ISOXAFLUTOLE

NOME CHIMICO
5-cyclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometilbenzoil) isoxazolo (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H F NO S
15 12 3 4
GRUPPO CHIMICO
isoxazoli
CENNI STORICI
Erbicida introdotto da Rhone-Poulenc Agro.
NUMERO CAS
141112-29-0
NOME COMUNE
isoxaflutole (BSI, ISO proposto)
PESO MOLECOLARE
359,53
STATO FISICO
Solido biancastro-giallo pallido
SOLUBILITA'
in acqua a 20°C 6,2 mg/l (pH 5,5), 6,8 mg/l (pH 5); in acetonitrile 233 g/l, in acetone 293 g/l, in diclorometano 346 g/l, in esano 0,10 g/l, in metanolo 13,2 g/l, in ottnaolo 0,76 g/l, in toluene 31,2 g/l
PUNTO DI FUSIONE
140°C
PRESSIONE DI VAPORE
  • 6
1 X 10 Pa (a 25°C)
STABILITA'
Stabile al contatto con i metalli, al calore ed alla luce solare. Relativamente nstabile nella maggior parte dei solventi, in particolare quelli acquosi.
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (gg.)
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Colture:
Mais--
Note:
Applicazione in pre- e post-emergenza.
Autorizzazioni in deroga (art. 53 Reg. 1107/2009)
Si segnala che con Decreto 16 aprile 2015 l prodottto Merlin Flexx ha ottenuto, in deroga per situazioni di emergenza fitosanitaria, l’estensione d’impiego sulla coltura del mais dolce per un periodo di 120 giorni fino al 13 agosto 2015.
Si segnala che con Decreto 19 maggio 2014 l prodottto Merlin Flexx ha ottenuto, in deroga per situazioni di emergenza fitosanitaria, l’estensione d’impiego sulla coltura del mais dolce per un periodo di 120 giorni fino al 16 settembre 2014.
Si segnala che con Decreto 11 giugno 2013 il prodottto Merlin Flexx ha ottenuto, in deroga per situazioni di emergenza fitosanitaria, l’estensione d’impiego sulla coltura del mais dolce per un periodo di 120 giorni fino al 9 ottobe 2013.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 2015/845 della Commissione del 27 maggio 2015:
Frutta0,02*
Ortaggi (escluse erbe aromatiche)0,02*
Erve aromatiche0,05*
Legumi da granella0,02*
Semi e frutti oleaginosi0,02*
Cereali0,02*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,1*
Luppolo0,1*
Spezie (escluso barbaforte o cren)0,1*
Barbaforte o cren0,02* (+)
Piante da zucchero0,02*
Note:
Somma di isoxaflutole e del relativo metabolita dichetonitrile, espressa in isoxaflutole
RPA 202248 è 2-ciano-3-ciclopropil-1-(2-metilsolfonil-4-trifuorometilfenil) propan-1,3-dione. RPA 203328 è acido 2-metansolfonil-4-trifluorometilbenzoico.
(+) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005
Il regolamento (CE) n. 396/2005, nella versione precedente alle modifiche introdotte dal presente regolamento, continuerà ad applicarsi ai prodotti ottenuti in conformità alla normativa vigente prima del 16 gennaio 2015: in e su tutti i prodotti (art. 2 reg. 703/2014).
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 15 novembre 2005 (GU n. 28 del 3-2-2006):
Frutta0,05 (*)
Ortaggi0,05 (*)
Legumi da granella0,05 (*)
Semi oleaginosi0,1 (*)
Patate0,05 (*)
0,1 (*)
Luppolo0,1 (*)
Cereali0,05 (*)
Note:
Somma di isoxaflutole, 2-ciano-3-ciclopropil-(2-metilsolfonil-4-trifluorometilfenil)propan-1,3-dione e acido metansolfonil 4-trifluorometilbenzoico, espressa come isoxaflutole
Limiti massimi comunitari provvisori
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzate solo le utilizzazioni come erbicida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2003/68/CE della Commissione dell'11 luglio 2003 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive trifloxystrobin, carfentrazone etile, mesotrione, fenamidone e isoxaflutole
  • Decreto 26 novembre 2003 (GU n. 30 del 6-2-2004) "Inclusione delle sostanze attive trifloxystrobin, carfentrazone etile, mesotrione, fenamidone ed isoxaflutole nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2003/68/CE della Commissione dell'11 luglio 2003."
  • Decreto 18 giugno 2004 (GU n. 239 del 11-10-2004) "Attuazione della direttiva 2004/65/CE della Commissione del 26 aprile 2004, che modifica la direttiva della Commissione 2003/68/CE dell'11 luglio 2003, recepita con il decreto ministeriale del 26 novembre 2003."
  • Regolamento (UE) n. 823/2012 della Commissione del 14 settembre 2012 recante deroga al regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda le date di scadenza dell’approvazione delle sostanze attive 2,4-DB, acido benzoico, beta-ciflutrin, carfentrazone etile, Coniothyrium minitans di ceppo CON/M/91-08 (DSM 9660), ciazofamid, ciflutrin, deltametrina, dimethenamid-P, etofumesato, etossisulfuron, fenamidone, flazasulfuron, flufenacet, flurtamone, foramsulfuron, fostiazato, imazamox, iodosulfuron, iprodione, isoxaflutole, linuron, idrazide maleica, mecoprop, mecoprop-P, mesosulfuron, mesotrione, oxadiargil, oxasulfuron, pendimetalin, picoxystrobin, propiconazolo, propineb, propoxycarbazone, propizamide, piraclostrobin, siltiofam, triflossistrobina, warfarin e zoxamide
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Decreto 20 ottobre 2005 (GU n. 257 del 4-11-2005) Autorizzazione per l'immissione in commercio del prodotto fitosanitario «Merlin», registrato al n. 9278.
  • Decreto 23 gennaio 2006 (GU n 28 del 3-2-2006) Autorizzazione per l'immissione in commercio del prodotto fitosanitario «Fulcrum», registrato al n. 12809.
CAMPO DI IMPIEGO
Diserbo del mais.
SPETTRO D'AZIONE
E' caratterizzato da un ampio spettro d'azione che comprende le dicotiledoni più "difficili" (es. Abutilon, Amaranto, Erba morella, Farnello) mentre esplica una buona azione di controllo-contenimento delle graminacee da seme.
  • Infestanti sensibili:
Dicotiledoni: Abutilon theophrasti (cencio molle), Amaranthus spp. (amaranto), Ambrosia artemisifolia (ambrosia), Anagallis arvensis (anagallide), Capsella bursa-pastoris (borsa el pastore), Chenopodium album (farinello), Datura stramonium (stramonio), Diplotaxis erocoides (ruchetta), Euphorbia helioscopia (euforbia), Fumaria officinalis (fumaria), Galinsoga parviflora (galinsoga), Kicksia (Linaria) spuria (linaiola), Matricaria chamomilla (camomilla), Polygonum persicaria (persicaria), Portulaca oleracea (sorcellana), Sinapis arvensis (senape), Solanum nigrum (erba morella), Sonchus sp. (grespino), Veronica sp. (veronica).
Graminacee: Setaria viridis (panicastrella), Sorghum halepense da seme (sorghetta).
  • Infestanti mediamente sensibili:
Dicotiledoni: Bidens tripartita (forbicina), Humulus lupulus (luppolo selvatico), Polygonum lapathifolium (poligono nodoso).
Graminacee: Digitaria sanguinalis (sanguinella), Echinochloa crus galli (giavone comune), Panicum miliaceum (panico).
  • Infestanti mediamente resistenti:
Dicotiledoni: Fallopia convolvulus (convolvolo nero), Galeopsis tetrahit (canapetta), Mercurialis annua (mercorella), Polygonum aviculare (correggiola), Sicyos angulatus (zucchino selvatico), Xanthium italicum lappa), Poliennali.
Graminacee: Poa annua, Sorghum halepense da rizoma.
MODO D'AZIONE
Erbicida sistemico, viene assorbito dalle infestanti in germinazione e da poco emerse sia per via radicale sia attraverso l'ipocotile (dicotiledoni) o il coleoptile (graminacee) e gli apici vegetativi delle plantule.
Dopo l'assorbimento da parte delle radici viene traslocato per via xilematica fino all'apparato fogliare ove si concentra nei margini fogliari e negli apici vegetatativi.
Isoxaflutole è un erbicida di pre-emergenza attivo sulle infestanti in fase di germinazione; risulta tuttavia efficace anche su infestanti da poco emerse (plantula - max 5 cm).
L'attività residuale del prodotto si mantiene fino a 40-50 giorni dal trattamento (che corrisponde all'intero periodo di competitività delle infestanti sul mais), indipendentemente dal tipo di preparazione del terreno.
FORMULAZIONI
¦ Granuli idrodispersibili
Sono disponibili formulazioni in miscela con altri p.a. (Aclonifen, Flufenacet, Terbutilazina, Thiencarbazone-methyl).
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a formulato in granuli idrodispersibili al 75% di principio attivo.
Erbicida di pre-emergenza e post-emergenza precoce attivo su infestanti in fase di germinazione o da poco emerse (fase di plantula), per assorbimento radicale e fogliare. Prevalentemente attivo su infestanti dicotiledoni, esplica una buona efficacia collaterale anche su infestanti graminacee annuali. La sua persistenza di azione (40-50 giorni) copre il periodo di sensibilità della coltura alla competizione della flora infestante.
Piante infestanti dicotiledoni sensibili
In pre-emergenza:
Abutilon theophrasti (Cencio molle)*, Amaranthus spp (Amaranto)*, Anagallis arvensis (Centonchio), Capsella bursa-pastoris (Borsa del pastore), Chenopodium album (Farinaccio)*, Datura stramonium (Stramonio), Euphorbia spp(Euforbia), Fumaria officinalis (Fumaria), Galeopsis tetrahit (Canapetta), Matricharia chamomilla (Camomilla), Polygonum persicaria (Persicaria)*, Portulaca oleracea (Porcellana)*, Sinapis arvensis (Senape selvatica)*, Solanum nigrum (Erba morella)*
(*) Piante infestanti controllabili con la dose inferiore prevista di 70 g/ha di prodotto formulato
In post-emergenza precoce:
Oltre alle infestanti sopraindicate, l'intervento in post-emergenza precoce assicura il controllo di: Ambrosia elatior (Ambrosia), Ammi majus (Visnaga), Bidens tripartita (Forbicina), Galinsoga parviflora (Galinsoga), Rorippa amphibia (Nasturzio), Stachys annua (Erba strega), Stellaria media (Centocchio).
Piante infestanti graminacee contenute nello sviluppo (**)
Echinochloa crus-galli (Giavone comune), Panichum dichotomiflorum (Giavone americano), Setaria spp (Panicastrella), Digitaria sanguinalis (Sanguinella).
(**) la sensibilità delle graminacee decresce nelle applicazioni di post-emergenza, fino alla resistenza oltre lo stadio di 3 foglie
Epoche di impiego
Pre-emergenza: subito dopo la semina della coltura
Post-emergenza precoce: su mais entro lo stadio di 3 foglie
Dosi di impiego
Pre-emergenza: 70-130 g/ha in previsione della nascita di piante infestanti più o meno sensibili o già emerse, riservando la dose più bassa alle applicazioni su terreni limosi e sabbiosi e la più alta su terreni argillosi e ad elevato contenuto di sostanza organica.
Post-emergenza precoce: 70 g di formulato per ettaro.
Volume di irrorazione: 200-400 litri per ettaro.
In presenza di forti infestazioni di Poligonacee, Bidens, Xanthium, Galeopsis e Mercurialis, si consiglia l'associazione con prodotto a base di Terbutilazina.
Nei terreni con una forte pressione di graminacee si consiglia l'associazione con graminicidi specifici di pre-emergenza con dosaggi ridotti fino al 60% della dose prevista; in alternativa, è possibile rimandare l'esecuzione del trattamento graminicida alla post-emergenza, dopo averne accertato l'effettiva necessità, intervenendo con solfoniluree, che risultano peraltro utili per il completo controllo della sorghetta da rizoma.
Isoxaflutole è caratterizzato dalla riattivazione dell'attività erbicida in caso di siccità: in queste condizioni, essendo rallentata l'idrolisi del p.a. nel suo metabolita attivo DKN (si veda la scheda relativa al comportamento nell'ambiente), si può verificare l'emergenza di malerbe sensibili successivamente al trattamento; è sufficiente però anche un limitato apporto idrico (es. piogge di 12-15 mm) per riattivare l'erbicida, il quale viene assorbito per via radicale dalle infestanti presenti che non superino i 5 cm di sviluppo.
L'impiego del prodotto può anche essere pianificato 7-10 giorni prima della data prevista di semina, in particolare nelle semine su sodo, eventualmente associato a basse dosi di glifosate per una più incisiva pulizia dei letti di semina.
Avvertenze agronomiche:
  • Non applicare il prodotto su colture non ancora emerse in seguito a ristagni idrici
  • Piogge di forte intensità ed abbassamenti termici in fase di emergenza della coltura possono provocare temporanee sensibilizzazioni (imbianchimenti) della stessa; fenomeni analoghi possono manifestarsi anche nelle aree di eventuale sovrapposizione
  • Impiegato in pre-emergenza nei terreni torbosi il prodotto non è efficace
  • Nell'utilizzo del prodotto in post-emergenza precoce intervenire entro lo stadio di 3 foglie della coltura, evitando di superare detta fase
  • Nell'applicazione di post-emergenza non trattare la coltura con foglie bagnate né associare il prodotto a formulati in emulsione concentrata, a prodotti con bagnanti o con olio bianco
COMPATIBILITA'
Compatibile con gli erbicidi mais di pre-emergenza come alaclor, metolaclor, dimetenamide, pendimetalin.
ALTRE NOTIZIE
Nel caso si rendesse necessaria la sostituzione del mais trattato con isoxaflutole è possibile la risemina di altro mais senza lavorazione al terreno. Sono invece sconsigliate le risemine con riso, soia o sorgo.
Per quanto riguarda le colture in successione non sussitono rischi in quanto la completa degradazione del principio attivo nel terreno avviene entro 120 giorni dalla sua applicazione.
MECCANISMO D'AZIONE
L'isoxaflutole inibisce la biosintesi dei pigmenti carotenoidi, sostanze indispensabili alla protezione della clorofilla dalla degradazione ad opera dei raggi ultravioletti presenti nella luce. In particolare il principio attivo distrugge l'enzima 4-idrossifenilpiruvato (HPPD), responsabile della sintesi dei chinoni che sono il supporto di base dei pigmenti carotenoidi. La conseguente fotossidazione della clorofilla e la distruzione dei cloroplasti provocano la morte delle infestanti, le quali non emergono dal terreno o, se emergono, presentano imbianchimenti (albinismo) e disseccano entro breve tempo.
MECCANISMO DI SELETTIVITA'
Selettività di tipo fisiologico: il mais è in grado di metabolizzare rapidamente sia l'isoxaflutole sia il metabolita DKN (dichetonitrile) in composti inerti privi di attività erbicida.
La tolleranza della coltura al principio attivo, nel caso di sovradosaggi, è normalmente buona: si evidenziano temporanei imbianchimenti fogliari che si risolvono con il recupero del colore verde entro 10-15 giorni. La tolleranza è comunque legata ai valori di pH del terreno: risulta elevata nei terreni tendenti all'acido mentre diminuisce in quelli alcalini.
Isoxaflutole è selettivo per le varietà da granella e trinciato, oltre che per i mais dolci ed i mais da seme per i quali sono consigliabili comunque saggi di selettività varietale. Non risulta invece selettivo su mais da pop-corn.
COMPORTAMENTO NELLA'MBIENTE
Il processo di degradazione dell'isoxaflutole ha inizio con la rottura dell'anello isoxazolico per idrolisi, con formazione dell'intermedio DKN (dichetonitrile) che rappresenta il metabolita attivo.
Il tempo di dimezzamento del principio attivo in DKN è influenzato dalla temperatura (8 ore a 20°C, 68 ore a 10°C) e dal contenuto di acqua del suolo (a 20°C: 20 ore con capacità idrica del 30%, 60 ore con capacità idrica del 15%, diversi giorni in condizioni siccitose).
A seguito di bagnature del terreno, il metabolita attivo DKN (che ha una solubilità in acqua maggiore dell'isoxaflutole: 300 mg/l contro 6,2 mg/l) si stratifica nel suolo, normalmente entro i primi 55 mm, mostrando una limitata mobilità. Successivi processi idrolitici e degradazioni microbiche trasformano gradualmente il DKN in metaboliti inerti. La completa degradazione in CO2 si verifica entro 120-140 giorni dal trattamento.
Somma di isoxaflutole e del relativo metabolita dichetonitrile, espressa in isoxaflutole
RPA 202248 è 2-ciano-3-ciclopropil-1-(2-metilsolfonil-4-trifuorometilfenil) propan-1,3-dione. RPA 203328 è acido 2-metansolfonil-4-trifluorometilbenzoico.
INFORMAZIONI PER IL MEDICO
In caso di intossicazione chiamare il medico per i consueti interventi di pronto soccorso.
Consultare un Centro Antiveleni.
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta > 5000 mg/kg
DL 50 dermale acuta > 2000 mg/kg
CL 50 inalatoria acuta (ratto) > 5,23 mg/l
Irritazione dermale: non irritante
Irritazione oculare: non irritante
Sensibilizzazione: non sensibilizzante
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 Colinus virginianus > 2150 mg/kg
NOEL Colinus virginianus > 2150 mg/kg
CL 50 Colinus virginianus > 5000 mg/kg
DL 50 Anas platyrhynchos > 2150 mg/kg
NOEL Anas platyrhynchos > 2150 mg/kg
CL 50 Anas platyrhynchos > 5000 mg/kg
Tossicità per gli organismi acquatici:
CL 50 (96 h) Oncorhynchus mykiss 1,7* mg/l
CL 50 (48 h) Daphnia magna > 1,5* mg/l
EC 50 (120 h) Selanastrum capricornum 0,33 mg/l
* limite di solubilità nei test
Tossicità per le api:
DL 50 orale > 100 µg/ape
DL 50 contatto > 100 µg/ape
Non influenza i processi di nitrificazione e respirazione della flora microbica del suolo