DIFENOCONAZOLO

NOME CHIMICO
cis,trans-3-chloro-4-[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan- 2-yl]phenyl 4 chlorophenyl ether (cis-trana ratio c. 45.55) (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H Cl N O
19 17 2 3 3
GRUPPO CHIMICO
Azotorganici TRIAZOLI
CENNI STORICI
Fungicida introdotto da Ciba-Geigy AG.
NOME COMUNE
difenoconazole (BSI, E-ISO)
NUMERO CAS
119446-68-3
PESO MOLECOLARE
406,3
STATO FISICO
Solido incolore.
SOLUBILITA'
In acqua a 25°C 16 mg/l.
Solubile nella maggior parte dei solventi organici.
PUNTO DI FUSIONE
76°C
PRESSIONE DI VAPORE
120 nPa a 20°C
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Colture:
Melo, pero14/30
Cotogno, nashi30
Pesco7/14
Albicocco, ciliegio, susino14
Vite21
Fragola3/7
Patata3/14
Carota7/14
Salsefrica, scorzonera30
Pomodoro, peperone, melanzana3/7
Cetriolo, zucchino, melone, cocomero3/7
Cavoli14/21
Lattughe7
Erbe aromatiche14
Fagiolino, fagiolo14
Asparago--/7
Sedano21
Finocchio3
Frumento--
Barbabietola da zucchero21
Spezie--
Floreali e ornamentali--
Concia:
Sementi di frumento, orzo, segale, avena e triticale--
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 23 luglio 2008 (GU n 265 del 12-11-2008, Suppl Ord n 251):
Colture:
Melo, pero14
Pesco7
Vite21
Carota, pomodoro, cetriolo7
Cavolfiore14
Asparago--
Sedano21
Finocchio3
Patata14
Barbabietola da zucchero21
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) 2015/1101 della Commissione dell'8 luglio 2015:
Agrumi, fortunelle (kumquat)0,6
Frutta a guscio0,05*
Pomacee0,8
Albicocche, pesche, prugne0,5
Uve da tavola e da vino3
Fragole0,4
Ribes a grappoli, papaie0,2
Ciliegie0,3
More di rovo, lamponi1,5
Azzeruolo, kaki0,8
Olive da tavola2
Altra frutta0,1
Patate, ortaggi a radice e tubero tropicali0,1
Altri ortaggi a radice e tubero, esclusa la barbabietola da zucchero (escluso il sedano-rapa)0,4
Peperoni0,8
Melanzane0,6
Ortaggi a bulbo (escluse cipolline), crescione acquatico, porri0,5
Cipollette9
Cucurbitace con buccia non commestibile, cavolfiori, cavoli a testa, bietole da costa e da foglia0,2
Carote, pastinaca, rabarbaro, cucurbitacee con buccia commestibile0,3
Sedani-rapa, pomodori, cavoli a foglia, rucola, spinaci, portulaca, erbe fresche (esclusi cerfoglio, foglie di sedano, prezzemolo, basilico e fiori commestibili)2
Cerfoglio, foglie di sedano, prezzemolo, basilico e fiori commestibili10
Cicoria Witloof0,08
Dolcetta7
Lattughe3
Scarola0,7
Cavoli broccoli, fagioli (con baccello), fagioli (senza baccello), piselli (con baccello), piselli (senza baccello), carciofi1
Cardi4
Sedani, finocchi5
Altri ortaggi0,05*
Piselli (da granella)0,1
Altri legumi da granella0,05*
Semi di lino, semi di senape0,2
Semi di colza0,5
Altri semi oleaginosi0,05*
Olive da olio2
Altri frutti oleaginosi0,05*
Segale, frumento0,1
Riso3
Altri cereali0,05*
Infusioni di erbe20
Tè, caffè, cacao, carruba0,05*
Luppolo0,05*
Spezie (escluso barbaforte o cren)0,3
Barbaforte o cren0,4 (+)
Barbabietola da zucchero0,2
Radici di cicoria0,6
Altre piante da zucchero0,05*
Note:
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
(+) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli altri ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 23 luglio 2008 (GU n 265 del 12-11-2008, Suppl Ord n 251):
Mele, pere, uve da tavola e da vino0,5 (n)
Pesche0,3 (n)
Banane0,1 (n)
Carote0,2 (n)
Pomodori0,5 (n)
Cetrioli, cavolfiori0,1 (n)
Asparagi0,05 (n)
Sedani2 (n)
Finocchi0,3 (n)
Patate0,1 (n)
Barbabietole da zucchero (radici)0,2 (n)
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata, a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009, con la seguente disposizione specifica (Parte A): "Possono essere autorizzati solo gli impieghi come fungicida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2008/69/CE della Commissione del 1 luglio 2008 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive clofentezina, dicamba, difenoconazolo, diflubenzurone, imazaquin, lenacil, ossadiazone, picloram e piriprossifen.
  • Decreto 5 novembre 2008 (GU n 58 del 11-3-2009) Inclusione delle sostanze attive clofentezina, dicamba, difenoconazolo, diflubenzurone, imazaquin, lenacil, ossadiazone, picloram e piriprossifen, nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n 194, in attuazione della direttiva 2008/69/CE del 1° luglio 2008 della Commissione
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 1100/2011 della Commissione del 31 ottobre 2011 che modifica il regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda le condizioni di approvazione delle sostanze attive dicamba, difenoconazolo e imazaquin
  • Decreto 28 giugno 2012 (GU n. 184 del 8-8-2012) Ri-registrazione provvisoria di prodotti fi tosanitari, a base di difenoconazolo (difenoconazole).
  • Decreto 26 febbraio 2014 (GU n. 82 dell'8-4-2014) Ri-registrazione provvisoria di alcuni prodotti fi tosanitari, a base di difenoconazolo (difenoconazole).
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con il Decreto 3 gennaio 2001 (s.o. G.U. n. 34 del 10.2.2001) sono stati aggiunti tra gli impieghi autorizzati: carota, pomodoro, cetriolo, cavolfiore, asparago, sedano, patata.
  • Con il Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179) è stato aggiunto il pesco tra gli impieghi autorizzati.
  • Con Decreto 23 luglio 2008 (GU n. 265 del 12-11-2008) sono stati aggiunti finocchio e vite tra gli impieghi autorizzati.
CAMPO DI IMPIEGO
Fungicida per la difesa di melo, pero, cotogno, nashi, pesco, albicocco, ciliegio, susino, vite, fragola, orticole (patata, bietola rossa, carota, salsefrica, scorzonera, pomodoro, melanzana, peperone, cetriolo, zucchino, melone, cocomero, cavoli, lattuga, bietola da foglia, erbe aromatiche, fagiolo, fagiolino, asparago, sedano), frumento, barbabietola da zucchero, spezie e per la concia delle sementi di frumento, orzo, triticale, avena e segale.
SPETTRO D'AZIONE
Nei trattamenti in campo risulta efficiace contro Ticchiolatura, Oidio, Cercospora ed altre crittogame.
Nei trattamenti alle sementi controlla Fusariosi, Caie, Septoriosi, Carbone e Striatura bruna.
MODO D'AZIONE
Fungicida sistemico dotato di lunga persistenza e spiccata attività preventiva, curativa ed eradicante.
Viene rapidamente assorbito dalle foglie e dalle parti verdi della pianta; è quindi scarsamente influenzato dal dilavamento ad opera delle piogge. Il movimento all'interno delle foglie e degli apici vegetativi è principalmente di tipo translaminare mentre la traslocazione acropeta riveste minore importanza.
La velocità di assorbimento è influenzata soprattutto dalla temperatura: temperature comprese tra i 10 e i 25°C garantiscono un adeguato assorbimento del principio attivo entro 2-6 ore dal trattamento. La velocità di assorbimento nelle foglie di melo risulta comunque sufficiente a proteggere dalle infezioni di Ticchiolatura anche a temperature minori di 10°C.
Difenoconazolo è dotato di spiccate qualità curative: su melo, contro la Ticchiolatura, si evidenzia una eccellente attività con trattamenti effettuati entro 100 ore dall'inizio dell'evento infettante.
L'attività preventiva varia secondo la coltura e il patogeno: va dai 3-4 giorni per la Ticchiolatura del melo ai 14-21 giorni per Cercospora e Alternaria di arachide e pomodoro.
L'attività eradicativa del difenoconazolo è dovuta agli effetti inibitori su produzione e maturazione dei conidi. Sul melo, trattamenti fino a 7 giorni dopo l'inoculazione manifestano una evidente azione sulla sporulazione di Venturia inaequalis mentre lo sviluppo delle macchie necrotiche non viene inibito.
Su bietola il p.a. risulta molto efficace anche quando viene applicato dopo la comparsa dei primi sintomi di Cercospora. In questo caso non viene influenzata la sporulazione ma viene fortemente ridotta la germinazione dei conidi di nuova formazione ed il successivo processo di infezione.
FORMULAZIONI
  • Concentrato emulsionabile
Sono disponibili formulazioni in miscela con:
  • cyflufenamid, per la lotta contro Oidio, Black rot e rossore parassitario della vite;
  • fenpropidin, per la lotta contro Oidio e Cercosporiosi della barbabietola da zucchero;
  • tebuconazolo, per il controllo delle malattie fogliari del frumento;
  • fludioxonil + tebuconazolo, per la concia delle sementi di frumento, orzo, triticale, avena e segale.
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 23,9% (250 g/l) di p.a. sotto forma di concentrato emulsionabile.
  • Barbabietola da zucchero, contro la Cercospora: iniziare i trattamenti in miscela con prodotto a base di fentin acetato alla comparsa delle prime pustole e ripetere ad intervalli di 15-20 giorni. Il trattamento di chiusura può essere effettuato con il prodorro da solo. Effettuare al massimo 3 trattamenti a cadenza di 15-20 gg. Dose: 0,2-0,3 l/ha.
  • Melo, contro Ticchiolatura: trattamenti preventivi a cadenza di 6-8 giorni, dopo frutto noce è possibile allungare l'intervallo fino a 14 giorni; trattamenti curativi: intervenire entro 100 ore dall'inizio della pioggia infettante. Massimo 4 trattamenti per stagione. I trattamenti eseguiti per la ticchiolatura consentono di contenere l'oidio. Dose: 15 ml/hl.
  • Pero, contro Ticchiolatura: trattamenti preventivi a cadenza di 10-12 giorni nella stagione; trattamenti curativi entro 100 ore dall'inizio della pioggia infettante. Massimo 4 trattamenti per stagione. Dose: 15 ml/hl.
Nota: contro la Ticchiolatura delle pomacee si consiglia di impiegare il prodotto in miscela con prodotti di copertura: in questo modo si mantengono più a lungo elevati livelli di efficacia nella stagione rispetto al prodotto da solo.
  • Pesco, contro Bolla: 2-3 trattamenti da inizio emissione foglie; contro Monilia: 1-2 trattamenti pre-raccolta. Dose: 20-30 ml/hl.
  • Asparago, contro Puccinia asparagi e Stemphylium vesicarium: 3-4 trattamenti a cadenza di 10-14 giorni. Dose: 0,5 l/ha.
  • Pomodoro, Patata, Sedano, Carota e Cavolfiore, contro Alternaria spp., Septoria spp., Ruggini, Oidio, Micosferella: 3-4 trattamenti preventivi a cadenza di 7-14 giorni a seconda della pressione della malattia. Dose: 0,4-0,5 l/ha.
  • Pomodoro, contro Cladosporiosi: 3-4 trattamenti ad intervallo di circa 10 giorni. Dose: 0,5 l/ha.
  • Cetriolo, contro Oidio e Alternariosi: 3-4 trattamenti preventivi a cadenza di 10-14 giorni. Dose: 0,5 l/ha.
  • Finocchio: contro Ramularia: massimo 3 trattamenti preventivi a cadenza di 3 giorni. Dose: 0,5 l/ha.
  • Vite, contro Oidio e Black rot: 3-4 trattamenti preventivi a cadenza di 10-14 giorni. Dose: 15-20 ml/hl.
  • Rosa e Garofano, contro Oidio, Ticchiolatura e Ruggini: 2-3 trattamenti preventivi a cadenza di 7-14 giorni. Effettuare piccoli saggi preliminari di selettività prima di impiegare il prodotto su ampie superfici. Dose: 100 ml/hl.
ALTRE NOTIZIE
Selettivo nei confronti delle più importanti specie di insetti utili ed acaro predatori.
MECCANISMO D'AZIONE
Come gli altri triazoli, difenoconazolo inibisce la biosintesi dell'ergosterolo interferendo con la demetilazione del carbonio in C14) provocando il blocco delle funzioni della membrana cellulare e l'inibizione della crescita del fungo. Il p.a. inibisce fortemente la crescita subcuticolare del micelio e di conseguenza la sporulazione. Manifesta, invece, una scarsa inibizione sulla germinazione delle spore e sulle strutture di penetrazione del patogeno.
MOBILITA' NEL TERRENO
Risulta praticamente immobile nel suolo venendo prontamente assorbito dai colloidi.
VIE DI DEGRADAZIONE
Viene degradato essenzialmente per via microbica.
INFORMAZIONI PER IL MEDICO
Sintomi: organi interessati: occhi, cute, mucose del tratto respiratorio, fegato, reni. Provoca gravi lesioni cutanee su base allergica (da semplici dermatiti a dermatiti necrotizzanti). Provoca tosse, broncospasmo e dispnea per irritazione bronchiale. Fenomeni di tossicità sistemica solo per assorbimenti di alte dosi. Sono possibili tubulonecrosi renale acuta ed epatonecrosi attribuite ad un meccanismo immunoallergico. In caso di ingestione insorgono sintomi di gastroenterite (nausea, vomito, diarrea) e cefalea, oltre naturalmente a segni del possibile interessamento epatico e/o renale. Nella intossicazione grave si evidenziano segni di eccitamento e depressione del SNC.
Metabolismo: dopo ingestione la sostanza è prontamente assorbita e metabolizzata. L'escrezione renale e fecale avviene in 72 ore.
Terapia sintomatica.
Consultare un centro Antiveleni.
PROPRIETA'TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta ratto 1453 mg/kg
DL 50 orale acuta topo > 2000 mg/kg
DL 50 dermale acuta coniglio > 2010 mg/kg
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Irritazione oculare (coniglio): non irritante
CL 50 inalatoria (4 h) ratto > 0,045 mg/l
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 orale acuta Anas platyrhynchos > 2150 mg/kg
CL 50 (5 gg.) Colinus virginianus > 4760 ppm
Tossicità per gli organismi acquatici:
CL 50 (96 h) Salmo gairdneri 0,81 mg/l
CL 50 (96 h) Lepomis macrochirus 1,2 mg/l
CL 50 (48 h) Daphnia magna 0,77 mg/l
Praticamente non tossico nei confronti delle api:
DL 50 orale (48 h) ape > 187 µg/ape
DL 50 contatto ape > 187 µg/ape