SPIROXAMINA

NOME CHIMICO
8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[45]decan-2-ylmethyl(ethyl)(propyl)amine (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C18H35NO2
GRUPPO CHIMICO
spiroketalamine
CENNI STORICI
Fungicida introdotto in Italia nel 2005 da Bayer Cropscience.
NOME COMUNE
spiroxamina
NUMERO CAS
118134-30-8
La spiroxamina presenta due centri di asimmetria, sotto forma di 4 enantiomeri (A/R, A/S, B/R, B/S). La presenza di più isomeri consente a ciascuno di essi, pur con diversa intensità, di agire in uno o più siti attivi del fungo: il risultato pertanto è che la stessa molecola agisce contemporaneamente in più punti del metabolismo fungino.
PESO MOLECOLARE
297,5
ASPETTO
Liquido oleoso.
PUNTO DI EBOLLIZIONE
120°C
PRESSIONE DI VAPORE (a 20°C)
3,0x10³ - 4,0x10³ Pa (diastereoisomero A)
5,5x10³ - 5,7x10³ Pa (diastereoisomero B)
DENSITA' (a 20°C)
0,930 (miscela dei due diastereosimeri A e B)
SOLUBILITA'
In acqua a 20°C > 200 g/l (miscela dei 2 diestereoisomeri A e B) a pH 3
In acqua a 20°C 470 mg/l (diast. A), 340 mg/l (diast. B) a pH 7
In acqua a 20°C 14 mg/l (diast. A), 10 mg/l (diast. B) a pH 9
COEFFICIENTE DI RIPARTIZIONE OTTANOLO-ACQUA (Log Pow a 20°C)
1,28 (diast. A) e 1,41 (diast. B) a pH 5
2,79 (diast. A) e 2,98 (diast. B) a pH 7
4,88 (diast. A) e 5,08 (diast. B) a pH 9
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
  • Decreto 15 novembre 2005 (GU n. 28 del 3-2-2006):
Vite da tavola14
Vite da vino35
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/kg = ppm)
LMR in vigore dal 1 settembre 2008 come da Regolamento (CE) n 839/2008 della Commissione del 31 luglio 2008 (per prodotti non definiti nell'allegato I delle direttive 86/362/CEE, 86/363/CEE e 90/642/CEE il riferimento è il Regolamento n 149/2008):
Uve da tavola e da vino1
Banane3
Altra frutta0,05*
Ortaggi0,05*
Legumi da granella0,05*
Semi e frutti oleaginosi0,05*
Orzo, avena0,3
Altri cereali0,05*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,1*
Luppolo0,1*
Spezie0,1*
Piante da zucchero0,05*
Note:
(R) = La definizione di residui è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitari e numeri di codice:
Spiroxamina - codice 1000000: acido carbossilico di spiroxamina, espresso in spiroxamina
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 15 novembre 2005 (GU n. 28 del 3-2-2006):
Uve1
Altra frutta0.05 (*)
Ortaggi0.05 (*)
Legumi da granella0.05 (*)
Semi oleaginosi0.05 (*)
Patate0.05 (*)
0.1 (*)
Luppolo0.1 (*)
Orzo, avena0.3
Altri cereali0.05 (*)
Vino0,5 (n)
Note:
Limiti massimi comunitari provvisori
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata, a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009, con la seguente disposizione specifica (Parte A): "Possono essere autorizzati solo gli usi come fungicida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 1999/73/CE della Commissione del 19 luglio 1999 recante iscrizione di una sostanza attiva (spiroxamina) nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE del Consiglio relativa all'immissione in commercio dei prodotti fitosanitari.
  • Decreto 1 ottobre 1999 (GU n. 306 del 31-12-1999) Iscrizione della sostanza attiva Spiroxamina nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194.
  • Decreto 31 Luglio 2007 (GU n. 237 del 11-10-2007 ) Recepimento della direttiva 2007/21/CE della Commissione del 10 aprile 2007 che modifica l'allegato I della direttiva 91/414/CEE del Consiglio, recepita con decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, per quanto riguarda le date di scadenza di iscrizione delle sostanze attive azossistrobina, imazalil, kresoxim-metile, spiroxamina, azimsulfuron, calcio-proesadione e fluroxipir.
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 797/2011 della Commissione del 9 agosto 2011 che approva la sostanza attiva spiroxamina, in conformità al regolamento (CE) n. 1107/2009 del Parlamento europeo e del Consiglio relativo all’immissione sul mercato dei prodotti fitosanitari e che modifica l’allegato del regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 della Commissione
  • Decreto 2 marzo 2012 (GU n. 69 del 22-3-2012) Ri-registrazione provvisoria dei prodotti fitosanitari contenenti la sostanza attiva spiroxamina di cui e' stato approvato il rinnovo con il regolamento di esecuzione (UE) n. 797/2011 della Commissione in conformita' al regolamento (CE) n. 1107/2009 - Adeguamento di prima fase dei prodotti fitosanitari post rinnovo dell'approvazione della sostanza attiva. (12A03183)
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Decreto 11 ottobre 2005 (GU n. 248 del 24-10-2005) "Autorizzazione all'immissione in commercio del prodotto fitosanitario «Prosper 300 CS», registrato al n. 12883."
  • Decreto 11 ottobre 2005 (GU n. 249 del 25-10-2005) "Autorizzazione per l'immissione in commercio del prodotto fitosanitario «Prosper 500 EC», registrato al n. 12884."
  • Con il Decreto 15 novembre 2005 (GU n. 28 del 3-2-2006) è stato aggiunto il limite su vino (0,5 mg/kg) tra i limiti massimi di residui e inserita la vite tra gli impieghi autorizzati.
CAMPO DI IMPIEGO
Fugicida per la difesa della vite.
SPETTRO D'AZIONE
Oidio della vite (Uncinula necator).
MODO D'AZIONE
Spiroxamina è dotata di notevole sistemia acropeta e di un veloce tempo di assorbimento all'interno della pianta. Prove con la sostanza attiva marcata con
C14 hanno dimostrato che dopo soli 10 minuti, circa un terzo della quantità applicata è penetrata all'interno delle foglie mentre dopo tre ore si ha il completo assorbimento della sostanza attiva. Altre prove hanno evidenziato che l'assorbimento e la sistemia di spiroxamina non sono influenzate dalle temperature.
Spiroxamina applicata alla base del germoglio si diffonde velocemente verso l'apice, si distribuisce uniformemente nella vegetazione e protegge i germogli in accrescimento.
Spiroxamina possiede attività:
  • preventiva: contro il patogeno che non ha ancora intrapreso l'attacco dell'ospite, attraverso il blocco della germinazione delle spore e della formazione di appressori ed austori;
  • curativa, contro il fungo quando si è già insediato nella pianta;
  • eradicante, dopo la comparsa dei sintomi, contro gli organi di vegetazione e di moltiplicazione del patogeno.
Spiroxamina applicata su ife e rami conidiofori, causa un rapido collassamento di tali strutture, impedendo cosi' al fungo di svilupparsi e riprodursi.
Grazie al suo comportamento sistemico, il prodotto protegge la vegetazione in accrescimento ed è in grado di svolgere anche un'azione curativa nei confronti del micelio svernante che è spesso causa di gravi infezioni nel corso della stagione.
FORMULAZIONI
  • Sospensione di capsule
  • Emulsione concentrata
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 30,9% (302,8 g/l) di p.a. sotto forma di sospensione di capsule.
  • Vite, contro l'oidio
Ad inizio germogliamento deve essere utilizzato ad una dose non inferiore a 0,7 l/ha. In interventi preventivi può essere usato a intervalli di 10-14 giorni. L'intervallo più ristretto e la dose più alta va riservata alle situazioni ad alta pressione del patogeno. Per evitare l'insorgenza di ceppi resistenti non applicare il prodotto più di 5 volte nel corso dell'anno, eventualmente alternando con prodotti antioidici a differente meccanismo d'azione.
ALTRE NOTIZIE
Spiroxamina non interferisce con i processi fermantativi e sulle qualità organolettiche dei vini.
Spiroxamina è caratterizzato da una buona selettività nei confronti dei fitoseidi.
Spiroxamina appartiene al gruppo delle sostanze attive che agiscono sulla biosintesi degli steroli, ma con un meccanismo d'azione diverso da quello dei triazoli, sostanze comunemente impiegate nella difesa dall'oidio della vite.
Mentre i triazoli inibiscono l'enzima C-14 demetilasi, la spiroxamina, grazie alla presenza di più enantiomeri, è in grado di inibire ben quattro diversi enzimi (Squalene-Epossidasi, Squalene-Ciclasi, Riduttasi e Isomerasi) coinvolti nella biosintesi degli steroli. Spiroxamina agisce quindi su enzimi del metabolismo fungino diversi rispetto a quello dei triazoli. Questa caratteristiche riveste una notevole importanza nelle strategie anti-resistenza: studi di campo e di laboratorio hanno dimostrato l'assenza di fenomeni di resistenza incrociata tra spiroxamina ed altri antioidici presenti sul mercato (es. triazoli, pirimidine, strobilurine, quinoxifen, dinocap).
SUOLO
Degradazione: TD50 (tempo di dimezzamento) 1-48 giorni
Mobilità: da poco mobile a immobile
Spiroxamina è velocemente degradata e risulta da poco mobile a immobile, non presenta quindi rischi di percolazione.
ACQUA
Degradazione: TD50 (tempo di dimezzamento) 12-13 ore
L'emivita in acqua nelle normali condizioniidroambientali è estremamente breve.
ARIA
Degradazione: TD50 (tempo di dimezzamento) 3 ore
Data la bassa volatilità e la breve emivita, non si prevede accumulo nell'aria.
Testo tratto da brochure di Bayer Cropscience relativa al prodotto Prosper 300 CS (2006).
(R) = La definizione di residui è diversa per le seguenti combinazioni di antiparassitari e numeri di codice:
Spiroxamina - codice 1000000: acido carbossilico di spiroxamina, espresso in spiroxamina
INFORMAZIONI PER IL MEDICO
Sintomi di intossicazione: non si conoscono dati clinici di intossicazione sull'uomo; in seguito ad ingestione di elevati quantitativi si suggerisce decontaminazione attraverso gastroiusi od emesi.
Terapia sintomatica.
Consultare un Centro Antiveleni.
Tossicità acuta (formulato):
DL 50 orale ratto > 2028 mg/kg p.c.
DL 50 dermale ratto > 5000 mg/Kg p.c.
CL 50 inalatoria ratto > 2730 mg/m3
Irritazione dermale (coniglio): lievemente irritante
Irritazione oculare (coniglio): lievemente irritante
Sensibilizzazione dermale (cavia): non sensibilizzante
Tossicità cronica (principio attivo):
Cancerogenità: non cancerogeno
Teratogenesi: nessun effetto
Mutagenesi: nessun effetto
Neurotossicità: nessun effetto
Eco-tossicologia:
Pesci: CL 50 (96 ore p.c.) Oncorhynchus mykiss 106 mg/l
Daphnia: CE 50 Daphnia magna (48 ore p.c.) 20 mg/l
Uccelli: DL 50 orale acuta Colinus virginianus 565 mg/kg p.c.
Lombrichi: CE 50 Eisenia foetida > 1000 mg/kg p.s.s. (14 giorni ) p.c.
Api: DL 50 orale acuta > 63,1 µg/ape, per contatto > 87,9 µg/ape