FAMOXADONE

NOME CHIMICO
3-anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione (IUPAC)
5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-2,4-oxazolidinedione (C.A.)
FORMULA BRUTA
C H N O
22 18 2 4
GRUPPO CHIMICO
Analoghi delle strobiruline.
Ossazolidinedioni.
CENNI STORICI
Fungicida introdotto da DuPont Agricoltural Products.
NOME COMUNE
famodaxone (BSI,ISO) altri nomi: famoxate
NUMERO CAS
131807-57-3
Proprietà principali del Famoxadone sono una scarsa solubilità in acqua ed una elevata affinità per le sostanze apolari. Queste caratteristiche comportano una forte fissazione della molecola alle cere epicuticulari di foglie e frutti e una ridotta mobilità nel suolo. La pressione di vapore è molto bassa.
PESO MOLECOLARE
374.4
STATO FISICO
Polvere biancastra cristallina.
SOLUBILITA'
In acqua 52 ppb (20°C, pH da 7,8 a 9)
PUNTO DI FUSIONE
140.3-141.8°C
PRESSIONE DI VAPORE
  • 7
6,4 x 10 mPa (20°C)
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (in gg.)
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Vite28
Pomodoro(1), zucchino, cetriolo, melone10
Patata14
Note:
(1) Applicazione anche in serra
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 1146/2014 della Commissione del 23 ottobre 2014:
Uve da tavola e da vino2
Altra frutta0,01*
Patate0,02
Pomodori2
Melanzane1,5
Cucurbitacee con buccia commestibile0,2
Meloni0,7
Cavoli a infiorescenza0,1
Erbe aromatiche0,02*
Porri2
Altri ortaggi0,01*
Legumi da granella0,01*
Semi e frutti oleaginosi (esclusi semi di colza)0,01*
Semi di colza0,01* (+)
Orzo0,2
Avena0,1
Segale0,05
Frumento0,1
Altri cereali0,01*
Infusioni di erbe (fiori)2
Altre infusioni di erbe, tè, caffè, cacao, carruba0,05*
Luppolo0,05*
Spezie (escluso barbnaforte o cren)0,05*
Barbaforte o cren0,01* (++)
Piante da zucchero0,01*
Note:
(F) = Liposolubile
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
(+) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative ai metodi di analisi. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase, se tali informazioni saranno presentate entro il 29 ottobre 2016, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(++) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli altri ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
Il regolamento (CE) n. 396/2005, nella versione precedente alle modifiche introdotte dal presente regolamento, continua ad applicarsi ai prodotti ottenuti in conformità alla normativa vigente prima del 18 maggio 2015.
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 17 novembre 2004 (GU n. 30 del 7-2-2005):
Uve2
Altra frutta0,02 (*)
Pomodori1
Melanzane, cucurbitacee con buccia commestibile0,2
Meloni0,3
Altri ortaggi0,02 (*)
Legumi da granella0,02 (*)
Semi oleaginosi0,05 (*)
Patate0,02 (*)
0,05 (*)
Luppolo0,05 (*)
Orzo0,2
Mais, riso0,02
Altri cereali0,1 (*)
Note:
Limiti massimi comunitari provvisori
(*) limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzate solo le utilizzazioni come fungicida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2002/64/CE della Commissione, del 15 luglio 2002, che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive cinidon etile, cialofop butile, famoxadone, florasulam, metalaxil-M e picolinafen
  • Decreto 29 luglio 2003 (GU n 246 del 22-10-2003) "Iscrizione delle sostanze attive cinidon etile, cialofop butile, famoxadone, florasulam, metalaxil-M e picolinafen nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2002/64/CE della Commissione del 15 luglio 2002."
  • Direttiva 2010/77/UE della Commissione del 10 novembre 2010 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio per quanto riguarda le scadenze dell'iscrizione di determinate sostanze attive nell'allegato I
  • Decreto 30 dicembre 2010 (GU n. 52 del 4-3-2011) Modifica della data di scadenza d'iscrizione nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, di determinate sostanze attive, in attuazione della direttiva 2010/77/UE della Commissione. (11A03058)
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati le seguenti colture: zucchino, cetriolo, melone. Su pomodoro viene inoltre consentita l'applicazione in serra.
CAMPO DI IMPIEGO
Fungicida autorizzato su vite, pomodoro, zucchino, cetriolo, melone, patata.
SPETTRO D'AZIONE
Particolarmente attivo nei confronti degli Oomiceti (es. Peronosporacee) anche se agisce su funghi di altre classi tassonomiche.
MODO D'AZIONE
Famoxadone è dotato di una lunga attività preventiva che garantisce la protezione della coltura per un periodo di 8-10 giorni dal trattamento. Grazie alla sua elevata lipofilia, si fissa in maniera molto stretta alla cuticola e alle sostanze cerose delle foglie e dei frutti con cui viene a contatto. Per questo motivo, circa l'80% del prodotto sfugge all'azione dilavante delle piogge cadute dopo il trattamento.
In condizioni secche il p.a. si ridistribuisce nello strato lipidico della cuticola, sulla superficie della vegetazione trattata. In condizioni umide (pioggia o rugiada) avviene una ridistribuzione supplementare in fase acquosa. L'evaporazione dell'acqua produce una cristallizzazione del deposito superficiale, non associato alla cuticola, che lo preserva da una rapida degradazione. Queste due modalità di ridistribuzione (in fase lipidica e in fase acquosa) consentono una buona protezione anche di quelle zone degli organi trattati che non sono state raggiunte dalle goccioline.
FORMULAZIONI
¦ Granuli idrodispersibili
In commercio sono attualmente disponibili esclusivamente prodotti in miscela con altri principi attivi: cimoxanil, mancozeb, rame.
COMPATIBILITA'
Fisicamente compatibile con tutti i prodotti fitosanitari a reaione neutra o acida. Sono da evitare le miscele con prodotti a reazione alcalina. In particolare Famoxadone risulta miscible con: benomil, clorotalonil, dinocap, flusilazol, iprodione, pyrimetanil e zolfo tra i fungicidi; clorpirifos, dimetoato, flufenoxuron, fluvalinate, indoxacarb, metomil e piretroidi tra gli insetticidi; metribuzin e rimsulfuron tra gli erbicidi.
ALTRE NOTIZIE
Nelle normali condizioni di impiego il p.a. ha dimostrato una elevata selettività nei confronti dei principali artropodi utili quali: Typhlodromus pyri, Aphidius rhopalosipgi, Poecilus cupreus, Episirphus balteatus, Kampimodromus aberrans.
Famoxadone non interferisce con i processi fermentativi del mosto e non influenza le caratteristiche analitiche ed organolettiche del vino.
MECCANISMO D'AZIONE
Famoxadone agisce sulla respirazione mitocondriale: in particolare inibisce la catena di trasporto degli elettroni, con conseguente blocco della produzione di energia (ATP) essenziale per la funzionalità e la sopravvivenza del fungo. Approfonditi studi di laboratorio, in corso su organismi mutanti, indicano che il Famoxadone si fissa al target biochimico (ubichinone) in maniera diversa rispetto ad altri principi attivi che inibiscono la respirazione mitocondriale.
Famoxadone è caratterizzato da un'elevata efficacia sulle prime fasi di sviluppo del fungo. In particolare, il p.a. agisce sia sugli zoosporangi, inibendo il rilascio delle zoospore, sia su queste ultime compromettendone la mobilità e la sopravvivenza. In vitro il p.a. ha dimostrato una moderata attività anche nei primi stadi di crescita del micelio.
Famoxadone viene utilizzato a dosi molto basse (100 g/ha). La degradazione nel terreno avviene sia per via microbica (prevalente in aerobiosi) sia idrolitica. In condizioni aerobiche il p.a. ha una DT50 (emivita) da 2 a 15 giorni. Nelle piante l'emivita varia da 7 giorni per il pomodoro a 30 per la vite.
Grazie alla forte affinità alla sostanza organica il p.a. ed i suoi metaboliti sono fortemente adsorbiti al terreno (Koc 3740 ml/g) e non percolano nella falda freatica: normalmente non sono rilevabili residui al di sotto dei primi 5 cm di terreno. Nei sedimenti acquatici il prodotto risulta fortemente adsorbito e subisce una degradazione accellerata.
(F) = Liposolubile
INFORMAZIONI PER IL MEDICO
Non sono noti casi di intossicaizone nell'uomo. ATTENZIONE: si segnala la potenziale pericolosità per soggetti talassemici e soggetti carenti di glucosio-6-fosfatodeidrogenasi.
Terapia: sintomatica.
DL 50 orale acuta ratto > 5000 mg/kg
DL 50 orale acuta topo > 5000 mg/kg
DL 50 dermale acuta coniglio > 2000 mg/kg
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Irritazione oculare (coniglio): non irritante
Non risulta tossico per uccelli, lombrichi e api.
Uccelli:
CL 50 (5 gg.) Quaglia > 5620 mg/kg dieta
CL 50 (5 gg.) Anatra > 5620 mg/kg dieta
NOEC* (140 gg.) Quaglia > 1250 mg/kg dieta
NOEC* (140 gg.) Anatra > 1250 mg/kg dieta
* NOEC: Non Observable Effect Concentration
Prodotti contenenti FAMOXADONE