TEBUCONAZOLO

NOME CHIMICO
(RS)-1-p-chlorophenyl-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H ClN O
16 22 3
GRUPPO CHIMICO
Azotorganici TRIAZOLI
CENNI STORICI
Fungicida introdotto da Bayer AG.
NOME COMUNE
tebuconazole (BSI, E-ISO)
NUMERO CAS
107534-96-3
PESO MOLECOLARE
307.8
STATO FISICO
Cristalli incolori.
SOLUBILITA'
a 20°C: in acqua 32 mg/l; in diclorometano > 200 g/l; in esano < 0.1 g/l, in 2-propanolo 50-100 g/l; in toluene 50-100 g/l.
PUNTO DI FUSIONE
102.4°C
PRESSIONE DI VAPORE
0.013 mPa a 20°C
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Colture:
Frutta a guscio--
Melo14/30
Pero14/15
Pesco, nettarino, albicocco, ciliegio3/7
Susino7
Vite ad uva da tavola14/21
Vite ad uva da vino14
Olivo-- (da ripresa vegetativa a prefioritura)
Aglio, cipolla21
Pomodoro, peperone, melanzana, cetriolo, zucchino3
Melone, zucca, cocomero3/7
Cece28 (dal 7.4.2015 al 4.8.2015)
Asparago-- (durante la stagione vegetativa, dopo la raccolta dei turioni)
Carciofo7
Orzo, frumento--/28/30/35
Avena, segale--/28
Triticale--/28/35
Mais- (fino al 22 ottobre 2015)
Floreali e ornamentali--
Concia:
Sementi di avena, frumento, orzo, segale, triticale--
Altri impieghi:
Tappeti erbosi--
Autorizzazioni in deroga (art. 53 Reg. 1107/2009)
  • Con Decreto 24 giugno 2015 i prodotti Prosaro e Proline Star hanno ottenuto l'estensione sul mais un periodo di 120 giorni fino al 22 ottobre 2015.
  • Con Decreto 7 aprile 2015 il prodotto Netor ha ottenuto in via eccezionale l'estensione di impiego sulla coltura del cece per il controllo degli attacchi fungini dell’Aschochyta spp, per un periodo di 120 giorni fino al 4 agosto 2015.
  • Con Decreto 30 maggio 2014 i prodotti Prosaro e Proline Star hanno ottenuto l'estensione sul mais un periodo di 120 giorni fino al 27 settembre 2014.
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 23 luglio 2008 (GU n 265 del 12-11-2008, Suppl Ord n 251):
Colture:
Frutta a guscio--
Melo30
Pero15
Albicocco, ciliegio, pesco, nettarino, susino 7
Vite14
Aglio21
Pomodoro, peperone, cetriolo, zucchino3
Melone, cocomero, carciofo, zucca7
Asparago--(1)
Frumento, orzo, segale, avena--(2)
Rosa--
Altri impieghi:
Concia delle sementi di frumento, orzo, segale ed avena.
Tappeti erbosi.
Note:
(1) Trattamento durante la stagione vegetativa, esclusivamente dopo la raccolta dei turioni
(2) Trattamento fino alla fine della fioritura
Si segnala la registrazione del prodotto Celest Trio (reg. 14966 del 28.10.2011), in miscela con difenoconazolo e fludioxonil, per la concia delle sementi di frumento, orzo, triticale, avena e segale.
Si segnala la registrazione del prodotto Flint Max (reg. 13689 del 25.11.2011), in miscela con trifloxystrobin, per la difesa di vite da vino (21 gg.), vite da tavola (14 gg.), melo (14 gg.), pero (14 gg.), pesco ( 7 gg.), nettarino (7 gg.), albicocco ( 7 gg.), ciliegio (7 gg.), susino (7 gg.), olivo (--), pomodoro (3 gg.), peperone (3 gg.), cetriolo (3 gg.), zucchino (3 gg.), cocomero (3 gg.), melone (3 gg.), zucca (3 gg.).
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) 2015/401 della Commissione del 25 febbraio 2015:
Agrumi (escluse arance)5
Arance0,9
Frutta a guscio, olive da tavola, banane0,05
Mele, pere0,3
Albicocche, pesche0,6
Prugne, frutti di piante arbustive, passiflore1
Ciliegie, uve da vino1 (+)
Altre pomacee, uve da tavola, more di rovo, more selvatiche (+), lamponi, altri frutti di piante arbustive (+)0,5
Altra piccola frutta e bacche1,5
Papaie2
Manghi0,1
Altra frutta0,02*
Carote, barbaforte o cren, pastinaca, prezzemolo a grossa radice, salsefrica (+), melanzane (+)0,4
Sedani-rapa0,5
Rutabaga, rape0,3
Agli, cipolle0,1
Scalogni0,05
Cipollette, peperoni, granturco dolce, cariofi, porri0,6
Pomodori0,9
Cetrioli, zucchine, meloni (+)0,2
Cucurbitacee con buccia non commestibile (esclusi meloni), broccoli calabresi, cicoria witloof0,15
Cavolfiori0,05
Cavoli a testa0,7
Lattughe e altre insalate comprese le brassicacee, sedani (+)0,5
Erbe fresche (esclusa erba cipollina)0,05*
Erba cipollina, fagioli freschi con baccello (+), fagioli freschi senza baccello (+), piselli freschi con baccello (+)2
Altri ortaggi0,02*
Fagioli (da granella)0,3
Altri legumi da granella0,2
Semi di lino0,6
Semi di arachide, semi di soia0,15
Semi di papavero0,2
Semi di colza0,5
Semi di senape, semi di camelina0,3
Semi di cotone2
Altri semi oleaginosi0,02*
Olive da olio0,05
Altri frutti oleaginosi0,02*
Orzo, avena2
Riso1 (+)
Segale, frumento0,1
Altri cereali0,02*
Tè, infusioni di erbe e cacao0,05*
Chicchi di caffè0,1
Luppolo40 (++)
Spezie (semi, carvi)1,5 (++)
Barbaforte o cren(+++)
Altre spezie0,05*
Piante da zucchero0,02*
Note:
(R) = La definizione di residui è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitari e numeri di codice: tebuconazolo - codice 1000000 eccettuato 1040000: somma di tebuconazolo, idrossi-tebuconazolo, e dei relativi coniugati, espressa in tebuconazolo
Il regolamento (CE) n. 396/2005, nella versione anteriore alle modifiche stabilite dal presente regolamento, continua ad essere applicato ai prodotti ottenuti in conformità delle norme prima del 14 agosto 2014: vino e tutti gli altri prodotti, tranne mele, pere, ciliegie, pesche, uva da tavola e da vino, e cavoli cinesi.
(+) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative alle sperimentazioni sui residui. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase se tali informazioni saranno presentate entro il 25 gennaio 2016, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(++) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative ai metodi analitici. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase se tali informazioni saranno presentate entro il 25 gennaio 2016, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(+++) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 23 luglio 2008 (GU n 265 del 12-11-2008, Suppl Ord n 251):
Frutta a guscio0,05 (n)
Mele, pere1 (n)
Albicocche, ciliegie, pesche, prugne0,5 (n)
Uve1 (n)
Pomodori, peperoni, carciofi0,5 (n)
Cetrioli, zucchine, zucche0,2 (n)
Aglio, asparagi0,05 (n)
Meloni, cocomeri0,2 (n)
Frumento, segale0,05 (n)
Orzo, avena2 (n)
Vino0,5 (n)
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzati solo gli usi come fungicida e come fitoregolatore." (Parte A)
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2008/125/CE della Commissione del 19 dicembre 2008 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio al fine di iscrivere il fosfuro di alluminio, il fosfuro di calcio, il fosfuro di magnesio, il cimoxanil, il dodemorf, l'estere metilico dell'acido 2,5-diclorobenzoico, il metamitron, il sulcotrione, il tebuconazolo e il triadimenol quali sostanze attive.
  • Decreto 31 agosto 2009 (GU n. 288 del 11-12-2009) Inclusione delle sostanze attive fosfuro di alluminio, fosfuro di calcio, fosfuro di magnesio, cimoxanil, dodemorf, estere metilico dell'acido 2,5-diclorobenzoico, metamitron, sulcotrione, tebuconazolo e triadimenol, nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194. (09A14643)
  • Decreto 21 marzo 2011 (GU n. 82 del 9-4-2011) Elenco dei prodotti fitosanitari contenenti la sostanza attiva tebuconazolo revocati ai sensi dell'art. 2, commi 2 e 3 del decreto del Ministero del lavoro, della salute e delle politiche sociali del 31 agosto 2009 relativo all'iscrizione della sostanza attiva stessa nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194. (11A04731)
  • Decreto 21 aprile 2011 (GU n. 114 del 18-5-2011) Rettifica al decreto 21 marzo 2011 relativo all'elenco di prodotti fitosanitari contenenti la sostanza attiva tebuconazolo revocati ai sensi dell'art. 2, commi 2 e 3 del decreto del Ministero del lavoro, della salute, e delle politiche sociali del 31 agosto 2009 relativo all'iscrizione della sostanza attiva stessa nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194. (11A06332)
  • Decreto 14 dicembre 2011 (GU n. 2 del 3-1-2012 ) Ri-registrazione provvisoria di alcuni prodotti fitosanitari a base di tebuconazolo. (11A16795)
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 921/2014 della Commissione del 25 agosto 2014 che modifica il regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda le condizioni di approvazione della sostanza attiva tebuconazolo
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati le seguenti colture: pomodoro, peperone, cetriolo, zucchino, melone, cocomero, carciofo, asparago, tappeti erbosi.
  • Con il Decreto 15 novembre 2005 (GU n. 28 del 3-2-2006) è stato aggiunto il limite massimo di residuo su zucca (0,2 mg/kg) e aggiunta la medesima coltura tra gli impieghi autorizzati.
  • Con il Decreto 23 luglio 2008 (GU n. 265 del 12-11-2008) è stato aggiunto l'aglio tra le colture autorizzate.
  • Decreto 12 marzo 2014 - Adeguamento delle autorizzazioni dei prodotti fitosanitari, a base della sostanza attiva tebuconazolo, di titolarità dell’impresa BAYER CROPSCIENCE SRL.
CAMPO D'IMPIEGO
Fungicida per la difesa di melo, pero, pesco e nettarine, albicocco, ciliegio, susino, vite, noce e altri fruttiferi a guscio, ortaggi (melone, cocomero, cetriolo, zucchino, zucca, pomodoro, peperone, asparago, carciofo, aglio), frumento, orzo, segale, avena, rosa, tappeti erbosi.
In miscela con Tiram o Imazalil è utilizzato per la concia delle sementi di grano, orzo, triticale, segale e avena. In miscela con Triadimenol o Zolfo è utilizzato sulla vite contro l'Oidio.
SPETTRO D'AZIONE
Ticchiolatura, Black-rot, Maculatura bruna, Oidio, Monilia spp., Botrytis, Malattie del piede, Ruggini, Pyrenophora, Rynchosporium, Fusarium, Septoria spp., Microdochium nivale, Sclerotinia homeocarpa, Rhizoctonia solani, Stemphylium vesicarium.
MODO D'AZIONE
Fungicida sistemico ad azione preventiva, curativa ed eradicante. Viene rapidamente assorbito dagli organi vegetativi. Dopo la penetrazione il p.a. viene traslocato attraverso lo xilema in direzione acropeta, sfuggendo cosi' al dilavamento e proteggendo la vegetazione che si sviluppa dopo il trattamento.
FORMULAZIONI
Suspo-emulsione, Granulare idrosospensibile, Emulsione olio/acqua.
Sono disponibili formulazioni in miscela con altri p.a.
MODALITA' D'IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti in formulazione microgranulare idrosospensibile al 25% di p.a.
Le dosi si riferiscono all'impiego con pompe a volume normale.
Pomacee (melo e pero):
  • contro ticchiolatura (Venturia inaequalis, Venturia pirina)
0,04-0,05% (40-50 g in 100 l di acqua) in miscela con fungicidi di copertura (es.: dodina, captano, propineb, mancozeb, diclofluanide). Intervenire con trattamenti preventivi ogni 6-8 gg fino alla fase di frutto noce e successivamente ogni 10-15 gg, oppure curativamente entro 72-96 ore dall'inizio dell'infezione
  • contro mal bianco del melo (Podosphaera leucotricha)
0,04-0,05% (40-50 g in 100 l di acqua)
  • contro maculatura bruna del pero (Stemphylium vesicarium)
0,05-0,075% (50-75 g in 100 l di acqua)
Drupacee (albicocco, ciliegio, pesco e nettarino, susino):
  • contro Monilia spp. e Botrytis cinerea
1-2 trattamenti a cavallo della fioritura alla dose di 0,05 - 0,075 % (50-75 g in 100 l di acqua)
1-2 trattamenti in pre-raccolta a distanza di 7 gg tra di loro alla dose di 0,05-0,075% (50-75 g in 100 l di acqua)
  • contro mal bianco (Sphaerotheca pan-nosa)
0,05-0,075% (50-75 g in 100 l di acqua)
  • contro ruggine del susino 1 o 2 trattamenti preventivi o alla comparsa dei primi sintomi della malattia alla dose di 0,05% (50 g in 100 l di acqua)
Vite:
  • contro oidio (Uncinula necator) intervenire alla dose di 0,04 % (40 g in 100 l di acqua) ogni 10-14 gg in miscela o in alternanza con prodotti a diverso meccanismo d'azione (es.: dinocap, zolfo bagnabile, zolfo in polvere).
Cereali (grano ed orzo):
  • intervenire alla dose di 1 kg/ha posizionando il trattamento come di seguito:
  • contro le "malattie del piede" (Pseudocercosporella herpotrichoides, Ophiobolus graminis) in fase di accestimento-levata
  • contro oidio (Erysiphe graminis), ruggini (Puccinia spp.), Pyrenophora teres, Rhynchosporium secalis, in fase di inizio levata-spigatura
  • contro fusariosi della spiga (Fusarium spp.) in fase di piena fioritura
  • contro Septoria (Septoria spp.) in fase di inizio levata-spigatura
Tappeti erbosi: contro Microdochium nivale, Sclerotinia homeocarpa e Rhizoctonia solani alle dosi di 1,5-2 kg/ha (in 600-800 litri d'acqua) intervenendo alla comparsa dei primi sintomi e successivamente 10-20 giorni dopo in funzione dell'andamento epidemico.
In caso di impiego su tappeti erbosi è obbligatorio segnalare con appositi cartelli il divieto di accesso nell'area trattata, mantenendo tale divieto per 48 ore dopo l'applicazione.
Colture orticole (melone, cocomero, cetriolo, zucchino, pomodoro, peperone, asparago, carciofo):
  • contro oidio (Erysiphe cichoracearum, Sphaeroteca fuliginea, Leveillula taurica) intervenire con intervallo di 7-10 giorni alla dose di 0,05% (50 g in 100 l d'acqua)
  • contro ruggini e stemfiliosi dell'asparago (Puccinia asparagi, Stemphylium vesicarium) intervenire con intervallo di 7-10 giorni alla dose di 0,05% (50 g in 100 litri d'acqua). Trattare esclusivamente dopo la raccolta dei turioni durante la stagione vegetativa.
Numero massimo di trattamenti: melo, pero, vite, colture orticole: 4 drupacee, tappeti erbosi: 2 grano, orzo: 1
COMPATIBILITA'
Miscibile con fungicidi e insetticidi a reazione neutra.
ALTRE NOTIZIE
Selettivo per l'artropodofauna utile e per le api; si può trattare in loro presenza senza effetti tossici e repellenti (classe 4-scala BBA 1-4).
MECCANISMO D'AZIONE
Blocca lo sviluppo del fungo interferendo nella biosintesi degli steroli che si verifica nella membrana cellulare del patogeno.
(R) = La definizione di residui è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitari e numeri di codice: tebuconazolo - codice 1000000 eccettuato 1040000: somma di tebuconazolo, idrossi-tebuconazolo, e dei relativi coniugati, espressa in tebuconazolo
INFORMAZIONI PER IL MEDICO
SINTOMI: organi interessati: occhi, cute, mucose del tratto respiratorio, fegato, reni. Provoca gravi lesioni cutanee su base allergica (da semplici dermatiti eritematose a dermatiti necrotizzanti).
Provoca tosse, broncospasmo e dispnea per irritazione bronchiale.
Fenomeni di tossicità sistemica solo per assorbimento di alte dosi.
Sono possibili tubulonecrosi renale acuta ed epatonecrosi attribuite ad un meccanismo immunoallergico.
In caso di ingestione insorgono sintomi di gastroenterite (nausea, vomito, diarrea) e cefalea, oltre naturalmente a segni del possibile interessamento epatico e/o renale.
Nell'intossicazione grave si evidenziano segni di eccitamento e depressione del SNC.
METABOLISMO: dopo ingestione la sostanza è prontamente assorbita e metabolizzata. L'escrezione renale e fecale avviene in 72 ore.
TERAPIA: sintomatica.
Consultare un Centro Antiveleni.
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta ratto 4000 mg/kg
DL 50 orale acuta topo ca. 2000 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 5000 mg/kg
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Irritazione oculare (coniglio): non irritante
CL 50 (4h) inalatoria acuta su ratto > 0.8 mg/l d'aria
Tossicità per i pesci:
CL 50 (96h) Salmo gairdneri 6.4 mg/l