CIPROCONAZOLO

NOME CHIMICO
(2RS,3RS;2RS,3SR)-2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-((1H-1,2,4-triazol-1- yl)butan-2-ol (IUPAC)
Ó-(4-chlorophenyl)-Ó-(1-cyclopropylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol (C.A.)
FORMULA BRUTA
C H ClN O
15 18 3
GRUPPO CHIMICO
Azotorganici eterociclici TRIAZOLI
CENNI STORICI
Fungicida introdotto da Sandoz AG (ora Novartis Crop Protection AG).
NOME COMUNE
cyproconazole (BSI, ISO)
NUMERO CAS
113096-99-4
PESO MOLECOLARE
291.8
STATO FISICO
Solido incolore.
SOLUBILITA'
In acqua 140 mg/l (25°C).
In acetone 230 g/l, in dimetilsulfosside 180 g/l, in etanolo 230 g/l, in xilene 120 g/l (25°C).
PUNTO DI FUSIONE
106-109°C
PRESSIONE DI VAPORE
  • 2
3.46 x 10 mPa a 20°C
STABILITA'
Risulta stabile in soluzione acquosa, con valori di pH compresi tra 1 e 9, per 35 giorni a 50°C e per 14 giorni a 80°C.
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Colture:
Mandorlo, albicocco, vite14
Melo, pero, susino7
Pesco3
Pomodoro10
Pisello7
Asparago--
Carciofo14
Frumento, orzo30
Barbabietola da zucchero14
Floreali, ornamentali--
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 1004/2013 della Commissione del 15 ottobre 2013:
Pomacee, albicocche, ciliegie, pesche0,1
Uve da tavola e da vino0,2
Altra frutta0,05*
Dolcetta5
Asparagi, carciofi0,1
Sedani0,2
Altri ortaggi0,05*
Legumi da granella0,05*
Semi di papavero, semi di colza, semi di senape, semi di camelina0,4
Semi di soia0,07
Altri semi oleaginosi, frutti oleaginosi0,05*
Cereali0,1
Caffè0,1
Tè, infusioni di erbe, cacao, carruba0,05*
Luppolo0,05*
Spezie0,05*
Barbabietola da zucchero0,1
Altre piante da zucchero0,05*
Note:
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
F = Liposolubile
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Mandorle, mele, pere, albicocche, pesche, prugne................... 0,05 (n)
Uve0,2 (n)
Pomodori, piselli senza baccello0,05 (n)
Asparagi, carciofi0,1 (n)
Frumento, orzo0,1 (n)
Barbabietole da zucchero (radici)0,05 (n)
Barbabietole da zucchero (foglie)1 (n)
Vino0,02 (n)
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Può essere autorizzato solo l'utilizzo come fungicida." (Parte A)
Questa sostanza attiva faceva parte del gruppo delle sostanze “revocate volontariamente “ ("voluntarily withdrawn") per le quali era stata poi presentata una nuova domanda di inclusione secondo la procedura accelerata prevista dal regolamento (CE) n. 33/2008. Per queste sostanze era stato fissato inizialmente al 31 dicembre 2010 il termine per la revoca delle autorizzazioni, al 31 agosto 2011 il termine per la commercializzazione e la vendita delle scorte e al 31 dicembre 2011 quello relativo all’utilizzo (Decisione 2008/934/CE del 5 dicembre 2008 e successivo Comunicato GU n. 144 del 24 giugno 2009). Questi tempi sono stati poi ritenuti insufficienti per il completamento dell’esame di tutte le sostanze “voluntarily withdrawn" e per questo le scadenze sono state prorogate di un anno: al 31 dicembre 2011 quella relativa alla revoca delle autorizzazioni e al 31 dicembre 2012 quella relativa allo smaltimento delle scorte (Decisione 2010/455/UE del 13 agosto 2010 e Regolamento 741/2010 del 17 agosto 2010). L'iter si è poi concluso positivamente con l'scrizione in allegato I stabilita con la Direttiva 2011/56/UE della Commissione del 27 aprile 2011.
Riferimenti normativi:
  • Decisione della Commissione del 5 dicembre 2008 concernente la non iscrizione di alcune sostanze attive nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE del Consiglio e la revoca delle autorizzazioni di prodotti fitosanitari contenenti dette sostanze (2008/934/CE).
Con questo provvedimento gli Stati membri sono tenuti a ritirare le autorizzazioni relative ai prodotti fitosanitari contenenti questa sostanza attiva entro il 31 dicembre 2010, con possibilità di smaltimento scorte entro il 31 dicembre 2011. Va tuttavia sottolineato che la mancata iscrizione di questa sostanza non si basa sulla presenza di chiare indicazioni di effetti nocivi e non pregiudica la presentazione da parte del notificante di una nuova domanda con procedura accelerata che ne permetta l'iscrizione in allegato I prima della scadenza dei tempi fissati per la revoca delle autorizzazioni.
  • Comunicato (GU n. 144 del 24-6-2009) Comunicato relativo alla non inclusione di alcune sostanze attive nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE recepita con decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194. (09A06896)
Le sostanze attive riportate in allegato al presente comunicato non sono incluse nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE recepita con decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194 in attuazione della decisione della Commissione 2008/934/CE del 5 dicembre 2008.
Pertanto le autorizzazioni all'immissione in commercio dei prodotti fitosanitari che contengono tali sostanze attive, sono revocate a decorrere dal 31 dicembre 2010. La commercializzazione, da parte dei titolari delle autorizzazioni dei prodotti fitosanitari, a base delle sostanze attive riportate in allegato al presente comunicato, nonche' la vendita, da parte dei rivenditori e/o distributori autorizzati, di tali prodotti fitosanitari revocati, sara' consentita fino al 31 agosto 2011. L'utilizzo dei prodotti fitosanitari, a base delle sostanze attive riportate in allegato al presente comunicato, e' consentito fino 31 dicembre 2011.
  • Decisione della Commissione del 13 agosto 2010 che modifica le decisioni 2008/934/CE e 2008/941/CE per quanto riguarda la data fino alla quale le autorizzazioni possono restare in vigore ed il periodo di moratoria, nei casi in cui il notificante ha presentato una domanda secondo la procedura accelerata di cui al regolamento (CE) n. 33/2008 (2010/455/UE)
  • Regolamento (UE) n. 741/2010 della Commissione del 17 agosto 2010 che modifica i regolamenti (CE) n. 1490/2002 e (CE) n. 2229/2004 per quanto riguarda la data fino alla quale le autorizzazioni possono restare in vigore nei casi in cui il notificante ha presentato una domanda secondo la procedura accelerata di cui al regolamento (CE) n. 33/2008
  • Direttiva di esecuzione 2011/56/UE della Commissione del 27 aprile 2011 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l’iscrizione della sostanza attiva ciproconazolo e che modifica la decisione 2008/934/CE della Commissione
  • Decreto 26 maggio 2011 (GU n. 213 del 13-9-2011 - Suppl. Ordinario n.205) Inclusione della sostanza attiva ciproconazolo nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva di esecuzione 2011/56/UE della Commissione che modifica inoltre la decisione 2008/934/CE. (11A11242)
  • Decreto 30 novembre 2011 (GU n. 1 del 2-1-2012, Supplemento ordinario n. 1) Revoca dei prodotti fi tosanitari contenenti la sostanza attiva ciproconazolo ai sensi dell’art. 3, commi 2 e 3 del decreto del Ministero della salute 26 maggio 2011 relativo all’iscrizione della sostanza attiva nell’allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194.
  • Decreto 8 aprile 2014 (GU n. 112 del 16-5-2014) Ri-registrazione provvisoria dei prodotti fi tosanitari contenenti la sostanza attiva ciproconazolo (cyproconazole) approvata in conformità al regolamento (CE) n. 1107/2009.
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Decreto 23 gennaio 2006 (GU n. 28 del 3-2-2006) Autorizzazione per l'immissione in commercio del prodotto fitosanitario «Agora», registrato al n. 12920.
CAMPO D'IMPIEGO
Fungicida per la difesa di melo, pero, pesco, albicocco, susino, mandorlo, vite, alcuni ortaggi (asparago, carciofo, pisello, pomodoro), barbabietola da zucchero, frumento, orzo, piante floreali e ornamentali.
SPETTRO D'AZIONE
Specifico per il controllo di Oidio, Ruggine, Monilia e Cladosporiosi.
MODO D'AZIONE
Fungicida sistemico ad azione preventiva e curativa.
FORMULAZIONI
Granuli dispersibili
Sono disponibili formulazioni in miscela con Rame o Fentin acetato per la lotta contro Oidio e Cercospora della barbabietola da zucchero; con Carbendazim per la lotta contro le malattie fungine del frumento e dell' orzo (Oidio, Ruggini, Septoria, Cercosporella, Rincosporiosi, Fusariosi); con Zolfo su asparago, carciofo, pisello, pomodoro e vite contro Oidio, Ruggine e Cladosporiosi.
MODALITA' D'IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 10% di p.a. sotto forma di granuli idrodispersibili:
  • VITE
Contro Oidio: g 10-12,5 per ettolitro ogni 14 giorni. In situazioni di forte pressione della malattia ed in particolare su uva da tavola a partire dalla fioritura la dose può essere aumentata fino a 15 g per ettolitro adottando un intervallo di 10-14 giorni.
Nota: in zone di forte pressione della malattia e su uva da tavola utilizzare il prodotto ad una dose non inferiore a 125 g ad ettaro, indipendentemente dai volumi d'acqua impiegati.
Contro Muffa grigia: g 20 per ettolitro. Effettuare il trattamento in pre-chiusura grappolo ed in pre-raccolta. Ha effetto collaterale contro il marciume acido.
Contro Mal dell'Esca: g 10 per pianta, diluiti in 10 litri di acqua, per un massimo di 50 piante per ettaro.
Impiegare il prodotto su piante con sviluppo vegetativo normale, che non siano già compromesse dalla malattia e che abbiano un apparato vascolare efficiente.
Intervenire quindi:
  • su piante che presentino al massimo il 30% delle foglie colpite da manifestazione classica del mal dell'esca
  • su vigneti di non oltre 15 anni di età
  • subito dopo la manifestazione della malattia e compunque entro 3 anni dalla prima comparsa della sintomatologia fogliare nel vigneto
Il prodotto va applicato al terreno con palo iniettore, in corrispondenza delle radici assorbenti, ad una profondità di 10-15 cm.
Epoca di applicazione: allaa ripresa vegetativa con germogli di 5-20 cm di lunghezza.
Il trattamento non garantisce il completo risanamento delle piante, ma è in grado, di norma, di produrre un contenimento significativo dei sintomi fogliari ed un prolungamento della vita produttiva della pianta.
  • MELO E PERO
Contro Ticchiolatura e Oidio: g 12,5 per ettolitro da adoperarsi in miscela con prodotti di contatto, intervenendo dall'iniziocaduta petali.
Contro Ticchiolatura tardiva e Monilia: impiegare il prodotto in funzione delle piogge alla dose di g 15-20 per ettolitro fino a 7 giorni dalla raccolta.
  • DRUPACEE (Pesco, Albicocco, Susino, Mandorlo)
Contro Oidio: g 10-12,5 per ettolitro ogni 12-14 giorni, iniziando i trattamenti dopo la caduta dei petali.
Contro Monilia: g 10-12,5 per ettolitro.
Nei trattamenti ai bottoni rosa, in fioritura (in caso di piogge persistenti), alla sfioritura, si consiglia di miscelare il prodotto con formulati a base di tiram, benzimidazolici, ditianon, a dosi ridotte.
Nei trattamenti a 1-2 settimane dalla raccolta impiegare il prodotto da solo alla dose di 12,5 g/hl, elevandola a 20 g/hl in condizioni di forte pressione della malattia.
Contro Ruggine: g 12,5 per ettolitro, iniziando la difesa alla comparsa dei primi sintomi della malattia.
  • ASPARAGO
Contro Ruggine: g 250-300 per ettaro: iniziare la difesa alla comparsa dei primi sintomi della malattia sull'apparato aereo delle piante madri, trattando ogni 14-15 giorni.
  • CARCIOFO
Contro Oidio: g 125-150 per ettaro; intervenire ogni 14 giorni ad iniziare dalla comparsa dei primi sinotmi della malattia.
  • PISELLO
Contro Oidio: g 100-125 per ettaro; intervnire ogni 14 giorni ad iniziare dalla comparsa dei primi sintomi della malattia.
  • POMODORO
Contro Cladosporiosi e Oidio: g 10-12,5 per ettolitro; intervenire ogni 14 giorni ad iniziare dalla comparsa dei primi sintomi della malattia.
  • FIORI ED ORNAMENTALI
Contro Oidio: g 10-15 per ettolitro
Contro Ruggini: g 20-30 per ettolitro
Tutte le dosi indicate si riferiscono alla distribuzione con pompe a volume normale, tale da assicurare una uniforme e completa bagnatura.
COMPATIBILITA'
Non è compatibile con prodotti a a reazione alcalina quali polisolfuri e calce.
MECCANISMO D'AZIONE
Blocca lo sviluppo del fungo interferendo con la biosintesi degli steroli che si verifica nelle membrane cellulari del patogeno.
F = Liposolubile
INFORMAZIONI MEDICHE
SINTOMI - Organi interessati: occhi, cute, mucose del tratto respiratorio, fegato, reni.
Provoca gravi lesioni cutanee su base allergica (da semplici deramtiti eritematose a dermatiti necrotizzanti). Provoca tosse, broncospasmo e dispnea per irritazione bronchiale. Fenomeni di tossicità sistemica solo per assorbimenti di alte dosi. Sono possibili tubulonecrosi renale acuta ed epatonecrosi attribuite ad un meccanismo immunoallergico.
In caso di ingestione insorgono sintomi di gastroenterite (nausea, vomito, diarrea) e cefalea, oltre naturalmente a segni del possibile interessamento epatico e/o renale.
Nell'intossicazione grave si evidenziano segni di eccitamento e depressione del SNC.
METABOLISMO: dopo l'ingestione la sostanza è prontamente assorbita e metabolizzata. L'escrezione renale e fecale avviene in 72 ore.
TERAPIA - Sintomatica. Consultare un Centro Antiveleno.
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta ratto maschio 1020 mg/kg
DL 50 orale acuta ratto femmina 1333 mg/kg
DL 50 orale acuta topo maschio 200 mg/kg
DL 50 orale acuta topo femmina 218 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 2000 mg/kg
Irritazione oculare (coniglio): non irritante
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
DL 50 inalatoria acuta (4 h) ratto > 5.65 mg/l
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 orale acuta Coturnix coturnix japonica 150 mg/kg
CL 50 (8 gg.) Coturnix coturnix japonica 816 mg/kg
CL 50 (8 gg.) Anas platyrhynchos 1197 mg/kg
Tossicità per i pesci e altri organismi acquatici:
CL 50 (96 h) Cyprinus carpio 18.9 mg/l
CL 50 (96 h) Salmo spp. 19 mg/l
CL 50 (96 h) Lepomis macrochirus 21 mg/l
CL 50 (48 h) Daphnia 26 mg/l
Tossicità per le api:
DL 50 > 0.1 mg/ape (per contatto), > 1 mg/ape (orale)