CIFLUTRIN

NOME CHIMICO

(RS)-Ó-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-
dimethylcyclopropanecarboxylate (IUPAC)

FORMULA BRUTA

C H Cl

FNO

22 18 2 3

GRUPPO CHIMICO

Piretroidi

CENNI STORICI

Insetticida introdotto dsa Bayer AG.

NOME COMUNE

cyfluthrin (BSI, E-ISO)

NUMERO CAS

68359-37-5

PESO MOLECOLARE

434.3

STATO FISICO

Massa pastosa gialla (prodotto tecnico).
Consiste in una miscela di 4 coppie diastereoisomere (I-IV).

SOLUBILITA'

A 20°C:
- coppia di enantiomeri I (R 1R-cis- + S 1S-cis-): in acqua < 2 mg/l; in dicloropropano, toluene > 200 g/l; in esano 10-20 g/l; in propan-2-olo 20-50 g/l;
- coppia di enantiomeri II (S 1R-cis- + R 1S-cis-): in acqua < 2 mg/l; in diclorometano > 200 g/l; in esano 10-20 g/l; in propan-2-olo 5-10 g/l; in toluene > 200 g/l;
- coppia di enantiomeri III (R 1R-trans- + S 1S-trans-): in acqua < 2 mg/l; in diclorometano > 200 g/l; in esano, propan-2-olo 10-20 g/l; in toluene > 200 g/l;
- coppia di enantiomeri IV (S 1R-trans- + R 1S-trans-): in acqua < 2 mg/l; in diclorometano > 200 g/l; in toluene 100-200 g/l; in esano, propan-2-olo 1.0 g/l.

PUNTO DI FUSIONE

c. 60°C (prodotto tecnico)

PRESSIONE DI VAPORE

< 1 mPa a 20°C (prodotto tecnico)

STABILITA'

Fotostabile

PROPRIETA'TOSSICOLOGICHE

DL 50 orale acuta ratto c. 900 mg tecn./kg
DL 50 dermale acuta (24 h) ratto > 5000 mg/kg
DL 50 inalatoria acuta (4 h) ratto 0.5 mg/l d'aria
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 orale acuta Coturnix c. japononica > 5000 mg/kg
DL 50 orale acuta Serinus canaria 250-1000 mg/kg
Tossicità per i pesci:
CL 50 (96 h) Salmo gairdneri 0.0006 mg/l
CL 50 (96 h) Cyprinus carpio 0.022 mg/l
CL 50 (96 h) Lepomis macrochirus 0.0015 mg/l
Tossico per le api.

IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)

Autorizzazioni revocate a decorrere dal 27 agosto 2014 per mancato rinnovo della sostanza attiva cyfluthrin; il termine per la commercializzazione delle giacenze è fissato al 27 aprile 2015, il loro utilizzo da parte degli utilizzatori finali è consentito fino al 27 agosto 2015 (Decreto 25 luglio 2014).
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive, validi fino al 25 luglio 2015:
Melo ....... 7 / 28*
Pero ........ 7 / 50*
Albicocco ..... 3 / 35*
Ciliegio, susino ...... 21*
Pesco ...... 3 / 21*
Patata ...... 14*
Pomodoro, peperone, melanzana ...... 3 / 7*
Cetriolo ..... 3
Melone, cocomero .... 7*
Mais dolce .... 14
Cavoli a infiorescenza .... 7
Lattuga ...... 3 / 7*
Dolcetta, scarola, cicoria, indivia, radicchio, crescione, rucola, foglie e germogli di brassica ..... 7*
Fagiolino, fagiolo, pisello ..... 7
Funghi coltivati (Prataiolo, Pleurotus) .... --*
Mais .... 14
Barbabietola da zucchero ..... 30*
Floreali e ornamentali ...... --
Tabacco ..... --
Note:
(*) = in miscela con imidacloprid
A titolo informativo, si riportano i precedenti impieghi autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
- Decreto 9 novembre 2007 (GU n. 53 del 3-3-2008):
Colture:
Melo, pesco, ciliegio, susino ................ 3
Pero ......................................... 21
Vite ......................................... 7
Pomodoro, peperone, melanzane, cetriolo,
cavoli (esclusi i cavoli a foglia),
lattughe e simili, fagiolo, pisello .......... 3
Melone, cocomero, cavoli a foglia ............ 7
Patata ....................................... 14
Frumento, orzo ............................... 3
Mais ......................................... 28
Barbabietola da zucchero ..................... 3
Tabacco ...................................... --
Floreali, ornamentali, pioppo ................ --
Altri impieghi:
Applicazione localizzata contro il tarlo delle piante arboree da legno e forestali.
Impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico.
Concia delle sementi di barbabietola da zucchero.
Impiego per irrigazione a goccia su pomodoro, melanzana, peperone, cocomero, melone, lattughe e simili, floreali e ornamentali.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
- Regolamento (UE) n. 737/2014 della Commissione del 24 giugno 2014 (per prodotti non definiti nell'allegato I delle direttive 86/362/CEE, 86/363/CEE e 90/642/CEE il riferimento è il Regolamento n. 491/2014):
Pomacee, ciliegie, prugne ...... 0,2
Albicocche, pesche, uve da tavola e da vino ...... 0,3
Altra frutta ..... 0,02*
Patate .... 0,04
Pomodori, cavoli a infiorescenza, legumi freschi (esclusi fagioli con baccello e piselli con baccello) ...... 0,05
Peperoni, cavoli cappucci, cavoli a foglia ...... 0,3
Melanzane, cetrioli, cetriolini, zucchine, fagioli con baccello ...... 0,1
Cavoli a testa (esclusi i cavoli cappucci), piselli con baccello, carciofi ...... 0,2
Lattuga e altre insalate, comprese le brassicacee ...... 1
Portulaca ...... 0,5
Altri ortaggi ...... 0,02*
Legumi da granella ...... 0,02*
Semi di colza ...... 0,05
Semi di soia ... 0,03
Altri semi oleaginosi, frutti oleaginosi ...... 0,02*
Mais ...... 0,05*
Altri cereali ....... 0,02*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao ...... 0,1*
Luppolo ...... 20
Barbaforte o cren ... 0,02* (+)
Altre spezie ...... 0,1*
Barbabietola da zucchero ....... 0,5
Altre piante da zucchero ...... 0,02*
Note:
Ciflutrin incluse altre miscele degli isomeri costituenti (somma degli isomeri)
(F) = Liposolubile
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
(+) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
- Decreto 13 Giugno 2007 (GU n. 200 del 29-8-2007):
Pomacee, ciliegie, prugne ................ 0,2
Albicocche, pesche (comprese pesche

noci e altri ibridi), uve da tavola e da
vino ..................................... 0,3
Altra frutta ............................. 0,02 (*)
Pomodori, cavoli a infiorescenza,
legumi (freschi) ......................... 0,05
Peperoni, cavoli a foglia ................ 0,3
Cetrioli ................................. 0,1
Cavoli a testa ........................... 0,2
Lattughe e simili ........................ 0,5
Altri ortaggi ............................ 0,02 (*)
Legumi da granella ....................... 0,02 (*)
Semi di colza ............................ 0,05
Altri semi oleaginosi .................... 0,02 (*)
Patate ................................... 0,02 (*)
Tè ....................................... 0,1 (*)
Luppolo .................................. 20
Mais ..................................... 0,05
Altri cereali ............................ 0,02 (*)
Barbabietole da zucchero ................. 0,5 (n)
Note:
Compresi altri miscugli di costituenti isomeri (somma degli isomeri)
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
Con Decreto 17 gennaio 2007, non pubblicato nella Gazzetta Ufficiale, per la sostanza attiva ciflutrin sono approvati i seguenti limiti massimi di residui e intervalli di sicurezza:
- melanzana: 0,05 mg/kg, intervallo di sicurezza 3 gg.
- lattughe e simili: 0,5 mg/kg, intervallo di sicurezza 3 gg.
I nuovi limiti, non presenti nel decreto ministeriale 27 agosto 2004, verranno inseriti in un provvedimento di aggiornamento.

REVISIONE EUROPEA

Sostanza attiva approvata, a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009, con la seguente disposizione specifica (Parte A): \"Può essere autorizzate solo le utilizzazioni come insetticida.\" Approvazione poi scaduta il 18 aprile 2014 per mancata presentazione della domanda di rinnovo.
Riferimenti normativi:
- Direttiva 2003/31/CE della Commissione dell'11 aprile 2003 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive 2,4-DB, beta-ciflutrin, ciflutrin, iprodione, linuron, idrazide maleica e pendimetalin
- Decreto 20 giugno 2003 (GU n. 219 del 20-9-2003) \"Inclusione delle sostanze attive 2,4-DB, beta-ciflutrin, ciflutrin, iprodione, linuron, idrazide maleica e pendimetalin nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2003/31/CE della Commissione dell'11 aprile 2003.\"
- Decreto 30 giugno 2004 (GU n. 179 del 2-8-2004) \"Revoca delle autorizzazioni all'immissione in commercio di prodotti fitosanitari non conformi alle disposizioni definite dal decreto del Ministero della salute del 20 giugno 2003, relativo all'iscrizione della sostanza attiva ciflutrin nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194.\"
- Decreto 21 febbraio 2007 (GU n. 52 del 3-3-2007) Revoca delle autorizzazioni all'immissione in commercio di prodotti fitosanitari non conformi alle disposizioni, definite dal decreto del Ministero della salute 20 giugno 2003, articolo 2, comma 4, relativo all'iscrizione della sostanza attiva «Ciflutrin», nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194.
- Regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 della Commissione del 25 maggio 2011 recante disposizioni di attuazione del regolamento (CE) n. 1107/2009 del Parlamento europeo e del Consiglio per quanto riguarda l'elenco delle sostanze attive approvate
- Decreto 11 ottobre 2011 (GU n. 257 del 4-11-2011) Ri-registrazione di prodotti fitosanitari, a base di ciflutrin, sulla base del dossier BAYTEROID 50 g/l EW di All. III alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l'autorizzazione dei prodotti fitosanitari. (11A13918)
- Decreto 21 novembre 2011 (GU n. 2 del 3-1-2012, Supplemento ordinario n. 2) Ri-registrazione di prodotti fi tosanitari, a base di ciflutrin, sulla base del dossier Bayteroid 50 g/l EW di All. III alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fi tosanitari.
- Regolamento (UE) n. 823/2012 della Commissione del 14 settembre 2012 recante deroga al regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda le date di scadenza dell’approvazione delle sostanze attive 2,4-DB, acido benzoico, beta-ciflutrin, carfentrazone etile, Coniothyrium minitans di ceppo CON/M/91-08 (DSM 9660), ciazofamid, ciflutrin, deltametrina, dimethenamid-P, etofumesato, etossisulfuron, fenamidone, flazasulfuron, flufenacet, flurtamone, foramsulfuron, fostiazato, imazamox, iodosulfuron, iprodione, isoxaflutole, linuron, idrazide maleica, mecoprop, mecoprop-P, mesosulfuron, mesotrione, oxadiargil, oxasulfuron, pendimetalin, picoxystrobin, propiconazolo, propineb, propoxycarbazone, propizamide, piraclostrobin, siltiofam, triflossistrobina, warfarin e zoxamide
- Regolamento (UE) n. 460/2014 della Commisssione del 5 maggio 2014 che modifica il regolamento (UE) n. 823/2012 per quanto riguarda la data di scadenza dell'approvazione della sostanza attiva ciflutrin
- Decreto 25 luglio 2014 (GU n. 198 del 27-82014) Revoca delle autorizzazioni all’immissione in commercio dei prodotti fi tosanitari contenenti la sostanza attiva cifl utrin.

ALTRE DISPOSIZIONI

- Con D.M. 23.9.1996 (G.U. dell'11.10.96, n. 239) è stato revocato l'impiego su colza e cotone.
- Con D.M. 3 gennaio 2001 (s.o. G.U. n. 34 del 10.2.2001) sono stati revocati i seguenti impieghi: fragola, porro. Sui cavoli a foglia l'intervallo di sicurezza è stato portato da 3 a 7 giorni. E' stata inoltre stabilita la dose massima di impiego su peperone, cetriolo e cavoli a foglia in 25 g s.a./ha.
- Con D.M. 8 giugno 2001 (G.U. n. 203 del 1-9-2001- Suppl. Ordinario n.223) è stata approvata l'estensione di impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico (PPO).
- Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati le seguenti colture: melone, cocomero. E' stato inoltre portato da 35 a 14 giorni l'intervallo minimo di sicurezza su patata.
- Con Decreto 17 gennaio 2007, non pubblicato nella Gazzetta Ufficiale, il prodotto Kohinor Plus (reg n. 10927), a base di imidacloprid + ciflutrin, ha ottenuto l'estensione di impiego sulle seguenti colture: pomacee (melo, pero), drupacee (pesco, nettarina, albicocco, susino, ciliegio), melanzana, lattughe e simili (lattuga, radicchio, scarola, indivia, cicoria, rucola, valeriana), floreali, ornementali, impiego tramite irrigazione a goccia su orticole, floreali e ornamentali.
- Si segnala che alcuni prodotti a base di imidacloprid + ciflutrin hanno ottenuto l'autorizzazione di impiego nelle fungaie (Prataiolo, Pleurotus).-
- Si segnala che i seguenti prodotti a base di ciflutrin: Bayteroid EW, Ciflox EW, Hunter, Keshet EW, Neghev EW (Decreto 11 ottobre 2011) e Agtrin EW (Decreto 21 novembre 2011) sono stati ri-registrati con alcune modifiche del campo di impiego:
eliminazione delle seguenti colture: barbabietola da zucchero, cavoli a foglia, cavoli a testa, cavolo rapa, ciliegio, frumento, orzo, patata, pioppo, susino e vite;
aggiunta delle seguenti colture: albicocco, fagiolino, melanzana e mais dolce;
modifica dei seguenti intervalli di sicurezza: cavoli a infiorescenza, fagiolo, melo, pisello: da 3 a 7 gg.; pero: da 21 a 7 giorni; mais: da 28 a 14 giorni; tabacco: 30 giorni.
Lo smaltimento delle scorte giacenti è consentito con le seguenti scadenze per il prodotto fitosanitario NEGHEV EW n. reg. 6062: 8 mesi dalla data del decreto per la commercializzazione e la vendita; 12 mesi dalla data del decreto per l'utilizzo. L'imprese titolari dell'autorizzazioni dei restanti prodotti sono tenute a rietichettare i prodotti fitosanitari non ancora immessi in commercio e a fornire ai rivenditori un fac-simile della nuova etichetta per le confezioni di prodotto giacenti presso gli esercizi di vendita al fine della sua consegna all'acquirente/utilizzatore finale. Sono altresi' tenute ad adottare ogni iniziativa, nei confronti degli utilizzatori, idonea ad assicurare un corretto impiego dei prodotti fitosanitari in conformita' alle nuove disposizioni.

CAMPO D'IMPIEGO

Formulato da solo è indicato per la difesa di pomacee (melo e pero), drupacee (albicocco, pesco e nettarine), ortaggi (cavoli a infiorescenza, pomodoro, pisello, fagiolo, fagiolino, cetriolo, peperone, melanzana, lattuga), colture floreali e ornamentali in pieno campo e in serra, mais, mais dolce e tabacco.
Formulato in miscela con imidacloprid è autorizzato su pomacee (melo, pero), drupacee (pesco, nettarino, albicocco, susino e ciliegio), pomodoro, melanzana, peperone, cocomero, melone, lattughe e simili (crescione, dolcetta, lattuga, scarola/indivia, foglie e steli di brassica, rucola, cicorie/radicchi, dente di leone, valerianella), patata, tabacco, barbabietola da zucchero, floreali e ornamentali, fungaie.

SPETTRO D'AZIONE

E' dotato di un ampio spettro d'azione insetticida che comprende Afidi, Aleurodidi, Cicaline, Cimici, Coleotteri, Ditteri, Imenotteri, Lepidotteri, Psilla, Tripidi.

FORMULAZIONI

Emulsione olio in acqua (formulato da solo)
Emulsione concentrata (formulato in miscela con imidacloprid)

MODO D'AZIONE

Agisce per contatto e ingestione.

MODALITA' DI IMPIEGO

Dosi e modalità di impiego riferite a prodotto in emulsione olio in acqua al 5% di p.a.
Se non diversamente indicato le dosi sono espresse in ml/100 litri d'acqua. Le dosi sono riferite atrattamenti eseguiti a volume normale; in caso di impiego di volumi d'acqua ridotti mantenere, per unità di superficie, le stesse dosi impiegate con volumi normali, sempre nel rispetto dei dosaggi massimi ad ettaro di seguito riportati.
Pomacee (melo e pero) e drupacee (albicocco): contro afidi, capua, cacoecia, carpocapsa ed altri tortricidi, larve minatrici (Cemiostoma, Litocolletye), antonomo, maggiolino, tentredini, cecidomici, mosca della frutta e tripidi: ml 50; cidia e anarsia: ml 50-75; psilla del pero: ml 75
(pesco, nettarine): contro afidi, capua, cacoecia, carpocapsa e altr torticici, larve minatrici (Cemiostoma, Litocollete), antonomo, maggiolino, tentredini, cecidomici, mosca della frutta e tripidi, cidia, anarsia: ml 45 (dose massima consentita pari a 700 ml/ha di prodotto formulato).
Su pero non superare la dose massima di 0,75 l/ha; sulle altre colture non superare la dose massima di 0,7 l/ha.
Su pesco e nettarino effettuare al massimo 2 trattamenti/anno con intervallo minimo tra i due trattamenti pari a 14 giorni.
Ortaggi (cavoli a infoiorescenza, pomodoro, pisello, fagiolo, fagiolino, cetriolo, peperone, melanzana, lattuga) contro nottue, cavolaia, tripidi, tentredini, altica: ml 50;
contro afidi, aleurodidi, cimici, miridi, piralide, dorifora: ml 50-100.
Avvertenza: su fagiolo, fagiolino e pisello non superare la dose massima di 0,6 l/ha. Su cavolo e lattuga non superare la dose di 0,5 l/ha. Sulle altre orticole non superare la dose di 0,7 l/ha.
Colture floreali e ornamentali in pieno campo e in serra: contro afidi, aleurodidi, larve di lepidotteri, tripidi: ml 50; tortrici del garofano: ml 50-100.
Mais e mais dolce: contro nottue 0,5 l/ha; afidi, cimici, diabrotica e piralide: 0,5-0,8 l/ha.
Tabacco: contro nottue 0,5 l/ha.

ALTRE NOTIZIE

Risulta attivo anche a basse temperature ed è caratterizzato da una persistenza d'azione di 2-4 settimane.

Meccanismo d'azione

gisce sul sistema nervoso centrale e periferico, a livello di conduzione assonale con alterazione della permeabilità della membrana dei neuroni.
L'effetto caratteristico sull'insetto è una immediata paralisi.

INFORMAZIONI MEDICHE

SINTOMI: bloccano la trasmissione nervosa iperstimolando pre-post-sinapticamente le terminazioni neuronali.
Particolare sensibilità da parte di pazienti allergici ed asmatici, nonchè dei bambini.
Sintomi a carico del SNC: tremori, convulsioni, atassia; irritazione alle vie aeree: rinorrea, tosse, broncospasmo e dispnea; reazioni allergiche scatenanti: anafilassi, ipertermia, sudorazione, edemi cutanei, collasso vascolare periferico.
TERAPIA: sintomatica e di rianimazione.
N.B.: diluenti e propellenti (idrocarburi) possono provocare broncopolmoniti chimiche, aritmie cardiache.
- da Circolare 3 settembre 1990, n. 20 (Supplemento ordinario G.U. n. 216 del 15 settembre 1990):
Simbolo/indicazione di pericolo: Xn (nocivo)
Frasi di rischio (R) : 22-36/38
Consigli di prudenza (S) : 2-13

Giorni di carenza
Albicocche 3
Barbabietola da zucchero 0
Barbabietola da zucchero 3
Cavoletti di Bruxelles 0
Cavolfiori 0
Cavoli a foglia 7
Cavoli a infiorescenza 3
Cavoli a testa 3
Cavoli broccoli 0
Cavoli cappucci 0
Cavoli cinesi/pe-tsai 0
Cavoli rapa 3
Cetrioli 3
Ciliegie (dolci) 21
Cocomeri/angurie 7
Crescione e altri germogli e gemme 7
Dolcetta/valerianella/gallinella 7
Fagioli (con baccello) 7
Fagioli (senza baccello) 7
Frumento 3
Funghi coltivati 0
Lattughe 3
Mais dolce 14
Mais/granturco 14
Melanzane 3
Mele 7
Meloni 7
Orzo 3
Patate 14
Peperoni 3
Pere 7
Pesche 3
Piselli (senza baccello) 7
Pomodori 3
Prugne 21
Rucola 7
Scarola/indivia a foglie larghe 7
Uve da tavola e da vino 7