MICLOBUTANIL

NOME CHIMICO
2-p-chlorophenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) hexanenitrile (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H ClN
15 17 4
GRUPPO CHIMICO
Azotorganici eterociclici TRIAZOLI
CENNI STORICI
Fungicida introdotto da Rhom & Haas Co.
NOME COMUNE
Myclobutanil
NUMERO CAS
88671-89-0
PESO MOLECOLARE
288.8
STATO FISICO
Il p.a. tecnico è un solido giallo chiaro.
SOLUBILITA'
A 25°C: in acqua 142 mg/l; solubile negli alcool, idrocarburi aromatici, chetoni; insolubile negli idrocarburi alifatici.
PUNTO DI FUSIONE
63° - 68°C
Punto di ebollizione: 202° - 208°C/1 mmHg
PRESSIONE DI VAPORE
213 mPa a 25°C
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Colture:
Nocciolo, noce3
Melo, pero, vite14/15
Albicocco, ciliegio, pesco, nettarino, susino7/15
Fragola3/7
Pomodoro, peperone, melanzana, cetriolo, zucchino, cocomero, melone3/7
Carciofo, zucca3
Rosa, garofano--
Alberi e arbusti ornamentali e piantonai--
Altri impieghi:
Impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico.
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 19 aprile 2006 (GU n. 162 del 14-7-2006):
Colture:
Melo, pero, vite15
Albicocco, pesco, nettarino susino7/15
Fragola3/7
Pomodoro, peperone, cetriolo, zucchino, cocomero, melone3/7
Carciofo, zucca3
Rosa, garofano--
Altri impieghi:
Impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
LMR in vigore dal 1 settembre 2008 come da Regolamento (CE) n 149/2008 della Commissione del 29 gennaio 2008:
Agrumi3
Frutta a guscio0,05*
Pomacee, pesche, prugne0,5
Albicocche0,3
Ciliegie, uve da tavola e da vino, fragole, more di rovo, lamponi, ribes a grappoli, uva spina1
Banane2
Altra frutta0,02*
Carote, rafano, pastinaca, prezzemolo a grossa radice, cucurbitacee con buccia non commestibile0,2
Pomodori, melanzane, fagioli (con baccello)0,3
Peperoni, carciofi0,5
Cucurbitacee con buccia commestibile0,1
Dolcetta5
Altri ortaggi0,02*
Legumi da granella0,02*
Semi oleaginosi0,05*
Olive da olio0,02*
Altri frutti oleaginosi0,05*
Cereali0,02*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,05*
Luppolo2
Spezie0,05*
Piante da zucchero0,02*
Note:
(R) = La definizione di residui è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitari e numeri di codice:
Miclobutanile - codice 1000000: alfa-(3-idrossibutile)-alfa-(4-clorofenile)-1H-1,2,4-triazolo-1-propanenitrile (RH9090) espresso in miclobutanile
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 13 Giugno 2007 (GU n. 199 del 28-8-2007):
Agrumi3
Pomacee, pesche (comprese pesche noci e altri ibridi), prugne0,5
Albicocche0,3
Ciliegie, uve da tavola e da vino, fragole, more, lamponi, ribes a grappoli
(rosso, nero e bianco), uva spina ......... 1
Banane2
Frutta a guscio (con o senza guscio)0,05 (*)
Altra frutta0,02 (*)
Carote, rafano, pastinaca, prezzemolo a grossa radice, cucurbitacee con buccia non commestibile0,2
Pomodori, melanzane, fagioli (con baccello)0,3
Peperoni, carciofi0,5
Cucurbitacee con buccia commestibile0,1
Dolcetta5
Altri ortaggi0,02 (*)
Legumi da granella0,02 (*)
Semi oleaginosi0,05 (*)
Patate0,02 (*)
0,05 (*)
Luppolo2
Cereali0,02 (*)
Vino0,1 (n)
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Può essere autorizzato solo l’utilizzo come fungicida." (Parte A)
Il miclobutanil faceva parte del gruppo delle sostanze “revocate volontariamente “ ("voluntarily withdrawn") per le quali era stata poi presentata una nuova domanda di inclusione secondo la procedura accelerata prevista dal regolamento (CE) n. 33/2008. Per queste sostanze era stato fissato inizialmente al 31 dicembre 2010 il termine per la revoca delle autorizzazioni, al 31 agosto 2011 il termine per la commercializzazione e la vendita delle scorte e al 31 dicembre 2011 quello relativo all’utilizzo (Decisione 2008/934/CE del 5 dicembre 2008 e successivo Comunicato GU n. 144 del 24 giugno 2009). Questi tempi sono stati poi ritenuti insufficienti per il completamento dell’esame di tutte le sostanze “voluntarily withdrawn" e per questo le scadenze sono state prorogate di un anno: al 31 dicembre 2011 quella relativa alla revoca delle autorizzazioni e al 31 dicembre 2012 quella relativa allo smaltimento delle scorte (Decisione 2010/455/UE del 13 agosto 2010 e Regolamento 741/2010 del 17 agosto 2010). L'iter si è poi concluso positivamente con l'scrizione in allegato I stabilita con la Direttiva 2011/2/UE della Commissione del 7 gennaio 2011.
Riferimenti normativi:
  • Decisione della Commissione del 5 dicembre 2008 concernente la non iscrizione di alcune sostanze attive nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE del Consiglio e la revoca delle autorizzazioni di prodotti fitosanitari contenenti dette sostanze (2008/934/CE).
Con questo provvedimento gli Stati membri sono tenuti a ritirare le autorizzazioni relative ai prodotti fitosanitari contenenti questa sostanza attiva entro il 31 dicembre 2010, con possibilità di smaltimento scorte entro il 31 dicembre 2011. Va tuttavia sottolineato che la mancata iscrizione di questa sostanza non si basa sulla presenza di chiare indicazioni di effetti nocivi e non pregiudica la presentazione da parte del notificante di una nuova domanda con procedura accelerata che ne permetta l'iscrizione in allegato I prima della scadenza dei tempi fissati per la revoca delle autorizzazioni.
  • Comunicato del 21 maggio 2009 (GU n. 144 del 24-6-2009) Comunicato relativo alla non inclusione di alcune sostanze attive nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE recepita con decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194. (09A06896)
Le sostanze attive riportate in allegato al presente comunicato non sono incluse nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE recepita con decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194 in attuazione della decisione della Commissione 2008/934/CE del 5 dicembre 2008.
Pertanto le autorizzazioni all'immissione in commercio dei prodotti fitosanitari che contengono tali sostanze attive, sono revocate a decorrere dal 31 dicembre 2010. La commercializzazione, da parte dei titolari delle autorizzazioni dei prodotti fitosanitari, a base delle sostanze attive riportate in allegato al presente comunicato, nonche' la vendita, da parte dei rivenditori e/o distributori autorizzati, di tali prodotti fitosanitari revocati, sara' consentita fino al 31 agosto 2011. L'utilizzo dei prodotti fitosanitari, a base delle sostanze attive riportate in allegato al presente comunicato, e' consentito fino 31 dicembre 2011.
  • Decisione della Commissione del 13 agosto 2010 che modifica le decisioni 2008/934/CE e 2008/941/CE per quanto riguarda la data fino alla quale le autorizzazioni possono restare in vigore ed il periodo di moratoria, nei casi in cui il notificante ha presentato una domanda secondo la procedura accelerata di cui al regolamento (CE) n. 33/2008 (2010/455/UE)
  • Regolamento (UE) n. 741/2010 della Commissione del 17 agosto 2010 che modifica i regolamenti (CE) n. 1490/2002 e (CE) n. 2229/2004 per quanto riguarda la data fino alla quale le autorizzazioni possono restare in vigore nei casi in cui il notificante ha presentato una domanda secondo la procedura accelerata di cui al regolamento (CE) n. 33/2008
  • Il Comunicato del 29 dicembre 2010 modifica il Comunicato del 21 maggio 2009, pubblicato nella Gazzetta Ufficiale della Repubblica Italiana n. 144 del 24 giugno 2009, per: a) il termine fissato per la revoca delle autorizzazioni, che è prorogato al 31 dicembre 2011; b) il termine fissato per lo smaltimento delle giacenze in commercio, che è prorogato al 31 dicembre 2012, con la commercializzazione, da parte dei titolari delle autorizzazioni e dei quantitativi regolarmente prodotti fino al momento della revoca, e la vendita da parte dei rivenditori e/o distributori autorizzati di detti prodotti fitosanitari revocati, consentita per 8 mesi dalla data di revoca e pertanto fino al 31 agosto 2012, mentre l’utilizzo dei prodotti revocati è invece consentito per 12 mesi a partire dalla data di revoca.
  • Direttiva 2011/2/UE della Commissione del 7 gennaio 2011 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio per includere il miclobutanil come sostanza attiva e che modifica la decisione 2008/934/CE
  • Decreto 24 febbraio 2011 (Suppl. ord. n. 131 GU n. 124 del 30-5-2011) Inclusione della sostanza attiva miclobutanil nell’allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2011/2/UE della Commissione che modifi ca inoltre la decisione 2008/934/CE.
  • Decreto 30 novembre 2011 (GU n. 2 del 3-1-2012, Supplemento ordinario n. 2) Revoca dei prodotti fi tosanitari contenenti la sostanza attiva miclobutanil ai sensi dell’art. 3, commi 2 e 3 del decreto del Ministero della salute del 24 febbraio 2011 relativo all’iscrizione della sostanza attiva stessa nell’allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194.
  • Comunicato 30 luglio 2014 Elenco autorizzazioni revocate automaticamente
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con D.M. 3 gennaio 2001 (s.o. G.U. n. 34 del 10.2.2001) sono state approvate le seguenti modifiche: su albicocco, pesco e susino l'intervallo di sicurezza è stato portato da 15 a 7 giorni; su fragola, pomodoro, peperone, cetriolo, zucchino, cocomero e melone l'intervallo di sicurezza è stato portato da 7 a 3 giorni.
  • Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) sono stati revocati i seguenti impieghi: frumento. E' inoltre stato aggiunto tra gli impieghi autorizzati l'impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico (PPO).
CAMPO D'IMPIEGO
Fungicida utilizzato su nocciolo, noce, pesco, albicocco, ciliegio, susino, melo, pero, vite, fragola, ortaggi (melone, pomodoro, peperone, melanzana, cetriolo, zucchino, cocomero), rosa, garofano.
SPETTRO D'AZIONE
Controlla diversi patogeni tra cui: Oidio, Black-rot, Monilia, Ticchiolatura e Ruggini.
MODO D'AZIONE
Fungicida sistemico che esplica un'attività preventiva, curativa ed eradicante. Penetra rapidamente nei tessuti vegetali e viene traslocato soprattutto in senso acropeto; grazie alla sua rapidità di penetrazione nelle piante, non comporta rischi di essere dilavato dalle piogge.
FORMULAZIONI
¦ Emulsione concentrata
¦ Flowable
¦ Liquido emulsionabile
Sono disponibili formulazioni in miscela con altri p.a.
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 13,5% (147 g/l) di p.a. sotto forma di liquido emulsionabile.
  • Uva da vino
Oidio: 15-20 ml/hl sino alla fioritura, 30 ml/hl da post-allegagione ogni 10-14 gg.
Black-rot: 20-30 ml/hl.
  • Uva da tavola
Oidio: 20 ml/hl fino alla fioritura, 30 ml/hl da post-allegagione ogni 8-14 gg.
  • Melo, Pero
Oidio e Ticchiolatura: 30-35 ml/hl da orecchiette di topo ogni 8-14 gg.
  • Pesco
Oidio: 35-45 ml/hl da scamiciatura ogni 10-14 gg.
Monilia: 45 ml/hl due interventi a bottoni rosa e caduta petali.
  • Albicocco, Susino
Oidio: 35-45 ml/hl da scamiciatura ogni 10-14 gg.
Monilia: 45 ml/hl, tre interventi tra inizio fioritura e caduta petali.
  • Fragola
Oidio: 35 ml/hl, dai primi sintomi ogni 14 gg.
  • Cocomero, Melone, Cetriolo, Zucchino
Oidio: 35-45 ml/hl, dai primi sintomi ogni 8-10 gg.
  • Pomodoro, Peperone
Oidio: 35-45 ml/hl, dai primi sintomi ogni 8-12 gg.
  • Garofano
Ruggine: 35-45 ml/hl.
  • Rosa
Oidio, Ticchiolatura: 35-45 ml/hl.
COMPATIBILITA'
Compatibile con i più comuni fungicidi (compresi gli antiperonosporici sistemici) e i più comuni insetticidi fosforganici o carbammati.
ALTRE NOTIZIE
E' caratterizzato da una elevata attività biologica a bassi dosaggi e da un'ottima selettività nei confronti delle colture.
Non ha influenza sui processi di fermentazione e sulle caratteristiche organolettiche del vino.
MECCANISMO D'AZIONE
Interferisce con la biosintesi dell'ergosterolo attraverso il blocco della reazione ossidativa che porta alla rimozione del gruppo metilico a livello del C 14 nei composti intermedi. La conseguenza primaria è l'alterazione nella struttura e nella funzionalità della membrana. Si ha anche un progressivo accumulo di acidi grassi.
L'azione è diretta soprattutto verso il tubo germinativo e le ife.
(R) = La definizione di residui è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitari e numeri di codice:
Miclobutanile - codice 1000000: alfa-(3-idrossibutile)-alfa-(4-clorofenile)-1H-1,2,4-triazolo-1-propanenitrile (RH9090) espresso in miclobutanile
INFORMAZIONI MEDICHE
SINTOMI: organi interessati: occhi, cute, mucose del tratto respiratorio, fegato, reni. Provoca gravi lesioni cutanee su base allergica (da semplici dermatiti eritematose a dermatiti necrotizzanti). Provoca tosse, broncospasmo e dispnea per irritazione bronchiale. Fenomeni di tossicità sistemica solo per assorbimenti di alte dosi. Sono possibili tubulonecrosi renale acuta ed epatonecrosi attribuite ad un meccanismo immuno allergico. In caso di ingestione insorgono sintomi di gastroenterite (nausea, vomito, diarrea) e cefalea, oltre naturalmente a segni del possibile interessamento epatico e/o renale. Nell'intossicazione grave si evidenziano segni di eccitamento e depressione del SNC.
Metabolismo: dopo ingestione la sostanza è prontamente assorbita e metabolizzata. l'escrezione renale e fecale avviene in 72 ore.
TERAPIA: sintomatica.
  • da Circolare 3 settembre 1990, n. 20 (Supplemento ordinario G.U. n. 216 del 15 settembre 1990):
Simbolo/indicazione di pericolo: Xn (nocivo)
Frasi di rischio (R) : 36
Consigli di prudenza (S) : 26-39
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta ratto maschio 1600 mg/Kg
DL 50 orale acuta ratto femmina 2290 mg/Kg
DL 50 dermale acuta coniglio > 5000 mg/Kg
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Irritazione oculare (coniglio): leggermente irritante
Tossicita' per gli uccelli:
DL 50 orale acuta Colinus virginianus 510 mg/kg
Tossicita' per i pesci:
CL 50 (96 h) Lepomis macrochirus 2.4 mg/l
CL 50 (96 h) Salmo gairdneri 4.2 mg/l
CL 50 (48 h) Daphnia 11 mg/l