BIFENTRIN

NOME CHIMICO

2-methylbiphenyl-3-ylmethyl(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl )-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (IUPAC)
(2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (C.A.)

FORMULA BRUTA

C H ClF O
23 22 3 2

GRUPPO CHIMICO

Piretroidi.

CENNI STORICI

Insetticida introdotto da FMC Corp.

NOME COMUNE

bifenthrin (BSI, ANSI, E-ISO)

NUMERO CAS

82657-04-3

PESO MOLECOLARE

422.9

STATO FISICO

Liquido viscoso.

SOLUBILITA'

In acqua 0.1 mg/l.
Solubile in acetone, cloroformio, diclorometano, etere dietilico, toluene.

PUNTO DI FUSIONE

51-66°C

PRESSIONE DI VAPORE

0.024 mPa a 25°C

PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE

DL 50 orale acuta ratto 54.4 mg/kg
DL 50 dermale acuta coniglio > 2000 mg/kg
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Irritazione oculare (coniglio): praticamente non irritante
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 orale acuta Colinus virginianus 1800 mg/kg
DL 50 orale acuta Anas platyrhynchos 2150 mg/kg
CL 50 (8 gg) Colinus virginianus 4450 mg/kg dieta
CL 50 (8 gg) Anas platyrhynchos 1280 mg/kg dieta
Tossicità per i pesci:
CL 50 (96 h) Lepomis macrochirus 0.00035 mg/l
CL 50 (96 h) Salmo gairdneri 0.00015 mg/l
Tossicità per le api:
DL 50 orale 0.1 µg/ape
DL 50 contatto 0.01462 µg/ape

IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)

Segnaliamo che il bifentrin era stato inzialmente non iscritto in allegato I con revoca delle autorizzazioni a decorrere dal 30 maggio 2010, commercializzazione e vendita delle scorte consentita fino al 30 gennaio 2011 e utilizzo consentito fino al 30 maggio 2011. Con successivo regolamento del 2 luglio 2012 il bifentrin è stato approvato in conformità al regolamento (CE) n. 1107/2009. Atttualmente, tuttavia, non risultano ancora in Italia nuove autorizzazioni di prodotti fitosanitari contenenti questa sostanza attiva.
- Impieghi precedentemente autorizzati come da Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 254 del 31-10-2007):
Colture:
Limone ................................................ 31
Arancio, mandarino, melo, pero, pesco, susino, vite
da vino ............................................... 21
Nocciolo, castagno, fragola ........................... 14
Albicocco, ciliegio, amarena, mirabolano, vite da
tavola ................................................ 7
Carota, ravanello, rafano, sedano-rapa, cavolo
broccolo, cavolfiore, cavoli a testa, lattuga,
crescione, scarola, indivia, cicoria, rucola, dolcetta,
melone, cocomero, zucca, mais dolce, mais da
granella .............................................. 7
Peperone .............................................. 14
Pomodoro, melanzana, cetriolo, zucchino, pisello ...... 7
Fagiolino, fava, porro, radicchio ..................... 3
Colza ................................................. 240
Cotone ................................................ --
Frumento .............................................. 42
Barbabietola da zucchero .............................. 7
Tabacco ............................................... 3
Floreali, ornamentali, forestali ...................... --
Altri impieghi:
Applicazione in vivaio sulle colture autorizzate in campo
Impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
- Regolamento (UE) n. 441/2012 della Commissione del 24 maggio 2012:

Agrumi, banane ...... 0,1
Pomacee, more di rovo, lamponi, manghi ...... 0,3
Drupacee, uve da tavola e da vino ..... 0,2
Fragole, ribes a grappoli, papaie ...... 0,5
More di rovo, more selvatiche, lamponi .... 1
Altra frutta ...... 0,05*
Pomodori, melanzane .... 0,3
Peperoni, fagioli (con baccello) ...... 0,5
Cavoli a infiorescenza ...... 0,2
Cucurbitacee con buccia commestibile, piselli (con baccello) ...... 0,1
Cavoli a testa ...... 1
Lattughe e altre insalate, comprese le brassicacee, portulaca ...... 2
Altri ortaggi ...... 0,05*
Legumi da granella ...... 0,05*
Semi di cotone ..... 0,5
Altri semi oleaginosi ...... 0,1*
Olive da olio ...... 0,05*
Altri frutti oleaginosi ....... 0,1*
Orzo, avena, frumento ...... 0,5
Altri cereali ...... 0,05*
Tè ...... 5
Caffè, infusioni di erbe, cacao, carruba ...... 0,1*
Luppolo ...... 10
Spezie ...... 0,1*
Piante da zucchero ....... 0,05*
Note:
(F) = Liposolubile
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
- Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 254 del 31-10-2007):
Agrumi, banane ............................... 0,1
Pomacee, more, lamponi, manghi ............... 0,3
Drupacee, uve da tavola e da vino ............ 0,2
Fragole (escluse le fragole selvatiche), ribes
(rosso, nero e bianco), papaia ............... 0,5
Altra frutta ................................. 0,05 (*)
Solanacee, cavoli a infiorescenza ............ 0,2
Cucurbitacee con buccia commestibile, piselli
con baccello ................................. 0,1
Cavoli a testa ............................... 1
Lattughe e simili ............................ 2
Fagioli (con baccello) ....................... 0,5
Altri ortaggi ................................ 0,05 (*)
Legumi da granella ........................... 0,05 (*)
Semi oleaginosi .............................. 0,1 (*)
Patate ....................................... 0,05 (*)
Tè ........................................... 5
Luppolo ...................................... 10
Frumento, orzo, avena, triticale ............. 0,5
Altri cereali ................................ 0,05 (*)
Barbabietole da zucchero ..................... 0,01 (n)
Note:
(*) limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
(n) limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria

REVISIONE EUROPEA

Sostanza attiva approvata a livello europeo in conformità al regolamento (CE) n. 1107/2009, con le seguenti disposizioni specifiche: \"Possono essere autorizzati solo gli usi come insetticida.\" (Parte A)
Riferimenti normativi:
- Decisione della Commissione del 30 novembre 2009 concernente la non iscrizione del bifentrin nell’allegato I della direttiva 91/414/CEE del Consiglio e la revoca delle autorizzazioni di prodotti fitosanitari contenenti detta sostanza
- Comunicato (GU n. 140 del 18-6-2010) Non inclusione della sostanza attiva bifentrin nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE, recepita con decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194 e revoca dei prodotti fitosanitari contenenti detta sostanza attiva. (10A07305)
- Regolamento di esecuzione (UE) n. 582/2012 della Commissione del 2 luglio 2012 che approva la sostanza attiva bifenthrin, in conformità al regolamento (CE) n. 1107/2009 del Parlamento europeo e del Consiglio relativo all’immissione sul mercato dei prodotti fitosanitari, e che modifica l’allegato del regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011

ALTRE DISPOSIZIONI

- Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) sono stati revocati i seguenti impieghi: uve*, more, more di rovo, lampone, mirtillo, ribes, uva spina, carciofo, mais dolce*, fava*.
* Per le colture contrassegnate dall'asterisco, in alternativa alla revoca, si consente la modifica delle condizioni di impiego, purchè venga dimostrato che esse permettono il rispetto dei nuovi limiti massimi di residuo ammessi.
Con lo stesso decreto sono stati inoltre aggiunti tra gli impieghi autorizzati i seguenti impieghi: albicocco, ciliegio, amarena, mirabolano, cavolo broccolo, cavolfiore, cavoli a testa, lattuga, crescione, scarola, indivia, cicoria, rucola, dolcetta, melone, cocomero, zucca, mais dolce, fagiolino, fava, porro, radicchio, impiego su floreali d appartamento e da giardino domestico (PPO).
- Con Decreto 18 dicembre 2003 (GU n. 41 del 19-2-2004) l'intervallo di sicurezza su vite da vino è stato portato da 7 a 21 giorni. E' stata inoltre eliminata tra le colture autorizzate la fava.
- Con il Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179) è stata aggiunta la fava tra gli impieghi autorizzati.
- Decreto 24 maggio 2005 (GU n. 136 del 14-6-2005)
Variazione tecnica dell'autorizzazione del prodotto fitosanitario «Brigata Flo», registrato al n. 8545.
Con questo decreto è autorizzata l'estensione di impiego sulle seguenti colture: nocciolo e castagno con intervallo di sicurezza di 14 giorni; carota, ravanello, rafano e sedano rapa con intervallo di sicurezza di 7 giorni; colture portaseme destinate esclusivamente alla produzione di materiale riproduttivo (da seme): barbabietola da zucchero, cavoli a infiorescenza, cavoli a testa, cucurbitacee, pisello, lattughe e simili, porro, frumento, mais, colza, carota, rafano, ravanello; è stato inoltre ridotto l'intervallo di sicurezza su mais da granella (da 42 a 7 giorni) e su tabacco (da 30 a 3 giorni)-
- Con il Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 254 del 31-10-2007) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati le seguenti colture: nocciolo, castagno, carota, ravanello, rafano e sedano-rapa e modificato l'intervallo di sicurezza su mais da granella (da 42 a 7 gg.) e su tabacco (da 30 a 3 gg.)

Di seguito riportiamo le indicazioni di impiego precedenti la revoca delle autorizzazioni dei prodotti a base di bifentrin (vedi scheda Aspetti legislativi)

CAMPO D'IMPIEGO

Insetticida-acaricida per la difesa di agrumi (limone, arancio, mandarino), melo, pero, pesco, susino, albicocco, ciliegio, amarena, mirabolano, nocciolo, castagno, fragola, vite, ortaggi (cavolo broccolo, cavolfiore, cavoli a testa, lattuga, crescione, scarola, indivia, cicoria, rucola, dolcetta, melone, cocomero, zucca, mais dolce, peperone, pomodoro, melanzana, cetriolo, zucchino, pisello, fagiolino, fava, porro, radicchio, carota, ravanello, rafano, sedano-rapa), colza, cotone, frumento, mais, barbabietola da zucchero, tabacco, floreali, ornamentali, forestali, vivai.

SPETTRO D'AZIONE

E' dotato di una azione polivalente che comprende Afidi, Lepidotteri, Coleotteri, Cicaline, Aleurodidi, Acari tetranichidi.
La formulazione granulare risulta attiva su numerosi insetti terricoli quali nottue, maggiolini, tipule, bibionidi, elateridi, larve di diabotrica e miriapodi.

FORMULAZIONI

Sospensione concentrata
Grnualare

MODALITA' D'AZIONE

Insetticida piretroide di contatto e ingestione con rapido effetto abbattente ed azione prolungata. Esercita anche un effetto repellente sui parassiti.

MODALITA' DI IMPIEGO

Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 2% (20 g/l) sotto forma di sospensione concentrata.
Trattare possibilmente alla prima comparsa dell'infestazione. Assicurare una uniforme e accurata copertura della vegetazione per favorire il contatto del prodotto con i fitofagi.
- Arancio, Mandarino (comprese le clementine ed ibridi simili), Limone:
Afidi 100 ml/hl; Saissetia 200 ml/hl, Acari 200 ml/hl.
- Melo, Pero:
Afidi, Carpocapsa 100 ml/hl; Fillominatori 150 ml/hl (al volo degli adulti); Ricamatrici 100-150 ml/hl (all'inizio dell'infestazione); Psilla (adulti) 100 ml/hl; Acari 240-300 ml/hl.
- Pesco, Susino, Albicocco:
Tripidi, Minatori: 100-150 ml/hl; Afidi 80 ml/hl a bottoni rosa, 100 ml/hl altri tipi di intervento; Tignole 80-100 ml/hl; Acari 240-300 ml/hl.
- Ciliegio, Amarena, Mirabolano:
Afidi 1000 ml/ha; Mosca delle ciliegie 1000-2000 ml/ha.
- Vite
Tignole 150 ml/hl, Cicaline 100-150 ml/hl
- Nocciolo, Castagno
Cimici e Balanino 1000 ml/ha
- Fragola:
Cicaline 150-200 ml/hl; Afidi 100 ml/hl; Acari (Tetranychus u.) 240-300 ml/hl.
- Carota, Ravanello, Rafano, Sedano rapa
Afifi, Nottue, Piralide, Tignole, Pieridi, Minatori e Tripidi: 100-150 ml/hl (1000 ml/ha)
- Mais dolce
Nottue e Piralide 1000 ml/ha
- Solanacee:
Afidi 100 ml/hl; Nottue 120-150 ml/hl; Aleurodidi, Acari (Tetranychus u.) 200 ml/hl.
- Cucurbitacee (cetriolo, Zucchino, Melone, Cocomero, Zucca):
Afidi 100 ml/hl; Aleurodidi, Acari (Tetranychus u.) 200 ml/hl.
- Pisello:
Afidi 100 ml/hl; Acari (Tetranychus u.) 200 ml/hl.
- Fagiolino:
Afidi 100 ml/hl; Nottue, Piralide 1000 ml/ha.
- Lattughe e simili (lattuga, crescione, scarola, indivia, cicoria, dolcetta, rucola)
Afidi 100 ml/hl; Nottue 1000 ml/ha.
- Radicchio:
Afidi 100 ml/hl; Nottue, Piralide 1000 ml/ha; Acari (Tetranychus u.) 200 ml/hl.
- Porro:
Tignola 100-150 ml/hl.
- Cavoli a infiorescenza (cavolfiori, broccoli, cime di rapa), Cavoli a testa (cavolo cappuccio, cavolo verza, cavolo rosso, cavolo bianco, cavolo di Bruxelles):
Afidi 500 ml/ha; Nottue, Pieridi 1000-1500 ml/ha.
- Barbabietola da zucchero:
Afidi 500-750 ml/ha; Nottue, Altica, Cleono, Lisso 1 l/ha.
- Frumento:
Afidi 350 ml/ha per trattamenti autunnali per la prevenzione del giallume (nanismo) virale, 350 ml/ha per trattamenti primaverili
- Mais:
Nottue, Piralide e Diabrotica 1 l/ha.
- Colza:
Meligete, Psillide, Ceutorrinco 500-750 ml/ha.
- Cotone:
Afidi 500 ml/ha; Nottue 1 l/ha; Acari 4 l/ha.
- Tabacco:
Afidi 500 ml/ha; Nottue, Pulce 1 l/ha.
- Floreali, Ornamentali, Forestali, Vivai:
Afidi 100 ml/hl; Tortrici della Rosa 150 ml/hl; Bega del Garofano 150-200 ml/hl; Aleurodidi 200 ml/hl; Acari 200-300 ml/hl.
Colture portaseme destinate esclusivamente alla produzione di materiale riproduttivo (da seme): Barbabietola da zucchero, Cavoli a infiorescenza, Cavoli a testa, Cucurbitacee, Pisello, Lattughe e simili, Porro, Frumento, Mais, Colza, Carota, Rafano, Ravanello
Afidi, Nottue, Piralide, Tignole, Pieridi, Minatori. Cicaline, Altica, Cleono, Lisso, Meligete, Psillide, Ceutorrinco, Diabtrotica, Aleurodidi, Psillidi (adulti), Tripidi 100-150 ml/hl (1000 ml/ha); Acari 200-250 ml/hl (2000 ml/ha)

COMPATIBILITA'

Miscibile con i più comuni antiparassitari di impiego primaverile-estivo ad eccezione dei prodotti alcalini quali Poltiglia bordolese, Polisolfuri, Calce.

Meccanismo d'azione

Agisce sul sistema nervoso centrale e periferico, a livello di conduzione assonale con alterazione della permeabilità della membrana dei neuroni.
L'effetto caratteristico sull'insetto è una immediata paralisi.

PERSISTENZA

Il tempo di dimezzamento nel terreno varia da 65 a 125 giorni.

Giorni di carenza
Albicocche 7
Albicocche 7
Arance 21
Arance 21
Barbabietola da zucchero 7
Barbaforte/rafano/cren 7
Barbaforte/rafano/cren 7
Carote 7
Carote 7
Castagne e marroni 14
Castagne e marroni 14
Cavoletti di Bruxelles 7
Cavolfiori 7
Cavoli broccoli 7
Cavoli cappucci 7
Cetrioli 7
Ciliegie (dolci) 7
Ciliegie (dolci) 7
Cocomeri/angurie 7
Dolcetta/valerianella/gallinella 7
Fagioli (con baccello) 3
Fragole 14
Fragole 14
Frumento 42
Lattughe 7
Limoni 31
Limoni 31
Mais dolce 7
Mais/granturco 7
Mandarini 21
Mandarini 21
Melanzane 7
Mele 21
Mele 21
Meloni 7
Nocciole 14
Nocciole 14
Peperoni 14
Pere 21
Pere 21
Pesche 21
Pesche 21
Piselli (senza baccello) 7
Pomodori 7
Porri 3
Prugne 21
Prugne 21
Ravanelli 7
Ravanelli 7
Rucola 7
Scarola/indivia a foglie larghe 7
Sedano rapa 7
Sedano rapa 7
Semi di colza 240
Semi di cotone 0
Uve da tavola 7
Uve da tavola 7
Uve da vino 21
Uve da vino 21
Zucche 7
Zucchine 7