PYMETROZINE

NOME CHIMICO
(E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethylebeamino)-1,2,4-triazin-3(2H)-one (IUPAC)
(E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1,2,4-triazin-3(2H)-on e (C.A.)
FORMULA BRUTA
C H N O
10 11 5
GRUPPO CHIMICO
Piridine azometine
CENNI STORICI
Insetticida introdotto da Ciba-Geigy (ora Novartis Crop Protection).
NOME COMUNE
pymetrozine (BSI,ISO)
NUMERO CAS
123312-89-0
PESO MOLECOLARE
217.2
STATO FISICO
Cristalli incolori.
SOLUBILITA'
In acqua 270 mg/l, in n-esano < 1 mg/l (25°), in etil acetato 260 mg/l, in cloruro di metile 1200 mg/l, in acetone 940 mg/l (25°C), in ottanolo 450 mg/l, in metilbenzene 34 mg/l.
PUNTO DI FUSIONE
234,4°C
PRESSIONE DI VAPORE
9,7 x 10 -8 P (20°C)
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (in gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Limone, mandarino, arancio21
Melo, pero14
Pomodoro, peperone, melanzana, melone, cocomero, cetriolo, zucchino3
Lattughe e simili7 (*), 14 (**)
Patata7
Tabacco14
Floreali e ornamentali--
Note:
(*) In campo
(**) In serra (escluse scarola, indivia, radicchio, cicoria, crescione e senape nera il cui impiego non è ammesso in serra)
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 254 del 31-10-2007):
Limone, mandarino, arancio21
Melo, pero, pesco14
Pomodoro, peperone, melanzana, melone, cocomero, cetriolo, zucchino3
Lattughe e simili7 (*), 14 (**)
Patata7
Tabacco14
Floreali e ornamentali--
Note:
(*) In campo
(**) In serra
Si segnala che il prodotto Plenum 50 WG (reg. n. 11668) ha ottenuto l'estensione di impiego sul clementino con intervallo di sicurezza di 21 giorni.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 398/2014 della Commissione del 22 aprile 2014:
Agrumi0,3 (+)
Castagne e marroni, nocciole, noci comuni0,05
Mele, pere0,02* (++)
Albicocche, pesche0,03 (+++)
Fragole0,3 (++)
More di rovo, lamponi3 (+++)
Mirtilli, ribes a grappoli, uva spina0,7 (++)
Olive da tavola, avocado0,05*
Altra frutta0,02*
Patate, sedani-rapa, ravanelli0,02* (+++)
Pomodori, melanzane0,5 (++)
Peperoni3 (++)
Cucurbitacee con buccia commestibile1 (++)
Cucurbitacee con buccia non commestibile0,3 (++)
Okra, gombo .. 0,02* (++)
Granturco dolce0,02* (+++)
Cavoli a infiorescenza0,03 (+++)
Cavoletti di Bruxelles0,08 (++)
Cavoli cappucci0,05 (++)
Cavoli a foglia0,2 (+++)
Cavolo rapa0,02* (+++)
Dolcetta, lattuga, crescione inglese, rucola, foglie e germogli di Brassica spp. ... 3 (+++)
Cicoria pan di zucchero, crescione, senape nera, spinaci, bietole da foglia e da costa0,6 (+++)
Portulaca0,4 (+++)
Erbe aromatiche (escluse altre erbe aromatiche)3 (+++)
Altre erbe aromatiche3
Fagioli freschi con baccello2 (+++)
Fagioli freschi senza baccello0,02* (++)
Piselli freschi con baccello0,02* (+++)
Sedani, finocchi0,04 (+++)
Carciofi0,02* (+++)
Altri ortaggi0,02*
Legumi da granella0,05*
Semi di cotone0,03
Altri semi oleaginosi0,02*
Frutti oleaginosi0,05*
Cereali0,05*
Tè, caffè, cacao0,1*
Infusioni di erbe essicate (fiori, foglie)5 (++++)
Altre infusioni di erbe essicate0,1*
Luppolo15 (+++)
Spezie (escluso barbaforte o cren)0,1*
Barbaforte o cren0,02* (+++++)
Piante da zucchero0,02*
Note:
(A) I laboratori di riferimento dell'UE hanno rilevato che le norme di riferimento per la 6-idrossimetilpimetrozina e il suo coniugato di fosfato non sono disponibili sul mercato. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto della disponibilità sul mercato delle norme di riferimento indicate nella prima frase entro il 23 aprile 2015, o, qualora tali norme di riferimento non siano disponibili sul mercato entro tale termine, della loro mancanza.
(R)=La definizione di residui è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitari e numeri di codice: pimetrozina — codice 1020000: pimetrozina, 6-idrossimetilpimetrozina e il suo coniugato di fosfato, espressi in pimetrozina
(+) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative alla stabilità al magazzinaggio. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase se tali informazioni saranno presentate entro il 23 aprile 2015, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(++) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative alle sperimentazioni sui residui e alla stabilità al magazzinaggio. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase se tali informazioni saranno presentate entro il 23 aprile 2016, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(+++) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative alla stabilità al magazzinaggio. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase se tali informazioni saranno presentate entro il 23 aprile 2016, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(++++) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative ai metodi analitici. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase se tali informazioni saranno presentate entro il 23 aprile 2016, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(+++++) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
Il regolamento (CE) n. 396/2005 nella sua forma precedente alle modifiche introdotte dal presente regolamento continuerà ad applicarsi ai prodotti ottenuti in conformità alle norme vigenti prima del 13 novembre 2014: in e su tutti i prodotti tranne la scarola (indivia a foglie larghe).
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 31 marzo 2008 (GU n 147 del 25-6-2008):
Agrumi0,3
Albicocche, pesche (comprese le nettarine e ibridi simili)0,05
Fragole (escluse le fragole selvatiche), ribes
(rosso, nero e bianco), uva spina ........... 0,5
More, lamponi3
Altra frutta0,02 (*)
Pomodori, melanzane, cucurbitacee con buccia commestibile0,5
Peperoni, erbe fresche, legumi da granella
(freschi) .................................... 1
Cucurbitacee con buccia non commestibile, cavoli a foglia0,2
Cavoli cappucci0,05
Lattughe e simili2
Altri ortaggi0,02 (*)
Legumi da granella0,02 (*)
Semi di cotone0,05
Altri semi oleaginosi0,02 (*)
Patate0,02 (*)
0,1 (*)
Luppolo15
Cereali0,02 (*)
Note:
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
I nuovi limiti massimi di residui stabiliti con il Decreto 31 marzo 2008, che trovano applicazione per i trattamenti effettuati dopo l'entrata in vigore dei limiti stessi, si applicano a decorrere dal 15 giugno 2008.
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzate solo le utilizzazioni come insetticida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2001/87/CE della Commissione, del 12 ottobre 2001, che modifica l'allegato I della direttiva 91/414/CEE del Consiglio relativa all'immissione in commercio dei prodotti fitosanitari con l'iscrizione delle sostanze attive acibenzolar-s-metile, ciclanilide, fosfato ferrico, pimetrozina e piraflufen-etile
  • Decreto 9 agosto 2002 (GU n. 284 del 4-12-2002) "Attuazione della direttiva 2001/87/CE della Commissione del 12 ottobre 2001, concernente l'iscrizione delle sostanze attive acibenzolar-s-metile, ciclanilide, fosfato ferrico, pimetrozina e piraflufen-etile nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194."
  • Direttiva 2010/77/UE della Commissione del 10 novembre 2010 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio per quanto riguarda le scadenze dell'iscrizione di determinate sostanze attive nell'allegato I
  • Decreto 30 dicembre 2010 (GU n. 52 del 4-3-2011) Modifica della data di scadenza d'iscrizione nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, di determinate sostanze attive, in attuazione della direttiva 2010/77/UE della Commissione. (11A03058)
  • Deecreto 28 ottobre 2011 Proroga dell'autorizzazione all'immissione in commercio e all'impiego di taluni prodotti fitosanitari contenenti la sostanza attiva pimetrozina, la cui iscrizione nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE, ora allegato al regolamento (UE) n. 540/2011 della Commissione, e' stata posticipata al 31 dicembre 2015 dalla direttiva 2010/77/UE. (11A14854)
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con Decreto 22 luglio 2003 (G.U. n. 232 del 6.10.2003, s.o. n. 158) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati le seguenti colture: cocomero.
  • Decreto 6 dicembre 2005 (GU n. 295 del 20-12-2005) "Variazione tecnica delle autorizzazioni dei prodotti fitosanitari «Plenum» (registrata al n. 10317) e «Plenum 50 WG» (registrata al n. 11668) dell'Impresa Syngenta Crop Protection Spa."
  • Con il Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 254 del 31-10-2007) sono state aggiunte tra gli impieghi autorizzati: melo, pero e simili della lattuga.
  • Direttiva 2007/73/CE della Commissione del 13 dicembre 2007 che modifica alcuni allegati delle direttive 86/362/CEE e 90/642/CEE del Consiglio riguardo alle quantità massime di residui delle sostanze acetamiprid, atrazina, deltametrina, imazalil, indoxacarb, pendimetalin, pimetrozina, piraclostrobin, tiacloprid e triflossistrobina
  • Decreto 11 marzo 2015 Adeguamento delle autorizzazione dei prodotti fitosanitari, a base della sostanza attiva pymetrozine nome dell’Impresa SYNGENTA ITALIA S.P.A. avente sede legale in VIA GALLARATE, 139 20151 Milano Italia
Con questo provvedimento, a decorrere dall'11 marzo 2015, nel rispetto dei nuovi limiti massimi di residui previsti dal regolamento (UE) n. 398/2014, sono autorizzate le modifiche delle condizioni di impiego dei prodotti a base di pymetrozine: Plenum: eliminare l’impiego su pesco; Plenum 50 WG, Intra: eliminare l’impiego su pesco ed in serra su scarola, indivia, radicchio, cicoria, crescione e senape nera.
CAMPO DI IMPIEGO
Insettida autorizzato su arancio, limone, mandarino, melo, pero, pesco, ortaggi (pomodoro, peperone, melanzana, melone, cocomero, cetriolo, zucchino, lattughe e altre insalate comprese le brassicacee), patata, tabacco, colture floricole e ornamentali.
SPETTRO D'AZIONE
Specifico per il controllo di insetti ad apparato boccale succhiatore come afidi e aleurodidi.
MODO D'AZIONE
Pymetrozine è un insetticida sistemico che agisce provocando un immediato ed irreversibile arresto della nutrizione dell'insetto. Viene rapidamente assorbito dalle parti verdi della pianta e non dilavato dalle piogge. La traslocazione avviene per via xilematica nelle parti della pianta in attiva crescita; recenti studi hanno messo in evidenza anche un trasporto basipeto per via floematica. Il p.a. si redistribuisce in tutta la vegetazione attraverso i vasi conduttori sia verso gli apici sia, più limitatamente, verso la base della pianta. In questo modo vengono controllati anche gli insetti che si posizionano sulla vegetazione non direttamente trattata e su quella nuova che si sviluppa dopo il trattamento.
FORMULAZIONI
Polvere bagnabile
MODALITA' DI IMPIEGO
Dosi e modalità di impiego riferite a prodotti al 50% di p.a. sotto forma di granuli idrodispersibili.
Contro gli Afidi:
  • Cocomero, cetriolo, melanzana, melone, peperone, patata, pomodoro, tabacco, zucchino, floricole e ornamentali
Specie: Aphis spp., Aphis gossypii, Macrosiphum euphorbiae, Myzus nicotiniae, Myzus persicae.
Intervenire prima della comparsa delle prime colonie.
Dose: 40 g/hl (dose max Kg/ha: 0,5).
  • Lattughe e altre insalate, comprese le brassicacee
Specie: Nasonovia ribis-nigri, Myzus persicae, Hiperomyzus lactucae.
Intervenire ad una settimana circa dal trapianto o comunque prima della chiusura del cespo.
Dose: 40 g/hl (dose max Kg/ha: 0,5).
  • Melo e pero
Specie: Aphis pomi, Aphis citricola, Aphis gossypii.
Effettuare 1 trattamento alla prima comparsa dell'infestazione.
Dose: 40 g/hl (dose max kg/ha: 0,5)
  • Pesco
Specie: Myzus persicae, Brachycaudus niger
Intervenire dalla scamiciatura
Dose: 40 g/hl (dose max Kg/ha: 0,5).
  • Arancio, limone, mandarino
Specie: Aphis spp., Aphis citricola, Toxoptera auranti. intervenire tempestivamente alla prima comparsa dell'infestazione.
Dose: 40 g/hl (dose max Kg/ha: 0,5).
Contro gli Aleurodidi:
  • Cocomero, cetriolo, melanzana, melone, peperone, pomodoro, zucchino, floricole ed ornamentali
Specie: Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum
Intervenire appena si nota la presenza dei primi adulti nella serra
Dose: 50 g/hl (dose max Kg/ha: 1)
Su pomodoro e peperone in serra, il trattamento per il controllo di aleurodidi (Bemisia Tabaci e Trialeurodes vaporariorum) si può effettuare anche mediante impianti di irrigazione a goccia o trattando direttamente il suolo. Dose di impiego: 0,5 kg/ha eseguendo un massimo di tre applicazioni distanziate tra di loro di 7-10 giorni. Eseguire il trattamento superata la crisi di trapianto.
Applicazioni fogliari - numero di trattamenti per stagione: 2 afidi, 1 aleurodidi.
FITOTOSSICITA'
Selettivo sulle colture riportate in eitchetta. Comunque, prima di impiegare il prodotto su nuove varietà di ornamentali o da fiore non provate in precedenza, si raccomanda di effettuare saggi su una superficie ristretta onde verificare l'assenza di fitotossicità.
COMPATIBILITA'
Compatibile con i più comuni fitofarmaci.
ALTRE NOTIZIE
Pymetrozine non presenta resistenza incrociata con gli insetticidi attualmente in commercio, risultando efficace anche nei confronti di popolazioni di afidi e mosche bianche poco sensibili o resistenti ad altri principi attivi.
Grazie alla sua elevata selettività nei confronti degli artropodi tutili risulta particolarmente indicato nei programmi di lotta integrata. Alle dosi suggerite in etichetta, applicato in campo o in serra, si è dimostrato non dannoso nei confronti dei seguenti artropodi: Aphidius colemani, Aphidoteles aphidimyza, Apis mellifera, Bombus terrestris, Carabidae, Chrysoperla carnea, Coccinella spp., Encarsia formosa, Euseius stipulatus, Macrolophus caliginosus, Orius spp., Paederus alfierii, Phytoseiulus persimilis, Scymnus spp., Syrphidae, Typhlodromus pyri.
MECCANISMO D'AZIONE
Pymetrozine appartiene ad una nuova famiglia chimica: le piridine azometine, dotate di un meccanismo d'azione originale e che si differenzia completamente da quello di altre classi di insetticidi come fosfoganici, carbammati, piretroidi, neonicotinidi e regolatori di crescita.
Pymetrozine può agire sia trattando la vegetazione sia trattando direttamente l'insetto target. Da un punto di vista pratico, però, l'applicazione per contatto diretto richiede dosi eccessivamente elevate. L'applicazione fogliare, invece, è molto efficace: il prodotto si distribuisce rapidamente in tutte le parti verdi della pianta, restando protetto dagli agenti esterni, ed agisce esclusivamente per ingestione.
Dopo aver ingerito il p.a., l'afide sospende di nutrirsi a spese della pianta ospite. Ciò è stato provato trasferendo degli afidi che si sono nutriti su piante trattate con Pymetrozine su piante non trattate dove non sono stati capaci di riprendere la nutrizione. Gli afidi trattati manifestano un comportamento singolare: apparentemente sono vivi, in grado di muoversi ma non si nutrono più.
La mortalità dell'afide colpito si ottiene in 1-4 giorni a seconda della specie di afide, del suo stadio di sviluppo, della temperatura ed umidità ambientale. Durante questo periodo la riproduzione per via partenogenetica dell'afide non viene arrestata immediatamente ma la nuova progenie sarà immediatamente controllata non appena inizierà ad alimentarsi.
Numerosi studi hanno dimostrato che l'arresto di alimentazione provocato da Pymetrozine dipende dalla sua azione a livello del sistema nervoso.
Afidi e mosce bianche che hanno assimilato il prodotto sono riconoscibili per i movimenti limitati e per gli evidenti problemi di deambulazione.
Comportamento degli afidi tattati con Pymetrozine:
  • gli afidi estraggono lo stiletto dalle parti verdi e si mettono in movimento;
  • i sifoni (le due specie di antenne poste sulla coda) che generalemente sono divergenti tendono a convergere;
  • colpendo con un dito il germoglio o la foglia infestata da afidi si nota che questi cadono in grande quantità. Ciò dipende dal fatto che lo stiletto, che praticamente è sempre inserito nella foglia o nel germoglio e funge in un certo senso da "appiglio", viene estratto dall'afide che conseguentemente cade a terra al minimo scuotimento.
Comportamento degli aleurodidi trattati con Pymetrozine:
  • l'efficacia del p.a. nei confronti degli aleurodidi si esplica esclusivamente su adulti e neanidi neonate ancora con zampe. Gli adulti trattati sono visibilmente irritati, si puliscono in modo esagerato e riducono la loro tendenza a disporsi a coppie sulle foglie. Nei confronti di neanidi non fissate, ancora munite di zampe, si nota un comportamento differente da quello usuale: mentre generalmente le neanidi si muovono in gruppo formando una colonia, una volta venute a contatto col prodotto, iniziano a disperdersi.
Degradazione nel suolo: DT50 14 gg., DT90 185 gg.
Vie di degradazione: prevalentemente microbica e per fotolisi.
Mobilità: scarsa (0,1-4,3%) a 30 cm.
Alle normali dosi di impiego il p.a. non influenza la microflora del suolo né ha effetto sui nematodi nel terreno.
(A) I laboratori di riferimento dell'UE hanno rilevato che le norme di riferimento per la 6-idrossimetilpimetrozina e il suo coniugato di fosfato non sono disponibili sul mercato. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto della disponibilità sul mercato delle norme di riferimento indicate nella prima frase entro il 23 aprile 2015, o, qualora tali norme di riferimento non siano disponibili sul mercato entro tale termine, della loro mancanza.
(R)=La definizione di residui è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitari e numeri di codice: pimetrozina — codice 1020000: pimetrozina, 6-idrossimetilpimetrozina e il suo coniugato di fosfato, espressi in pimetrozina
INFORMAZIONI PER IL MEDICO
Terapia: sintomatica.
Consultare un Centro Antiveleni.
PROPRIETA' TOSSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta ratto > 5000 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 2000 mg/kg
CL 50 inalatoria acuta (4h) ratto > 1800 mg/m3
Irritazione oculare (coniglio): non irritante
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Sensibilizzazione cutanea percellino d'India: non irritante
Pymetrozine è praticamente non tossico per uccelli e pesci mentre risulta nocivo per gli invertebrati acquatici e le alghe. Utilizzato alle dosi e modalità di impiego in etichetta non è tossico per le api e per la maggior parte degli insetti utili.
Uccelli:
DL 50 orale acuta Mallard duck > 2000 mg/kg
DL 50 orale acuta Japanese quail > 2000 mg/kg
DL 50 orale acuta Bobwhite quail > 2000 mg/kg
CL 50 (8 gg.) Bobwhite quail > 5200 ppm
Pesci:
CL 50 (96 h) Raimbow trout > 100 mg/l
CL 50 (96 h) Bluegill > 100 mg/l
CL 50 (96 h) Common carp > 100 mg/l
CL 50 (96 h) Catfish > 100 mg/l
CL 50 (96 h) Sheepshead minnow > 117 mg/l
Crostacei:
CE 50 (48 h) Daphnia magna 87 mg/l
NOEC (21 gg.) Daphnia magna 25 µg/l
Api:
DL 50 acuta orale (48 h) > 117 µg/l
DL 50 acuta contatto (48 h) > 200 µg/l
Altri organismi:
CE 50 (96 h) Eastern oyster 3 mg/l
CE 50 (96 h) Mysid shrimp 62 mg/l
CE 50 (120 h) Alghe verdi 22 mg/l
CL 50 (14 gg.) Lombrichi 1098 mg/kg
Prodotti contenenti PYMETROZINE