CYPRODINIL

NOME CHIMICO
4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine (IUPAC)
4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenyl-2-pyrimidinamine (C.A.)
FORMULA BRUTA
C H N
14 15 3
GRUPPO CHIMICO
Anilino-pirimidine
CENNI STORICI
Fungicida introdotto da Ciba-Geigy AG (ora Novartis Crop Protection AG).
NOME COMUNE
cyprodinil (BSI,ISO,ANSI)
NUMERO CAS
121552-61-2
PESO MOLECOLARE
225.3
STATO FISICO
Solido cristallino bianco.
SOLUBILITA'
In acqua a pH 5 20 mg/l, a pH 7 13 mg/l, a pH 9 15 mg/l (25°C).
Molto solubile nei solventi organici. In acetone 610 g/l, in etanolo 160 g/l, in toluene 460 g/l (25°C).
PUNTO DI FUSIONE
75,9 °C
PRESSIONE DI VAPORE
  • 4 -4 da 5,1 x 10 Pa a 4,7 x 10 Pa
STABILITA'
Stabile all'idrolisi.
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
  • Decreto 23 luglio 2008 (GU n 265 del 12-11-2008, Suppl Ord n 251):
Colture:
Melo21
Albicocco, pesco, pero, susino, ciliegio, vite (da tavola)7
Vite (da vino)21
Fragola (1)7
Cipolla (1), pomodoro (1), peperone (1), melanzana (1), cetriolo (1), zucchino (1), finocchio7
Lattuga (1) e simili14
Floreali--
Note:
(1) Applicazione anche in serra
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) 2015/400 della Commissione del 25 febbraio 2015:
Mandorle0,02* (+)
Mele, pere, cotogne1,5
Nespole, nespole del giappone0,9
Drupacee2
Uve da tavola e da vino, more di rovo, lamponi, altra piccola frutta e bacche3
Fragole5
Altra frutta0,02*
Bietole rosse, carote, barbaforte o cren, pastinaca, prezzemolo a grosssa radice, salsefrica, pomodori, peperoni, melanzane1,5
Sedani-rapa, cipolle, finocchi0,3
Ravanelli, fagioli senza baccello, piselli senza baccello0,08
Aglio, scalogni0,07
Cipollette0,8
Cucurbitacee con buccia commestibile0,5
Cucurbitacee con buccia commestibile0,6
Lattughe e altre insalate comprese le brassicacee, spinaci e simili, erbe aromatiche15
Cicoria witloof0,06
Fagioli con baccello, piselli con baccello2
Lenticchie0,2
Sedani5
Altri ortaggi0,02*
Fagioli da granella0,2
Piselli dda granella, lupini0,1
Altri legumi da granella0,02*
Semi e frutti oleaginosi0,02*
Orzo, avena4
Segale, frumento0,5
Altri cereali0,02*
Tè, caffè, semi di cacao, carrube0,1*
Infusioni di erbe essicate (escluse radici)0,1*
Infusioni di erbe essicate (radici)1,5 (+)
Luppolo0,1*
Spezie (escluse radici o rizomi)0,1*
Spezie (radici o rizomi)1,5 (+)
Piante da zucchero0,02*
Note:
(R) = La definizione del residuo è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitario e codice:
Ciprodinil — codice 1000000, eccetto 1020000: somma di ciprodinil e CGA 304075 (libero), espressa in ciprodinil.
Ciprodinil — codice 1020000: somma di ciprodinil e CGA 304075 (libero e coniugato), espressa in ciprodinil.
(F) = Liposolubile
(+) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative ai metodi di analisi e/o conferma. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase, presentate entro il 14 marzo 2017, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(++) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli altri ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 23 luglio 2008 (GU n 265 del 12-11-2008, Suppl Ord n 251):
Mele, pere1 (n)
Albicocche, ciliegie, prugne0,5 (n)
Uve5 (n)
Fragole, pesche2 (n)
Pomodori, peperoni, melanzane, cetrioli, zucchine0,5 (n)
Cipolle, finocchi0,2 (n)
Lattuga s simili10 (n)
Vino0,5 (n)
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009 con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzati solo gli usi come fungicida." (Parte A)
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2006/64/CE della Commissione del 18 luglio 2006 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio per l'iscrizione delle sostanze attive clopiralid, ciprodinil, fosetil e trinexapac.
  • Decreto 20 febbraio 2007 (GU n. 81 del 6-4-2007) Inclusione delle sostanze attive clopiralid, ciprodinil, fosetil e trinexapac nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2006/64/CE della Commissione del 18 luglio 2006.
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 della Commissione del 25 maggio 2011 recante disposizioni di attuazione del regolamento (CE) n. 1107/2009 del Parlamento europeo e del Consiglio per quanto riguarda l'elenco delle sostanze attive approvate
  • Regolamento di esecuzione (UE) N. 678/2014 della Commissione del 19 giugno 2014 che modifica il regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda la proroga dei periodi di approvazione delle sostanze attive clopiralid, ciprodinil, fosetil, pirimetanil e trinexapac
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) è stato elevato da 7 a 14 giorni l'intervallo minimo di sicurezza sulla lattuga.
  • Con il Decreto 27 agosto 2004 (GU n. 292 del 14 dicembre 2004, Suppl. Ord. n. 179) è stata aggiunta la cipolla tra gli impieghi autorizzati ed è stato ridotto da 21 a 7 giorni l'intervallo di sicurezza sulla uva da tavola.
  • Con il Decreto 15 novembre 2005 (GU n. 28 del 3-2-2006) è stato modificato il limite massimo di residuo su pesche (da 0,5 mg/kg a 2 mg/kg) e ridotto l'intervallo di sicurezza su pero (da 14 gg. a 7 gg.).
  • Con il Decreto 23 luglio 2008 (GU n. 265 del 12-11-2008) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati le simili della lattuga e il finocchio.
CAMPO DI IMPIEGO
Fungicida per la difesa di melo, pero, albicocco, pesco, susino, ciliegio, vite, fragola, orticole (cipolla, pomodoro, peperone, melanzana, cetriolo, zucchino, lattuga e simili, finocchio), floreali.
SPETTRO D'AZIONE
Ticchiolatura, Moniliosi.
MODO D'AZIONE
Fungicida parzialmente sistemico: viene rapidamente assorbito nella cuticola e nello strato ceroso della foglia e del frutto, risultando cosi' scarsamente influenzato dal dilavamento ad opera delle piogge.
L'assorbimento e la persistenza variano a seconda del tipo di coltura. Sul melo si è verificato che piogge cadute dopo 2 ore dal trattamento non influenzano l'efficacia del prodotto. All'interno della foglia, il p.a. si muove sia in senso translaminare sia in senso acropeto. Non è stata invece rilevata la ridistribuzione sulla nuova vegetazione o da una foglia all'altra.
Cyprodinil è dotato di attività sia preventiva sia curativa nei confronti della Ticchiolatura del melo. Prove di campo e in serra evidenziano una buona attività preventiva fino a 7 giorni, nella maggior parte delle condizioni. Per quanto riguarda l'attività curativa, il prodotto manifesta un'ottima efficacia anche con trattamenti effettuati entro 3 giorni dall'inizio dell'infezione.
L'attività biologica del Ciprodinil è scarsamente influenzata dalla temperatura: il principio attivo mantiene una elevata efficacia anche con temperature relativamente basse, fino a 5°C. Questa proprietà risulta particolarmente importante per la difesa dalla ticchiolatura nelle fasi iniziali della stagione.
FORMULAZIONI
Granuli dispersibili in acqua
Emulsione concenttrata
Sono disponibili formulazioni in miscela con Fludioxonil per la lotta contro la muffa grigia di vite, fragola, orticole (pomodoro, melanzana, peperone, cetriolo, zucchino, lattuga e simili, cipolla) e floricole, contro il marciume del colletto di lattuga e simili e finocchio, contro le moniliosi delle drupacee (albicocco, pesco, susino, ciliegio), contro la maculatura bruna del pero.
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 50% di p.a. sotto forma di granuli dispersibili in acqua.
  • Melo, contro la Ticchiolatura (Venturia inaequalis):
  • trattamenti preventivi ogni 6-8 giorni, fino a frutto noce: 30 g/hl, 450 g/ha; n. trattamenti: 3-4;
  • trattamenti curativi, entro 48 ore dopo l'evento infettante, fino a frutto noce: 50 g/hl, 750 g/ha; n. trattamenti: 3-4.
  • Pero, contro la Ticchiolatura (Venturia pyrina): trattamenti preventivi ogni 6-8 giorni o entro 48 ore dopo l'evento infettante, fino a fine fioritura: 50 g/hl, 750 g/ha; n. trattamenti: 3-4.
  • Albicocco, susino, pesco, nettarine, contro Moniliosi di fiori e rametti (Monilia laxa): effettuare i trattamenti tra inizio fioritura e caduta petali: 30 g/hl, 450 g/ha; n. trattamenti: 2-3.
  • Albicocco, susino, pesco, nettarine, contro Moniliosi del frutto (Monilia fructigena): effettuare 1-2 trattamenti in pre-raccolta a distanza di 7-10 giorni: 50 g/hl, 750 g/ha.
COMPATIBILITA'
E' possibile miscelare il prodotto con altri antiparassitari.
ALTRE NOTIZIE
Selettivo nei confronti dei più comuni ed importanti insetti ed acari utili. In esperimenti di campo e in ambiente controllato, a dosi fino a 25 g/hl, il principio attivo è risultato innocuo nei confronti di: Coccinella septempunctata, Typhlodromus pyri, Amblyseius potentillae, Amblyseius fallacis, Aphidius matricariae. Non sono state evidenziate, inoltre, influenze nello sviluppo delle popolazioni di Panonychus ulmi.
MECCANISMO D'AZIONE
CYprodinil interferisce con la biosintesi degli aminoacidi. Possiede quindi un innovativo meccanismo d'azione ed è caratterizzato dall'assenza di resistenza incrociata verso i più comuni fungicidi (ad esempio: IBS/triazoli, benzimidazoli, dicarbossimidi, morfoline, fenilpirroli, strobiruline).
Nei confronti del fungo Ciprodinil manifesta diversi siti di azione; in particolare su Venturia inaequalis agisce soprattutto inibendo la crescita del micelio nella foglia e sulla sua superficie, ma mostra in parte anche l'inibizione del processo di penetrazione dell'organo vegetale.
COMPORTAMENTO NELL'AMBIENTE
La degradazione nel terreno avviene principalmente per via microbica. Il tempo di degradazione (DT 50) varia da 11 a 49 giorni nelle normali condizioni di temperatura e umidità. Risulta inoltre praticamente immobile nel suolo.
(R) =La definizione del residuo è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitario e codice:
Ciprodinil — codice 1000000, eccetto 1020000: somma di ciprodinil e CGA 304075 (libero), espressa in ciprodinil.
Ciprodinil — codice 1020000: somma di ciprodinil e CGA 304075 (libero e coniugato), espressa in ciprodinil.
(F) = Liposolubile
INFORMAZIONI PER IL MEDICO
In caso di intossicazione chiamare il medico per i consueti interventi di pronto soccorso.
Sintomi apsecifici e rilevati solo su animali da laboratorio con surdosaggi.
Terapia sintomatica.
"Avvertenza" Consultare un Centro Antiveleni
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta ratto > 2000 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 2000 mg/kg
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Irritazione oculare (coniglio): non irritante
CL 50 (4 h) inalatoria ratto > 1200 mg/m3 aria
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 Anas platyrhynchos > 2000 mg/kg
DL 50 Colinus virginianus > 2000 mg/kg
CL 50 (8 gg.) Anas platyrhynchos > 5200 ppm
CL 50 (8 gg.) Colinus virgininaus > 5200 ppm
Tossicità per i pesci e altri organismi acquatici:
CL 50 (96 h) Salmo gairdneri 0.98-2.41 mg/l
CL 50 (96 h) Cyprinus carpio 1.17 mg/l
CL 50 (96 h) Lepomis macrochirus 1.07-2.17 mg/l
CL 50 (48 h) Daphnia 0.033-0.10 mg/l
Tossicità per le api:
DL 50 (orale, 48 h) > 316 µg/ape
CL 50 (contatto, 48 h) > 101 µg/ape
Prodotti contenenti CYPRODINIL
SWITCHFungicida di Syngenta italia s.p.a.