004 (GU n 232 del 2-10-2004) "Inclusione delle sostanze attive alpha-cypermethrin, benalaxyl, bromoxynil, desmedipham, ioxynil e phenmedipham nell'allegato I al decreto legislativo 17 marzo 1995, n 194, in attuazione della direttiva 2004/58/CE della Commissione del 23 aprile 2004."
  • Decreto 8 Settembre 2005 (GU n. 230 del 3-10-2005) "Revoca delle autorizzazioni all'immissione in commercio di prodotti fitosanitari, non conformi alle disposizioni definite dal decreto del Ministero della salute del 18 giugno 2004, relativo all'iscrizione della sostanza attiva bromoxynil nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194."
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 1197/2012 della Commissione del 13 dicembre 2012 che modifica il regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda l’estensione dei periodi di approvazione delle sostanze attive acetamiprid, alpha-cypermethrin, Ampelomyces quisqualis ceppo: AQ 10, benalaxyl, bifenazato, bromoxynil, chlorpropham, desmedipham, etoxazole, Gliocladium catenulatum ceppo: J1446, imazosulfuron, laminarin, mepanipyrim, metossifenozide, milbemectin, phenmedipham, Pseudomonas chlororaphis ceppo: MA 342, quinoxifen, S-metolachlor, tepraloxydim, thiacloprid, tiram e ziram
  • Decreto 25 febbraio 2014 (GU n. 62 del 15-3-2014) Elenco dei prodotti fi tosanitari contenenti la sostanza attiva bromoxynil revocati per mancata presentazione del fascicolo conforme alle prescrizioni di cui al regolamento (UE) n. 545/2011.
  • Decreto 3 novembre 2014 (GU n. 277 del 28-11-2014) Ri-registrazione di prodotti fi tosanitari, a base di bromoxynil, sulla base del dossier BROMOTRIL 225 EC 327,5 g/l di Allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fi tosanitari, ai sensi del regolamento (CE) n. 546/2011.
  • Decreto 26 marzo 2015 (GU n. 88 del 16-4-2015) Ri-registrazione di prodotti fitosanitari, a base di bromoxynil, sulla base del dossier CA1216 di Allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fi tosanitari, ai sensi del regolamento (CE) n. 546/2011.
Con questo provvedimento i seguenti prodotti a base di bromoxynil: Emblem, Geodis, sono stati ri-registrati con l'estensione di impiego in etichetta sulle seguenti colture: cipolla, aglio, scalogno, frumento, orzo, riso.
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati le seguenti colture: sorgo.
CAMPO D'IMPIEGO
Diserbo di aglio, cipolla, scalogno, cereali (frumento, orzo, avena, segale, triticale, mais, sorgo, riso), mais dolce, mais da foraggio, lino (fibra e olio).
SPETTRO D'AZIONE
Controlla le piu' diffuse infestanti a foglia largaquali Amaranto (Amaranthus spp.), Borsa del pastore (Capsella bursa-pastoris), Farinaccio (Chenopodium spp.), Stramonio (Datura stramonium), Galinsoga (Galinsoga parviflora), Camomilla selvatica (Matricaria camomilla), Erba mercorella (Mercurialis annua), Erba morella (Solanum nigrum), Papavero (Papaver roheas), Poligono convolvolo (Polygonum convolvolus), Persicaria (Polygonum persicaria), Poligono nodoso (Poligonum lapathifolium), Correggiola (Poligonum aviculare), Convolvolo nero (Falloppia convolvolus), Vilucchio da seme (Convolvolus arvensis), Ravanello selvatico (Raphanus spp.), Senape selvatica (Sinapis arvensis), Erba calderina (Senecio vulgaris).
MODO D'AZIONE
Agisce per contatto e per assorbimento fogliare (non vi è tuttavia traslocazione all'interno della pianta).
FORMULAZIONI
  • Concentrato emulsionabile
  • Sospensione concentrata
  • Polvere bagnabile
Sono disponibili formulazioni in miscela con altre sostanze attive.
MODALITA' D'IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 30,70% (= 330 g/l) di bromoxinil ottanotato sotto forma di polvere bagnabile.
Applicazione in post-emergenza delle infestanti.
  • Mais il prodotto va impiegato quando la coltura del mais si trova negli stadi compresi fra le 2 e le 8 foglie (stadio BBCH 12-18), in funzione prevalentemente dello stadio di sviluppo delle infestanti, che deve essere compreso fra la fase cotiledonare e le 8 foglie. Trattamenti precoci forniscono generalmente risultati migliori rispetto ad applicazioni più tardive su infestanti già accresciute. EMBLEM. va applicato, in presenza di infestazioni pressochè esclusivamente malerbe a foglia larga, alla dose di 2,00-2,25 kg/ettaro. Nel caso di infestazioni complesse, comprendenti graminacee e specie dicotiledoni "difficili", ed al fine di rendere completo lo spettro di attività dell'intervento erbicida è consigliabile utilizzare il prodotto. alla dose di 1,0-1,5 kg/ettaro in miscela con formulati solfonilureici quali nicosulfuron, rimsulfuron, ecc..
  • Sorgo: il prodotto viene impiegato alla dose di 2,25 kg per ettaro in post emergenza quando la coltura è allo stadio di sviluppo di 3-4 foglie e particolarmente quando le infestanti sono del tutto sviluppate ed in attiva vegetazione. In caso di terreni porosi o molto pietrosi o dove il controllo delle infestanti in-pre-emergenza può causare fitotossicità, il trattamento con il prodotto non provoca alcuna riduzione del raccolto. In queste particolari condizioni il prodotto. deve essere impiegato alla dose ridotta di 1,5-2,0 kg per ettaro. Su entrambe le colture il prodotto deve essere applicato utilizzando un volume di acqua adeguato (150-400 litri/ettaro) in funzione del tipo di irroratrice e delle condizioni in cui si opera a garantire una completa ed uniforme bagnatura. Impiegare attrezzature di distribuzione operanti a bassa pressione munite di barre con ugelli a ventaglio.
  • Cipolla, aglio, scalogno: il prodotto va applicato dallo stadio 2-4 foglie vere alla dose di 0,5-0,75 kg per ettaro. Su colture trapiantate attendere che le piante abbiano superato la crisi di trapianto. La dose di 0,5 kg per ettaro è consigliabile nelle prime fasi di sviluppo delle colture e su infestanti poco sviluppate. Applicare al massimo fino a 2,25 Kg/ha di prodotto complessivamente.
  • Frumento, orzo: il prodotto si applica dall’accestimento fino alla fine della levata alle dosi di 1,5-2 kg per ettaro. Il prodotto è particolarmente efficace nei confronti del papavero.
  • Riso: il prodotto si applica in risaia asciutta con terreni saturi o in bagnasciuga, dalle fasi di due foglie fino alla levata alla dose di 1-2 kg per ettaro. EMBLEM. migliora l’attività dei partner su Cipero (Ciperus spp.), Cipollino (S. maritimus), Erba cucchiaio (Alisma spp.), Giunco fiorito (Butomus spp.) e Persicaria (Polygonum persicaria).
FITOTOSSICITA'
il prodotto deve essere impiegato su mais e sorgo entro i periodi indicati, al fine di evitare fenomeni anche transitori di fitotossicità. Il prodotto può essere fitotossico per le colture non indicate in etichetta. Non operare in giornate ventose ed evitare la deriva sulle colture limitrofe a quelle del trattamento.
MECCANISMO D'AZIONE
Agisce per contatto e assorbimento fogliare. E' un forte inibitore della fotosintesi clorofilliana, a livello della reazione di Hill; interferisce inoltre con la respirazione e la moltiplicazione cellulare.
MECCANISMO DI SELETTIVITA'
Selettivo per via meccanico-morfologica ed anche per inattivazione biologica.
PERSISTENZA
Persiste nel terreno per 2-3 settimane.
VIE DI DEGRADAZIONE
Nel terreno viene degradato per via microbica e per via chimica (idrolisi e dealogenazione).
MOBILITA' NEL TERRENO
Risulta adsorbito dai colloidi e poco mobile sotto forma di estere, relativamente mobile sotto forma di sale.
Bromoxynil e suoi sali, espresso come bromoxynil
(F) = Liposolubile
INFORMAZIONI MEDICHE
SINTOMI: irritazione congiuntivale, cutanea e delle vie respiratorie. Per ingestione provoca nausea, scialorrea, vomito, dispnea, cianosi, ipertermia, letargia e coma.
TERAPIA: l'ipertermia va combattuta raffreddando il corpo del paziente con l'applicazione di impacchi freddi alla radice degli arti. Con gli antipiretici non si ottiene l'effetto desiderato.
  • da Circolare 3 settembre 1990, n. 20 (Supplemento ordinario G.U. n. 216 del 15 settembre 1990):
Simbolo/indicazione di pericolo: Xn (nocivo)
Frasi di rischio (R) : 22-47
Consigli di prudenza (S) : 53
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta su ratto 190 mg/Kg, 365 mg/Kg (octanoato)
DL 50 dermale acuta su ratto > 2000 mg/Kg, > 2000 mg/Kg (octanoato)
DL 50 dermale acuta su coniglio 3660 mg/Kg, 1675 mg/Kg (octanoato)
Tossicità per i pesci:
CL 50 (48 h) su Salmo gairdneri 0.15 mg/l (octanoato)