METALAXIL-M

PESO MOLECOLARE

279.3

STATO FISICO

Liquido viscoso.

SOLUBILITA'

In acqua 26 g/l (25°C).
Miscibile con acetato di etile, acetone, diclorometano, metanolo, toluene.

PUNTO DI FUSIONE

-38.7°C

PUNTO DI EBOLLIZIONE

c. 270°C (decomposizione)

PUNTO DI INFIAMMABILITA'

179°C

PRESSIONE DI VAPORE

3.3 mPa (25°C)

STABILITA'

Stabile in ambiente acido o neutro.
Metalaxil-M è l'isomero attivo della molecola di Metalaxil. Ques'ultimo è infatti una miscela di due stereoisomeri (molecole apparentemente identiche, ma in realtà non sovrapponibili, che rappresentano l'una l'immagine speculare dell'altra): l'isomero-M (quello attivo) e l'isomero-P.

NOME CHIMICO

methyl N-(methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D-alanninate; methyl (R)-2-{[(2,6-dimethylphenyl)methoxyacetyl]amino}propionate (IUPAC)
methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-D-alaninate (C.A.)

FORMULA BRUTA

C H NO
15 21 4

GRUPPO CHIMICO

Azotorganici aromatici
Fenilammidi ACIL ALANINE

CENNI STORICI

Fungicida introdotto da Novartis Crop Protection AG. (ora Syngenta Crop Protection AG).

NOME COMUNE

metalaxyl-M (BSI,ISO)

NUMERO CAS

70630-17-0
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (in gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.

Arancio, limone, mandarino, clementino30
Melo28
Vite20/28
Fragola40
Actinidia180
Patata14/20/21
Cipolla3/20
Pomodoro3/10/14/20
Peperone15
Cetriolo14
Melone3/20
Cocomero3/5/14/20
Cavolo broccolo, cavolfiore20
Lattughe e altre insalate10/14/15/20
Erbe fresche10/14/20
Fagiolino, pisello--
Carciofo20
Soia150
Tabacco7/28
Floreali e ornamentali--
Concia delle sementi e dei bulbi di: girasole, mais, sorgo, soia, melone, zucchino, pomodoro, peperone, melanzanza, pisello, spinacio, tabacco, ornamentali, forestali--
Altri impieghi:
Tappeti erbosi. Vivai.
A titolo informativo, si riportano i precedenti impieghi autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
- Decreto 23 luglio 2008 (GU n 265 del 12-11-2008, Suppl Ord n 251):
Arancio, limone, mandarino30
Melo, vite28
Actinidia180
Fragola40
Cipolla, scalogno, melone, cavolfiore, cavolo
broccolo, carciofo, spinacio, basilico (1) ..... 20
Pomodoro10
Peperone, melanzana, lattughe e simili (2), erbe
fresche (2) (escluso il basilico) .............. 15
Cetriolo14
Cocomero5
Pisello(1), fagiolino(2) ....................... --
Soia150
Patata20
Tabacco7/28
Floreali, ornamentali--
Altri impieghi:
Tappeti erbosi.
Concia delle sementi di pomodoro, peperone, spinacio, melanzana, zucchino, melone, pisello, soia, girasole, mais, sorgo, tabacco, ornamentali e forestali.
Concia dei bulbi di ornamentali.
Note:
(1) In serra
(2) Per erbe fresche, scarola, indivia, lattughe e simili (esclusa la lattuga) sono ammessi solo trattamenti in campo.
(3) Trattamenti ammessi fino alla fioritura
(4) Trattamenti ammessi fino alla pre-fioritura
Con Decreto 8 marzo 2007 è stata autorizzato l'utilizzo su basilico in ambiente protetto in via eccezionale per un periodo di centoventi giorni dalla data del decreto.
Si segnala che il prodotto Ridomil Gold SL ha ottenuto l'estensione di impiego sul clementino con intervallo di sicurezza di 30 gg.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/kg = ppm)
- Regolamento (UE) n. 36/2014 della Commissione del 16 gennaio 2014:
Agrumi, fragole0,5
Pomacee, uve da vino1
Uve da tavola2
Ribes a grappoli0,4
Altra frutta0,05*
Carote, rafano, pastinaca, ravanelli0,1
Agli, cipolle, scalogni, peperoni, cetrioli0,5
Cipolline, pomodori, meloni, cocomeri, cavoli a infiorescenza, cavoli ricci, porri0,2
Cavoli cappucci, portulaca1
Lattughe e altre insalate, comprese le brassicacee3
Erbe fresche2
Cicoria Witloof0,3
Altri ortaggi0,05*
Legumi da granella0,05*
Semi oleaginosi0,1*
Olive da olio0,05*
Altri frutti oleaginosi0,1*
Cereali0,05*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,1*
Luppolo10
Barbaforte o cren0,1 (+)
Altre spezie0,1*
Barbabietola da zucchero0,1
Altre piante da zucchero0,05*
Note:
Metalaxil, incluse altre miscele degli isomeri costituenti, comprendenti metalaxil-M (somma degli isomeri)
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
(+) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli altri ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005. 0840040
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
- Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 254 del 31-10-2007):
Agrumi, fragole (escluse le fragole selvatiche). 0,5
Pomacee, uve da vino1
Uve da tavola2
Altra frutta0,05*
Carote, rafano, pastinaca, ravanelli0,1
Agli, cipolle, scalogni, peperoni, cetrioli0,5
Cipolline, pomodori, meloni, cocomeri, cavoli
a infiorescenza, cavoli ricci, dolcetta, porri.. 0,2
Cavoli cappucci, scarola (indivia a foglie
larghe) ........................................ 1
Lattuga, erbe fresche2
Witloof0,3
Altri ortaggi0,05*
Legumi da granella0,05*
Semi oleaginosi0,1*
Patate0,05*
0,1*
Luppolo10
Cereali0,05*
Erba medica0,05 n
Vino0,2 n
Note:
Compresi altri miscugli di costituenti isomeri, compreso il metalaxil (somma degli isomeri)
(*) Limite inferiore di determinazione analitica
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria

REVISIONE EUROPEA

Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzate solo le utilizzazioni come fungicida."
Riferimenti normativi:
- Direttiva 2002/64/CE della Commissione, del 15 luglio 2002, che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive cinidon etile, cialofop butile, famoxadone, florasulam, metalaxil-M e picolinafen
- Decreto 29 luglio 2003 (GU n 246 del 22-10-2003) "Iscrizione delle sostanze attive cinidon etile, cialofop butile, famoxadone, florasulam, metalaxil-M e picolinafen nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2002/64/CE della Commissione del 15 luglio 2002."
- Direttiva 2010/77/UE della Commissione del 10 novembre 2010 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio per quanto riguarda le scadenze dell'iscrizione di determinate sostanze attive nell'allegato I
- Decreto 30 dicembre 2010 (GU n. 52 del 4-3-2011) Modifica della data di scadenza d'iscrizione nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, di determinate sostanze attive, in attuazione della direttiva 2010/77/UE della Commissione. (11A03058)

ALTRE DISPOSIZIONI

- Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati le seguenti colture: cetriolo, pisello e fagiolino. E' stato inoltre portato da 28 a 7 giorni l'intervallo minimo di sicurezza su tabacco.
- Con Decreto 18 dicembre 2003 (GU n. 41 del 19-2-2004) sono stati revocati gli impieghi su ciliegio, pesco, cavolo verza e fagiolo.
- Con il Decreto 27 agosto 2004 (GU n. 292 del 14 dicembre 2004, Suppl. Ord. n. 179) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati tutte le lattughe e simili oltre alla lattuga e le erbe fresche.
- Decreto 5 luglio 2005 (GU n. 167 del 20-7-2005)
"Adeguamento delle autorizzazioni dei prodotti fitosanitari «Ridomil Gold R», reg. n. 10107 e «Mexil Oro R WP», reg. n. 12363."
E' autorizzata la modifica del testo dell'etichetta dei prodotti in questione, relativamente all'eliminazione dell'impiego in serra sulle colture di scarola, indivia, erbe fresche ed altri simili della lattuga (precisiamo che rimane invece possibile l'impiego in serra sulla lattuga).
- Decreto 3 gennaio 2006 (GU n. 20 del 25-1-2006)
"Autorizzazione per l'immissione in commercio del prodotto fitosanitario «Ridomil Gold Combi Pepite», registrato al n. 12878."
- Con il Decreto 15 novembre 2005 (GU n. 28 del 3-2-2006) è aggiunta nelle note relative agli impieghi autorizzati la frase seguente: "Per erbe fresche, scarola, indivia, lattughe e simili (esclusa la lattuga) sono ammessi solo trattamenti in campo".
- Con Decreto 23 luglio 2008 (GU n. 265 del 12-11-2008) è stato aggiunto lo scalogno tra gli impieghi autorizzati.
Metalaxil e metalaxil-M (metalaxil, incluse altre miscele degli isomeri costituenti, comprendenti metalaxil-M (sommadegli isomeri)

CAMPO DI IMPIEGO

Fungicida per la difesa di agrumi (arancio, limone, mandarino), melo, vite, actinidia, fragola, orticole (peperone, pomodoro, cetriolo, lattuga, carciofo, cipolla, cavolfiore, cavolo broccolo, melone, cocomero, spinacio, pisello, fagiolino), patata, soia, tabacco, floricole e ornamentali, conifere e latifoglie, tappeti erbosi.
Trova inoltre impiego nella concia delle sementi e dei bulbi di: girasole, mais, sorgo, soia, ortaggi (melone, zucchino, pomodoro, peperone, melanzana, pisello, spinacio), tabacco, ornamentali, forestali.

SPETTRO D'AZIONE

Ficomiceti (Pythium, Plasmopara, Phytophtora, Peronospora, Sclerospora, Peronosclerospora, Pseudoperonospora).

MODO D'AZIONE

Fungicida sistemico ad assorbimento fogliare e radicale, dotato di azione preventiva e curativa.
Viene rapidamente assorbito all'interno dei tesuti vegetali. Piogge che si verificano anche mezz'ora dopo l'intervento non influenzano l'efficacia del prodotto. Dopo l'assorbimento, il prodotto entra rapidamente nel circolo della linfa grezza e si ridistribuisce in modo uniforme nella vegetazione. Anche nella applicazioni al terreno il prodotto è rapidamente assorbito dalle radici e traslocato nella pianta. Già dopo un'ora dal trattamento si può riscontrare, ad esempio su pomodoro, una completa protezione fungicida. Quando applicato come conciante il p.a. penetra parzialmente nei semi e nei bulbi. Si ridustribuisce poi nel terreno circostante il seme, per essere poi assorbito dalle radici nella fase di germinazione.
Metalaxil-M è dotato di spiccate proprietà translaminari e citotropiche: applicato sulla pagina superiore della foglia, risulta in grado di controllare anche le infezioni che si sviluppano sulla pagina inferiore.
La traslocazione all'interno della pianta avviene principalmente in senso acropeto verso gli apici vegetativi, e quindi dal baso verso l'alto, con un movimento graduale e continuo. La tralocazione basipeta è invece ridotta.

FORMULAZIONI

In commercio Metalaxil-M è disponibile in formulazioni che lo contengono da solo (eslusivamente per applicazioni al terreno e concia di bulbi e sementi) e formulazioni in miscela pronta con fungicidi di copertura, per trattamenti fogliari.
In particolare, Sono disponibili formulazioni in miscela con:
- fludioxonil, per la concia dei semi di mais;
- folpet, per la difesa della vite dalla peronospora;
- mancozeb, per la lotta alla Peronospora di vite, pomodoro e tabacco;
- rame (da ossicloruro) per la difesa di vite, pomodoro, parata, orticole (carciofo, cipolla, lattughe e simili ed erbe fresche, cavolfiore, cavolo broccolo, cocomero, melone, spinacio), fragola, fruttiferi (melo, agrumi).

MODALITA' DI IMPIEGO

Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 43,88% di p.a. (465 g/l) sotto forma di liquido solubile.
Il prodotto è un fungicida sistemico per la lotta contro le malattie fungine dei generi Pythium e Phytophthora, agenti di marciumi radicali e del colletto. Il p.a. penetra nelle radici delle piante trattate e viene trasportato e distribuito con la linfa nelle diverse parti della pianta. Dall'interno dei tessuti garantisce il contenimento degli attacchi dei funghi del terreno appartenenti agli Oomiceti, inibendo la crescita e la riproduzione del micelio.
- Fruttiferi (melo, arancio, limone, mandarino, actinidia): contro Phytophthora spp., 1-2 ml/mq alla base della pianta, alla ripresa vegetativa in funzione dello sviluppo delle piante e ripetere il trattamento dopo 2-3 mesi.
- Peperone, contro Phytophthora capsici: 1 l/ha in pre-trapianto, 2 l/ha 20 gg. dopo il trapianto, incorporare al terreno su banda di 30-40 cm., se necessario ripetere dopo 4-6 settimane.
- Fragola, contro Phytophthora spp., 2 l/ha in pre-trapianto, 0,1 ml/pianta in pre-vegetazione, incorporare al terreno su banda.
- Orticole (lattuga, cavolfiore, cavolo broccolo, melone, anguria), contro Pythium spp. e Phytophthora spp.: 0,1-0,2 ml/mq, alla semina o in pre-trapianto, ripetere il trattamento dopo 25-30 giorni.
- Soia, contro Pythium spp. e Phytophthora spp., 0,5-1 l/ha, alla semina, incorporare al terreno sulla fila.
- Tabacco, contro Pythium spp. e Phytophthora spp., 1 l/ha, in pre-trapianto, incorporare al terreno sulla fila.
- Floricole e ornamentali, contro Pythium spp. e Phytophthora spp., 0,1-0,2 ml/mq, alla semina, in pre-trapianto, ripetere il trattamento dopo 30-40 giorni; 6-7 ml/m3, in pre-invasatura, incorporare al terriccio.
- Conifere e latifoglie: contro Phytophthora spp., 1-2,6 ml/pianta in vivaio in pre-impainto, 2,6-8 ml/pianta in vivaio in post-impianto, 1-2 ml/pianta alla ripresa vegetativa; ripetere il trattamento dopo 3-6 mesi.
- Tappeti erbosi, contro Pythium spp., 0,75-1,5 l/ha, in prati appena seminati effettuare al massimo 3 applicazioni ad intervalli di 7-14 giorni. Trattare immediatamemte dopo la semina ed eventualmente irrigare. In prati consolidati effettuare al massimo 3 aplicazioni per stagione ad un intervallo di 10-21 giorni durante il periodo favorevole alla malattia..
Avvertenze: per evitare la selezione di ceppi resistenti, evidenziabile con una diminuzione di efficacia, attenersi scrupolosamente alle istruzioni d'uso. Qualora ciò si verificasse sospendere l'impiego del prodotto e sostituirlo con un fungicida di copertura. Non applicare su vivai di vite.

ALTRE NOTIZIE

Metalaxil-M rispetta sia gli insetti utili sia gli acari predatori. Non presenta rischi per Poecilus cupreus e Orius insidiosus e, nelle condizioni di impiego, anche nei confronti di Aphidius rhopalosiphi e Typhlodromus pyri.
Anche a seguito di ripetute applicazioni, il p.a. non è risultato dannoso nei confronti delle api.
Grazie alle sue spiccate proprietà sistemiche il p.a. è in grado di raggiungere anche parti della pianta non direttamente trattate e di garantire una efficace protezione sia della vegetazione presente al momento del trattamento sia di quella di nuova formazione.
Analogamente ai formulati a base di Metalaxil anche quelli a base di Metalaxil-M hanno dimostrato di non influenzare i processi di vinificazione e le caratteristiche organolettiche dei vini.
La durata d'azione è normalmente di circa 10 giorni (su lattuga contro Bremia lactucae e su melone contro Pseudoperonopora può ridursi a 6-7 giorni).

MECCANISMO D'AZIONE

Inibizione della sintesi proteica attraverso interferenze con la sintesi degli acidi nucleici (RNA ribosomiale).
Nel fungo sensibile viene bloccata la crescita delle ife miceliali, all'interno e all'esterno dei tessuti vegetali, nonché la formazione degli austori e delle spore.

INFORMAZIONI PER IL MEDICO

Sintomi: irritante cutaneo ed oculare con possibile opacità corneale. Nell'animale da esperimento si ha esoftalmo, dispnea, spasmi muscolari.
Terapia: sintomatica.
Consultare un Centro Antiveleni.
DL 50 orale acuta ratto 667 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 2000 mg/kg
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Irritazione oculare (coniglio): irritante
CL 50 inalatoria (4 h) ratto > 2290 mg/m3
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 (14 gg.) Colinus virginianus 981-1419 mg/kg
CL 50 (8 gg.) Colinus virginianus > 5620 mg/kg
Tossicità per i pesci:
CL 50 (96 h) Salmo gairdneri > 100 mg/l
Tossicità per le api:
DL 50 orale (48 h) 25 µg/ape

Giorni di carenza
Actinidie (kiwi)180
Arance30
Clementine30
Limoni30
Mandarini30
Mele28
Uve20
Altre lattughe e altre insalate, comprese le brassicacee10
Barbarea10
Carciofo20
Cavolfiore20
Cavolo broccolo20
Cetriolo14
Cicoria20
Cipolla3
Cocomero (anguria)3
Crescione14
Dolcetta/valerianella/gallinella10
Erbe fresche10
Fagiolino0
Floreali e ornamentali0
Foglie e germogli di Brassica spp.10
Fragola40
Girasole0
Indivia20
Lattuga10
Lattughe e insalateNone
Mais0
MelanzanaNone
Melanzana0
Melone3
Melone0
Patata14
Peperone15
Peperone0
Pisello0
Pomodoro3
Pomodoro0
Prodotti baby leaf (comprese le brassicacee)10
Radicchio20
Rucola14
ScalognoNone
Scarola (indivia a foglie larghe)10
Senape juncea10
Soia150
Soia0
Sorgo0
Spinacio20
Spinacio0
Tabacco7
Tabacco0
Zucchino0