DIFLUFENICAN

NOME CHIMICO
2',4'-difluoro-2-(Ó,Ó,Ó-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H F N O
19 11 5 2 2
GRUPPO CHIMICO
Fenossinicotinanilidi
CENNI STORICI
Erbicida introdotto da May & Baker Ltd (ora Rhone-Poulenc Agricolture).
NOME COMUNE
diflufenican (BSI, ISO)
NUMERO CAS
83164-33-4
PESO MOLECOLARE
394.3
STATO FISICO
Solido cristallino incolore, inodore.
SOLUBILITA'
acqua 0.05 mg/l, acetone 100 g/Kg, cicloesano < 10 g/Kg, cicloesanone 50 g/Kg, dimetilformamide 100 g/Kg, xilene 20 g/Kg
PUNTO DI FUSIONE
161-162°C
PRESIONE DI VAPORE
  • 7
2,3 x 10 mm Hg (a 25°C)
STABILITA'
In aria: sino alla temperatura di fusione.
In acqua: con pH compreso tra 5 e 9.
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Colture:
Limone, arancio, mandarino, clementino, bergamotto, melo, pero14
Frutta a guscio, pesco, nettarino, albicocco, ciliegio, susino--
Olivo da tavola21
Cereali (escluso mais, sorgo e riso)84
Altri impieghi:
Aree non coltivate--
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Colture:
Cereali (escluso mais, sorgo e riso)84
Note:
Applicazione in pre- o post-emergenza delle infestanti.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 897/2012 della Commissione del 1° ottobre 2012:
Frutta0,05*
Ortaggi0,05*
Legumi da granella0,05*
Semi oleaginosi0,05*
Olive da olio0,2
Altri frutti oleaginosi0,01*
Cereali0,05*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,05*
Luppolo0,05*
Spezie0,05*
Piante da zucchero0,05*
Note:
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Cereali (escluso mais, sorgo, riso)0,05 (n)
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata, a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009, con la seguente disposizione specifica (Parte A): "Possono essere autorizzati solo gli usi come erbicida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2008/66/CE della Commissione del 30 giugno 2008 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio ai fini dell'iscrizione di bifenox, diflufenican, fenoxaprop-P, fenpropidin e quinoclamine come sostanze attive.
  • Decreto 11 settembre 2008 (GU n 3 del 5-1-2009) Inclusione delle sostanze attive bifenox, diflufenican, fenoxaprop-P, fenpropidim e quinoclamine nell'allegato 1 del decreto legislativo 17 marzo 1995, n 194, in attuazione della direttiva 2008/66/CE del 30 giugno 2008 della Commissione
  • Decreto 14 settembre 2009 (GU n. 237 del 12-10-2009) Elenco dei prodotti fitosanitari contenenti la sostanza attiva diflufenican revocati ai sensi dell'articolo 2, commi 2 e 3 del decreto 11 settembre 2008 relativo all'iscrizione della sostanza attiva stessa nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194. (09A12076)
  • Comunicato 30 luglio 2014 Elenco autorizzazioni revocate automaticamente
CAMPO D'IMPIEGO
Diserbo di frumento, orzo e cereali minori.
Formulato in miscela con glifosate è indicato per il diserbo dei frutteti, dei vigneti e delle aree incolte.
SPETTRO D'AZIONE
E' dotato di un ampio spettro di attività dicotiledonicida, mentre non controlla efficacemente le graminacee. Per tale ragione, viene formulato in associazione con altri principi attivi in grado di rafforzarne l'attività graminicida.
FORMULAZIONI
  • Sospensione concentrata
ASSORBIMENTO E TRASLOCAZIONE
E' caratterizzato da una scarsa traslocazione all'interno delle piante agendo principalmente con assorbimento localizzato sui tessuti vegetali.
Negli interventi di pre-emergenza il prodotto tende a formare un sottile velo alla superficie del terreno, con il quale vengono a contatto coleoptili e radichette delle plantule infestanti; nelle applicazioni di post-emergenza precoce l'azione erbicida si manifesta invece prevalentemente per assorbimento diretto sulle parti emerse (Diflufenican è in grado dimantenere una buona attività sino allo stadio di 2-4 foglie vere delle infestanti sensibili.
FITOTOSSICITA'
Nelle applicazioni di pre-emergenza, in particolare nei terreni zollosi o filtranti, qualora una abbondante precipitazione si dovesse verificare in coincidenza con l'emergenza della coltura, potrebbero verificarsi transitori sintomi di sensibilizzazione sotto forma di decolorazione delle plantule del cereale che virano al violaceo e successivamente rinverdiscono. A questa temporanea sensibilizzazione e' particolarmente soggetto l'orzo. In tutti i casi tuttavia non si evidenziano ripercussioni negative sullo sviluppo vegetativo e sulla produttivita' delle colture.
MECCANISMO D'AZIONE
Agisce sulle infestanti interferendo con la demolizione della clorofilla. Specificatamente, Diflufenican blocca la sintesi dei pigmenti carotenoidi delle piante attraverso l'inibizione dell'enzima - fitoene-deidrogenasi - esponsabile della trasformazione del Fitoene, intermediario nella biosintesi dei carotenoidi medesimi. Viene cosi' a mancare la funzione «protettrice» della clorofilla esplicata dai pigmenti carotenoidi quali «serbatoio di accumulo» dell'energia luminosa in eccesso nelle parti verdi. Nelle piante trattate, non potendosi in altro modo dissipare tale energia in eccesso, si verifica l'eccitazione di parte della clorofilla con conseguente liberazione di ossigeno. Quest'ultimo elemento, fortemente reattivo, causa la distruzione della rimanente clorofilla tramite reazioni di ossido-riduzione.
A livello istologico, questa azione è accompagnata da alterazioni nella struttura degli organi cellulari e distruzione delle pareti delle cellule stesse.
MECCANISMO DI SELETTIVITA'
L'assorbimento di Diflufenican da parte delle diverse specie vegetali è fortemente influenzato dal portamento delle parti verdi e dalla struttura dell'epidermide. In particolare, per via della sua natura chimica, il p.a. tende a venir trattenuto a livello delle cere presenti sulla parte esterna della cuticola, mentre al contrario il suo assorbimento viene facilitato attraverso i tricomi e le altre microstrutture poco protette di cui molte malerbe sono dotate. La buona selettività di Diflufenican nei confronti di frumento e orzo è pertanto da attribuirsi alla relativa abbondanza di cere, all' uniformità dei tegumenti e al portamento del fogliame che impediscono in sostanza l'assorbimento del p.a. in dosi tali da arrecare danni metabolici.
PERSISTENZA
La persistenza di Diflufenican nel terreno varia a seconda del tipo di suolo e delle condizioni ambientali: tende ad aumentare in misura proporzionale al contenuto in sabbia, in condizione di bassa temperatura ed in ambiente anaerobico. Il relativo tempo di dimezzamento varia da 16 a 20 settimane.
VIE DI DEGRADAZIONE
Nel terreno viene degradato principalmente per mezzo della luce solare mentre trascurabile è la trasformazione del p.a. per idrolisi.
Il principale prodotto di degradazione è l'anidride carbonica. La quasi totalità dei rimanenti metaboliti è costituita da tre molecole a bassa reattività e non tossiche: l'acido nicotinico, la corrispondente nicotinamide ed un composto la cui formula bruta risulta C13H10F3NO2.
MOBILITA' NEL TERRENO
Viene fortemente trattenuto negli strati superficiali da parte dei colloidi del terreno (prove effettuate in colonne di terreno limoso-argilloso sottoposto a 200 mm di pioggia artificiale in 48 ore, hanno mostrato che il 94-95% del prodotto rimane localizzato nei primi 5 cm di profondità).
INFORMAZIONI MEDICHE
In caso di intossicazione chiamare il medico per i consueti interventi di pronto soccorso.
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta ratto > 2000 mg/Kg
DL 50 orale acuta topo > 1000 mg/Kg
DL 50 dermale acuta ratto > 2000 mg/Kg