2,4-D

PESO MOLECOLARE

221.0

STATO FISICO

Polvere incolore.
Il 2,4-D non è utilizzato come tale; i preparati commerciali sono formulati come sali di sodio, sali amminici ed esteri.

SOLUBILITA'

In acqua 311 mg/l (pH1, 25°C), 0.6 g/l (20°C).
In eptano 1.1 g/kg, in etanolo 1250 g/kg, in toluene 6.7 gh/kg, in xilene 5.8 g/kg (20°C).

PUNTO DI FUSIONE

140.5°C

PRESSIONE DI VAPORE

0.011 mPa a 20°C

NOME CHIMICO

(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid (IUPAC)
(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid (C.A.)

FORMULA BRUTA

C H Cl O
8 6 2 3

GRUPPO CHIMICO

Derivati di acidi fenossicarbossilici

NOME COMUNE

2,4-D (BSI,ISO,WSSA)

NUMERO CAS

94-75-7

NUMERO CEE

607-039-00-8

IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)

- Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):

Cereali20
Prati, pascoli20
Altri impieghi:
Diserbo totale dei terreni in avvicendamento.
Tappeti erbosi, sponde di canali, sedi ferroviarie, aree industriali, aree ed opere civili.
Note:
Applicazione in post-emergenza delle infestanti.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
- Regolamento (UE) n. 1317/2013 della Commissione del 16 dicembre 2013:
Agrumi1
Frutta a guscio0,2 (+)
Bacche e piccola frutta0,1
Altra frutta0,05*
Patate0,2
Erbe aromatiche0,1*
Altri ortaggi0,05*
Legumi da granella0,05*
Semi e frutti oleaginosi (esclusi semi di soia) .... 0,05*
Semi di soia0,05* (++)
Altri frutti oleaginosi0,1*
Cereali0,05*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,1*
Luppolo0,1*
Spezie0,1*
Piante da zucchero0,05*
Note:
Somma di 2,4-D, i suoi sali, gli esteri e i coniugati, espressa come 2,4-D
(+) (escluse castagne e marroni) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha individuato alcune informazioni sui metodi analitici come non disponibili. All'atto del riesame del LMR la Commissione terrà conto dell'informazione di cui alla prima frase, se presentata entro 17 dicembre 2015 oppure, se tale informazione non è presentata entro tale data, se ne indicherà l'assenza.
(++) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha individuato alcune informazioni sulle prove sui residui come non disponibili. All'atto del riesame del LMR la Commissione terrà conto dell'informazione di cui alla prima frase, se presentata entro 17 dicembre 2015 oppure, se tale informazione non è presentata entro tale data, se ne indicherà l'assenza
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
- Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Agrumi1
Altra frutta0,05 (*)
Ortaggi0,05 (*)
Legumi da granella0,05 (*)
Semi oleaginosi0,1 (*)
Patate0,05 (*)
0,1 (*)
Luppolo0,1 (*)
Cereali0,05 (*)
Foraggio da prati e pascoli, trifoglio . 0,1 (n)
Note:
Somma di 2,4-D e suoi esteri espressa come 2,4-D
Limiti Massimi comunitari provvisori
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria

REVISIONE EUROPEA

Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzate solo le utilizzazioni come erbicida."
Riferimenti normativi:
- Direttiva 2001/103/CE della Commissione, del 28 novembre 2001, che modifica l'allegato I della direttiva 91/414/CEE del Consiglio, relativa all'immissione in commercio dei prodotti fitosanitari, con l'iscrizione della sostanza attiva acido 2,4 diclorofenossiacetico (2,4-D)
- Decreto 9 agosto 2002 (GU n. 283 del 3-12-2002) "Attuazione della direttiva 2001/103/CE della Commissione del 28 novembre 2001, concernente l'iscrizione della sostanza attiva acido 2,4-diclorofenossiacetico (2,4-D) nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194."
- Decreto 14 marzo 2003 (GU n. 72 del 27-3-2003) "Revoca delle autorizzazioni di prodotti fitosanitari non conformi alle disposizioni definite dal decreto del Ministero della salute del 9 agosto 2002, relativo all'iscrizione della sostanza attiva acido 2,4-diclorofenossiacetico (2,4-D) nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194."
- Decreto 9 febbraio 2006 (GU n. 58 del 10-3-2006) Revoca delle autorizzazioni all'immissione in commercio di prodotti fitosanitari non conformi alle disposizioni definite dal decreto del Ministero della salute del 9 agosto 2002, articolo 2, comma 4, relativo all'iscrizione della sostanza attiva acido 2,4-diclorofenossiacetico (2,4-D) nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194.
- Decreto 18 aprile 2006 (GU n. 107 del 10-5-2006) Ri-registrazione provvisoria dei prodotti fitosanitari contenenti acido 2,4D diclorofenossiacetico (2,4-D), a seguito dell'iscrizione della sostanza attiva nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194.
- Direttiva 2010/77/UE della Commissione del 10 novembre 2010 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio per quanto riguarda le scadenze dell'iscrizione di determinate sostanze attive nell'allegato I
- Decreto 30 dicembre 2010 (GU n. 52 del 4-3-2011) Modifica della data di scadenza d'iscrizione nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, di determinate sostanze attive, in attuazione della direttiva 2010/77/UE della Commissione. (11A03058)
- Decreto 16 ottobre 2012 (GU n. 255 del 31-10-2012) Ri-registrazione di prodotti fitosanitari, a base di 2,4D, sulla base del dossier GF 1387 di allegato III alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l'autorizzazione dei prodotti fitosanitari. (12A11504)
- Decreto 28 novembre 2012 (G.U. Serie Generale, n. 293 del 17 dicembre 2012) Ri-registrazione di prodotti fitosanitari, a base di 2,4D, sulla base del dossier BATON TAPPETI ERBOSI 800g/Kg PB di All. III alla luce dei principi uniformi per la valutazione
e l'autorizzazione dei prodotti fitosanitari. (12A13039)
- Decreto 28 novembre 2012 (GU n. 291 del 14-12-2012) Ri-registrazione di prodotti fitosanitari, a base di 2,4D, sulla base del dossier Baton 800g/Kg SP di All. III alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l'autorizzazione dei prodotti fitosanitari. (12A12987)
- Decreto 28 novembre 2012 (GU n. 292 del 15-12-2012) Ri-registrazione di prodotti fitosanitari, a base di 2,4D, sulla base del dossier EXP 04746 di All. III alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l'autorizzazione dei prodotti fitosanitari. (12A13033)
- Decreto 17 dicembre 2012 (GU n. 13 del 16-12-2012) Ri-registrazione di prodotti fi tosanitari, a base di 2,4D, sulla base del dossier CL55846CE di All. III alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fi tosanitari.

ALTRE DISPOSIZIONI

- Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) sono stati revocati i seguenti impieghi: agrumi, nocciole, patate, trifoglio, foraggio da prati e pascoli*
Per le colture contrassegnate dall'asterisco, in alternativa alla revoca, si consente la modifica delle condizioni di impiego, purchè venga dimostrato che esse permettono il rispetto dei nuovi limiti massimi di residuo ammessi.
- Decreto 7 novembre 2005 (GU n. 276 del 26-11-2005) Registrazione definitiva del prodotto fitosanitario «Zenith», registrato al n. 11120.
- Decreto 18 dicembre 2013 - Adeguamento prodotti fitosanitari MALERBANE CEREALI (reg. n. 4090) e FITONEX (reg. n. 5295) di titolarità DIACHEM SPA.
Somma di 2,4-D, i suoi sali, gli esteri e i coniugati, espressa come 2,4-D

CAMPO D'IMPIEGO

Diserbo di cereali, prati, pascoli.
Trova impiego anche nel diserbo totale dei terreni in avvicendamento, nel diserbo di tappeti erbosi, sponde di canali, sedi ferroviarie, aree industriali, aree ed opere civili.

SPETTRO D'AZIONE

Controlla numerose infestanti a foglia larga sia annuali che perenni quali Acetosella (Oxalis spp), Amaranto (Amaranthus spp), Assenzio selvatico (Artemisia vulgaris), Atriplice (Atriplex spp), Borsa del pastore (Capsella bursa-pastoris), Calepina (Calepina corvini), Centocchio (Anagallis arvensis), Convolvolo (Convolvolus arvensis), Erba cucchiaio (Alisma spp), Erba porcellana (Portulaca oleracea), Erba strega (Euphorbia heliscopia), Erba storna (Thlaspi arvensis), Equiseto dei campi (Equisetum arvense), Farinaccio (Chenopodium spp), Fiordaliso (Centaurea cyanus), Galinsoga (Galinsoga parviflora), Gladiolo selvatico (Gladiolus segetum), Grespino (Sonchus spp), Lattaiola (Picris echioides), Papavero (Papaver roheas), Rafano selvatico (Raphanus spp), Rapistro (Rapistrum rugosum), Romici (Rumex spp), Soffione (Taraxacum officinalis), Senape nera (Brassica nigra), Senape selvatica (Sinapis arvensis), Stoppione (Cirsium arvensis), Veccia (Vicia spp), Villucchione (Calystegia sepium).
Risultano mediamente sensibili Attaccamani (Gallium aparine), Camomilla (Matricaria camomilla), Camomilla bastarda (Anthemis spp), Convolvolo nero (Fallopia convolvolus), Coriandolo fetido (Bifora radians), Crisantemo selvatico (Chrysantemum segetum), Fumaria (Fumaria officinalis), Peverina (Cerastium spp), Stellaria (Stellaria media), Veronica (Veronica spp), Viola (Viola spp).

FORMULAZIONI

Liquido emulsionabile, liquido solubile, liquido microincapsulato, polvere solubile.
Sono disponibili formulazioni in miscela con altri erbicidi (dicamba + mecoprop, florasulam, mcpa, metosulam, picloram).

MODALITA' D'IMPIEGO

Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 14,1% di acido puro (150 g/l) da DMA 24,5 g 17,07 (180 g/l).
- Frumento, Orzo Segale, Avena: 2,5-3,5 l//Ha, intervenendo dall'inizio della levata alla fase di botticella. Al fine di aumentare l'efficacia del trattamento diserbante è consigliabile usare in miscela con preparati dicotiledonicidi e/o graminicidi a differente spettro d'azione.
- Mais, Sorgo: 1,0-1,5 l/Ha, intervenendo con coltura allo stadio di 4-8 foglie. E' consigliabile impiegare il prodotto in combinazione con preparati dicotiledonicidi e/o graminicidi a differente spettro d'azione. Non trattare nelle ore più calde della giornata e comunque con temperature superiori ai 25°C.
- Prati di graminacee e Pascoli: 2,5-3,0 l/Ha intervenendo su infestanti in fase di sviluppo prima dello sfalcio.
- Sponde di canali, Sedi Ferroviarie, Aree Industriali, Aree ed opere Civili: 3,0-5,0 l/Ha, intervenendo su infestanti in sviluppo vegetativo. E' preferibile impiegare il prodotto in miscela con preparati a diversa attività fogliare e/o residuale.
- Tappeti erbosi di graminacee: 2,5 l/Ha (0,25 ml/m2). Impiego dalla ripresa vegetativa fino all'autunno, su erbe infestanti già nate ed in fase di attivo sviluppo qualche giorni prima dello sfalcio. Al fine di evitare rischi di danneggiamenti, prestare particolare attenzione operando in prossimità di alberi ed essenze sensibili ai derivati ormonici.

ASSORBIMENTO E TRASLOCAZIONE

Viene assorbito soprattutto per via fogliare e traslocato all'interno della pianta sia in direzione degli organi di riserva sia verso i punti di crescita.

COMPATIBILITA'

Compatibile con erbicidi a reazione neutra.

FITOTOSSICITA'

Risultano sensibili all'azione del 2,4-D diverse colture, quali: vite, alberi da frutto, barbabietola, trifoglio, ortaggi e floreali in genere. Evitare, pertanto, che il prodotto giunga a contatto con tali colture, anche sotto forma di vapori portati dal vento.

ALTRE NOTIZIE

Viene formulato come estere e come sale.
Gli esteri penetrano più rapidamente nella pianta e sono quindi meno esposti al dilavamento ad opera della pioggia. I sali hanno invece un'azione meno pronta e una bassa volatilità, per cui sono meno pericolosi degli esteri nei trattamenti eseguiti in vicinanza di colture sensibili.

MECCANISMO D'AZIONE

Esplica la sua azione a livello dei tessuti meristematici, causando turbative nella differenziazione e sviluppo delle cellule, con conseguente disturbo e arresto della crescita.

MECCANISMO DI SELETTIVITA'

Selettivo per via meccanica e morfologica (i meristemi delle graminacee sono più protetti rispetto a quelli delle dicotiledoni), per differenze fisiologiche nella velocità di traslocazione e per inattivazione biologica.

PERSISTENZA

Persiste nel terreno da 2 settimane a 1-2 mesi.

VIE DI DEGRADAZIONE

Nel terreno subisce l'attacco microbico che porta alla idrolisi dell'anello aromatico e alla degradazione tramite ß ossidazione della catena laterale.
Nelle piante la degradazione del 2,4-D avviene secondo tre meccanismi principali: degradazione della catena laterale dell'acido acetico, idrossilazione dell'anello aromatico e coniugazione con costituenti naturali della pianta.

MOBILITA' NEL TERRENO

Gli esteri risultano fortemente adsorbiti dai colloidi e poco percolabili; i sali invece sono poco adsorbiti e relativamente mobili nel terreno.

FOTODECOMPOSIZIONE E VOLATILIZZAZIONE

Poco fotodegradabile.
La volatilità è elevata per gli esteri e bassa per i sali.

INFORMAZIONI MEDICHE

SINTOMI: irritante per cute e mucose fino all'ulcerazione delle mucose oro-faringea ed esofagea; irritante oculare, miosi, nausea, vomito, cefalea, ipertermia, sudorazione, dolori addominali, diarrea. Danni al SNC: vertigini, atassia, iporeflessia, nevriti e neuropatie periferiche, parestesie, paralisi, tremori, convulsioni. Ipotensione arteriosa, tachicardia e vasodilatazione, alterazioni ECG. Muscoli: dolenzia, rigidità, fascicolazione: gli spasmi muscolari in genere precedono di poco la morte. Exitus per collasso vascolare periferico.
TERAPIA: sintomatica. Ospedalizzare.
CONTROINDICAZIONI: non provocare il vomito se nel formulato sono presenti distillati del petrolio come solventi.
- da Circolare 3 settembre 1990, n. 20 (Supplemento ordinario G.U. n. 216 del 15 settembre 1990):
Simbolo/indicazione di pericolo: Xn (nocivo)
Frasi di rischio (R) : 20/21/22
Consigli di prudenza (S) : 2-13

PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE

DL 50 orale acuta ratto (2,4-D) 639-764 mg/Kg
DL 50 orale acuta ratto (2,4-D-sodium) 666-805 mg/Kg
DL 50 orale acuta ratto (2,4-D-isopropyl) 700 mg/Kg
DL 50 dermale acuta ratto > 1600 mg/kg
DL 50 dermale acuta coniglio > 2400 mg/kg
Irritazione dermale (coniglio): irritante
Irritazione oculare (coniglio): irritante
CL 50 inalatoria (24 h) ratto > 1.79 mg/l
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 orale acuta Coturnix coturnix japonica 668 mg/kg
DL 50 orale acuta Phasianus spp. 472 mg/kg
DL 50 orale acuta Columba spp. 668 mg/kg
Tossicità per i pesci (alcune formulazioni, come gli esteri, risultano tossiche per i pesci, altre invece non lo sono):
CL 50 Salmo gairdneri > 100 mg/l
Non tossico per le api:
DL 50 (orale) 104.5 µg/ape