PYRIMETHANIL

NOME CHIMICO
N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aniline (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H N
12 13 3
GRUPPO CHIMICO
Anilino-Pirimidine
NUMERO CAS
53112-28-0
NOME COMUNE
pyrimethanil (BSI, ISO)
PESO MOLECOLARE
199,3
ASPETTO
Polvere cristallina di colore bianco.
Odore non caratteristico (sostanza pressochè inodore).
SOLUBILITA'
in acqua, a 25°C, pH 6,1, 0,121 g/l; in acetone, a 20°C, 388 g/l; in metanolo, a 20°C, 175,9 g/l; solubile nella maggior parte dei solventi organici
PUNTO DI FUSIONE
96,3 °C
PRESSIONE DI VAPORE
  • 3
2,2 x 10 Pa (a 25°C)
STABILITA'
Stabile all'idrolisi.
Stabile per oltre tre anni a temperatura ambiente.
INFIAMMABILITA' Non infiammabile.
Non corrosivo.
Non esplosivo.
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Colture:
Melo, pero14/56
Vite21
Fragola3
Carota, cipolla14
Pomodoro, peperone, melanzana, cetriolo, cetriolino, zucchino3
Lattuga, scarola, fagiolino14
Ciclamino-
Note:
Peperone, cetriolino, cetriolo, zucchino, fagiolino: in serra.
Cipolla, carota: pieno campo.
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Colture:
Melo, pero14
Vite21
Fragola3
Carota7
Pomodoro, peperone (1), cetriolo (1)3
Lattuga, fagiolino (1), cipolla14
Ciclamino--
Altri impieghi:
Concia bulbi di tulipano.
Note:
(1) Solo impiego in colture protette
Segnaliamo la registrazione dei seguenti prodotti:
  • Philabuster 400 SC (reg. n. 12609), in miscela con imazalil, utilizzabile in post-raccolta su mele e pere.
  • Xedathanae-A (reg. n. 14239) per l'utilizzo in post-raccolta su mele, pere e uve.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 2015/845 della Commissione del 27 maggio 2015:
Agrumi8
Albicocche, pesche, more di rovo, lamponi10
Ciliege4
Mandorle, pistacchi0,2
Altra frutta a guscio0,02*
Pomacee, azzeruolo, kaki15
Uve da tavola e da vino, fragole, altra piccola frutta e bacche (escluso azzeruolo)5
Prugne2
Olive da tavola0,02*
Banane0,1
Altra frutta0,01*
Patate0,05*
Carote, pomodori, melanzane, porri1
Cipolle, piselli freschi (senza baccello)0,2
Cipollette, fagioli freschi (con baccello), piselli freschi (con baccello)3
Peperoni2
Cucurbitacee (con buccia commestibile)0,7
Lattuga, scarola, foglie e germogli di brassica, erbe aromatiche20
Altri ortaggi0,01*
Fagioli da granella, lenticchie da granella, piselli da granella, lupini da granella0,5
Altri legumi da granella0,01*
Semi e frutti oleaginosi0,02*
Orzo, avena, segale, frumento0,05* (+)
Riso, sorgo0,05*
Altri cereali0,01*
Tè, caffè, infusioni di erbe (escluse radici di ginseng) e cacao0,05*
Radici di ginseng1,5
Luppolo0,05*
Spezie (escluso barbaorte o cren)0,05*
Barbaforte o cren0,01* (++)
Piante da zucchero0,01*
Note:
(R) = La definizione del residuo è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitario e codice:
Pirimetanil - codice 1020000: somma di pirimetanil e 2-anilino-4.6-dimetilpirimidine-5-ol, espressa in pirimetanil
Pirimetanil - codici 1011000/1012000/1013000/1014000/1015000/1017000: somma di pirimetanil e 2-(4-hidroxianilino)-4.6-dimetilpirimidine, espressa in pirimetanil.
(+) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative al metabolismo delle colture con trattamento delle sementi. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase, se tali informazioni saranno presentate entro il 5 febbraio 2016, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(++) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguente alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1 del regolamento (CE) n. 396/2005.
Il regolamento (CE) n. 396/2005 nella sua versione antecedente le modifiche introdotte dal presente regolamento continua ad applicarsi ai prodotti ottenuti in conformità della normativa vigente prima del 25 agosto 2014.
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 22 gennaio 2008 (GU n. 84 del 9-4-2008):
Agrumi, pesche (comprese le nettarine e ibridi simili), more, lamponi10
Mandorle, pistacchi0,2
Pomacee, uve da tavola e da vino, fragole
(escluse le fragole selvatiche), altra piccola frutta e bacche (escluse quelle selvatiche) .. 5
Albicocche, prugne3
Banane0,1
Altra frutta0,05*
Carote, pomodori, melanzane, cucurbitacee con buccia commestibile, porri1
Cipolle0,1
Peperoni, fagioli (con baccello)2
Lattuga10
Erbe fresche3
Piselli (senza baccello)0,2
Altri ortaggi0,05*
Legumi da granella0,5
Semi oleaginosi0,1*
Patate0,05*
0,1*
Luppolo0,1*
Cereali0,05*
Note:
La quantità massima di residui è stata fissata provvisoriamente a norma dell'art 4, paragrafo 1, lettera f), della 91/414/CEE. Salvo modifica, tale quantità massima diverrà definitiva il 25 ottobre 2011.
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
I nuovi limiti massimi di residui, che trovano applicazione per i trattamenti effettuati dopo l'entrata in vigore dei limiti stessi, si applicano a decorrere dal 6 aprile 2008 (art 1, comma 5, Decreto 22 gennaio 2008).
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009 con la seguente disposizione specifica (Parte A): "Può essere autorizzata solo l’utilizzazione come fungicida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2006/74/CE della Commissione del 21 agosto 2006 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio ai fini dell'inserimento del diclorprop-P, del metconazolo, del pirimetanil e del triclopir come sostanze attive.
  • Decreto 1 febbraio 2007 (GU n. 80 del 5-4-2007) Inclusione delle sostanze attive diclorprop-P, metconazolo, pirimetanil, triclopir nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n 194, in attuazione della direttiva 2006/74/CE della Commissione del 21 agosto 2006.
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 della Commissione del 25 maggio 2011 recante disposizioni di attuazione del regolamento (CE) n. 1107/2009 del Parlamento europeo e del Consiglio per quanto riguarda l'elenco delle sostanze attive approvate
  • Regolamento di esecuzione (UE) N. 678/2014 della Commissione del 19 giugno 2014 che modifica il regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda la proroga dei periodi di approvazione delle sostanze attive clopiralid, ciprodinil, fosetil, pirimetanil e trinexapac
  • Decreto 11 settembre 2015 (GU n. 224 del 26-9-2015) Ri-registrazione del prodotto fitosanitario, a base di pirimetanil, sulla base del dossier BAS 60504 F di Allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fi tosanitari, ai sensi del regolamento (CE) n. 546/2011.
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con D.M. 3 gennaio 2001 (s.o. G.U. n. 34 del 10.2.2001) è stata approvata l'estensione di impiego su peperone, cetriolo, lattuga e fagiolino (solo in colture protette).
  • Con il Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) è stata aggiunta tra gli impieghi autorizzati la concia dei bulbi di tulipano.
  • Con il Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati carota e cipolla.
CAMPO DI IMPIEGO
Fungicida per la difesa di vite, melo, pero, fragola, pomodoro, peperone, melanzana, cetriolo, cetriolino, zucchino, lattuga, scarola, fagiolino, cipolla, carota, ciclamino.
Trova impiego anche in post-raccolta su mele, pere e uve.
SPETTRO D'AZIONE
Muffa grigia (Botrytis cinerea e altre specie congeneri), Ticchiolatura del melo (Venturia inaequalis), Ticchiolatura del pero (Venturia pyrina).
Azione collaterale nei confronti del Mal bianco del melo (Podosphaera leucotricha).
MODO D'AZIONE
Agisce per contatto e possiede una marcata attività translaminare, con mobilità all'interno della foglia soprattutto dalla pagina superiore a quella inferiore e dalla porzione basale a quella apicale. Il prodotto non è però sistemico "da foglia a foglia", mentre lo è in senso acropeto se somministrato per via radicale.
Sulla ticchiolatura delle pomacee agisce sia in funzione preventiva che curativa (sino a 2-3 giorni post- infezione).
L'azione di contatto è completata da un effetto di vapore molto utile per il raggiungimento degli organi difficilmente accessibili, come ad esempio gli acini nelle parti più interne dei grappoli d'uva.
FORMULAZIONI
¦ Sospensione concentrata
Sono disponibili formulazioni in miscela con Fluquinconazolo per la lotta alla
Ticchiolatura e all'Oidio delle pomacee.
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità di impiego riferite a prodotto al 37,4 % (400 g/l) di p.a., sotto forma di sospensione concentrata.
  • Melo e Pero
Ticchiolatura: 75-100 ml/hl (1-1,5 l/ha), iniziare itrattamenti dallo stadio di orecchiette di topo. La dose più alta va impiegata in caso di alta pressione della malattia e dalla pre-fioritura fino a futto noce. In caso di trattamenti in miscela con altri fungicidi antiticchiolatura, la dose può essere ridotta a 50-60 ml/hl.
Intervallo tra i trattamenti: 7-10 gg.
N. massimo di trattamenti all'anno: Non più del 50% del numero di trattamenti antiticchiolatura.
  • Vite
Muffa grígia (Botyfts cinerea); Marciumi secondari (Aspergisslus spp.; Penicillium spp.): 200 g/hl (2 l/ha). Intervenire nelle fasi tipiche della difesa antibotritica: pre-chiusura grappolo, invaiatura e 3 settimane prima della raccolta. Assicurare una buona e uniforma bagnatura dei grappoli.
Intervallo tra i trattamenti: 20 gg.
N. massimo di trattamenti all'anno: 1-3
  • Lattuga (in pieno campo)
Muffa grigia (Botrytis cinerea): 150-200 ml/hl (2 l/ha). Cominciare i trattamenti fin dalle prime fasi vegetative. Bagnare con cura la zona del colletto e le foglie esterne a contatto col teneno.
Intervallo tra i trattamenti: 10-14 gg.
N. massimo di trattamenti all'anno: 2
  • Peperone e Cetriolo (in serra)
Muffa grigia (Botrytis cinerea): 150-200 ml/hl (2 l/ha). Cominciare itrattamenti fin dalla pre-fioritura.
Intervallo tra i trattamenti: 10-14 gg.
N. massimo di trattamenti all'anno: 3
  • Fagiolino (in serra)
Muffa grigia (Botrytis cinerea): 150-200 ml/hl (1,5 l/ha). Cominciare i trattamenti fin dalla pre-fi oritura.
Intervallo tra i trattamenti: 10-14 gg.
N. massimo di trattamenti all'anno: 2
  • Fragola e Pomodoro
Muffa grigia (Botrytis cinerea): 150-200 ml/hl (2 l/ha). Cominciare i trattamenti fin dalla pre-fioritura.
Intervallo tra i trattamenti: 10-14 gg.
N. massimo di trattamenti all'anno: 2
  • Cipolla
Muffa grigia (Botrytis cinerea): 150-200 ml/hl (2 l/ha). Iniziare i trattamenti dallo siadio di 4-6 foglie.
Intervallo tra i trattamenti: 10-14 gg.
N. massimo di trattamenti all'anno: 2
  • Carota
Muffa grigia (Botrytis cinerea), Alternaria (Alternaria dauci): 200 ml/hl (2 l/ha). Iniziare itrattamenti dallo stadio di 8-10 foglie.
Intervallo tra i trattamenti: 12-14 gg.
N. massimo di trattamenti all'anno: 2
  • Ciclamino
Muffa grigia (Botrytis cinerea): 100-150 ml/hl. Assicurare una bagnalura uniforme della vegetazione.
  • Concia dei bulbi di tulipano
Muffa grigia (Botrytis cinerea): 0,5-1 ml/hl (0,5-1%).Iimmergere i bulbi nella soluzione conlenente Scala per 20 minuti.
N. massimo di trattamenti all'anno: 1
STRATEGIA ANTIRESISENZA SU VITE ED ORTICOLE: nella prospettiva di una impostazione anti-resistenza ed in accordo con la strategia anti-resistenza definita per le anilinopirimidine, si consiglia di limitare il numero massimo di trattamenti a stagione come da etichetta e di impiegare Scala in altemanza con altri fungicidi a meccanismo di azione diverso.
Non rientrare nell'area trattata prima di 24 ore dal trattamento.
COMPATIBILITA'
Il prodotto non è miscibile con fitofarmaci a reazione alcalina, preparati contenenti alluminio (es. fungicidi a base di Fosetil-Al) e preparati contenenti calcio e magnesio.
FITOTOSSICITA'
In serra o in colture protette, per evitare la possibile comparsa di fenomeni di fitotossicità, è necessario ventilare l'ambiente di coltivazione quando il prodotto viene impiegato in presenza di umidità relativa superiore all'80%.
ALTRE NOTIZIE
Il prodotto è privo di effetti negativi sugli acari predatori (Fitoseidi) e sugli insetti predatori e parassitoidi.
Per l'uso su melo e pero rispettare una distanza non inferiore a 25 metri dai corsi d'acqua. Per l'uso su vite rispettare una distanza non inferiore a 7,5 metri dai corsi d'acqua. Per l'uso su pomodoro rispettare una distanza non inferiore a 5 metri dai corsi d'acqua.
MECCANISMO D'AZIONE
Pyrimethanil inibisce, nei funghi patogeni sensibili, la secrezione degli enzimi idrolitici (poligalatturonasi, cellulasi, proteinasi) necessari al processo di infezione. In particolare, nei confronti della Botrite il p.a. impedisce alle spore del patogeno di dare origine al processo di infezione; nei confronti della Ticchiolatura blocca lo sviluppo del micelio e riduce la sporulazione.
Grazie a questo particolare meccanismo d'azione Scala risulta attivo anche verso ceppi fungini scarsamente sensibili ai dicarbossimidici.
PERSISTENZA
Il p.a. è soggetto ad una rapida degradazione nel terreno.
MOBILITA' NEL TERRENO
La mobilità nel terreno è estremamente bassa.
(R) = La definizione del residuo è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitario e codice:
Pirimetanil - codice 1020000: somma di pirimetanil e 2-anilino-4.6-dimetilpirimidine-5-ol, espressa in pirimetanil
Pirimetanil - codici 1011000/1012000/1013000/1014000/1015000/1017000: somma di pirimetanil e 2-(4-hidroxianilino)-4.6-dimetilpirimidine, espressa in pirimetanil.
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta ratto maschio 4150 mg/kg
DL 50 orale acuta ratto femmina 5971 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 5000 mg/kg
Irritazione dermale (coniglio): negativo
Irritazione oculare (coniglio): negativo
Sensibilizzazione dermale (cavia): negativo
Tossicità verso l'avifauna:
DL 50 anatra e quaglia > 2000 mg/kg
CL 50 (5 gg) anatra e quaglia > 5200 ppm (dieta)
Tossicità verso l'ittiofauna:
CL 50 (96 h) carpa a specchi 35,36 mg/l
Il prodotto ha manifestato una bassa tossicità nei confronti dei lombrichi (Eisenia foetida) e di non influenzare le popolazioni microbiche responsabili delle trasformazioni azotate e della biomassa organica.
Non risulta tossico per gli insetti impollinatori quali gli imenotteri bombidi (Bombus terrestris) ed apoidei (Apis mellifica).