MESOTRIONE

NOME CHIMICO
2-[4-(methylsulphonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C H NO S
14 13 7
GRUPPO CHIMICO
Callistemoni (Trichetoni)
CENNI STORICI
Erbicida, introdotto da Syngenta Crop Protection, che deriva dagli studi sulle sostanze secrete dalle piante e, in particolare, sul fenomeno dell'allelopatia (capacità della pianta di produrre e rilasciare tossine che interagiscono con lo sviluppo di altre piante). I biologi di Syngenta, dopo aver osservato la scarsa presenza di infestanti sotto le piante di Callistemon citrinus, hanno scoperto che questa pianta rilascia una sostanza naturale, denominata Leptospermone, capace di inteferire con lo sviluppo di altre piante. La sintesi di sostanze analoghe ha portato poi alla scoperta di Mesotrione.
NOME COMUNE
Mesotrione (ISO)
NUMERO CAS
104206-8
PESO MOLECOLARE
339,3 g/mole
ASPETTO
Solido giallo chiaro
SOLUBILITA'
In acqua a 20°C: 15 g/l (pH 6.9), 22 g/l (pH 9).
Solubile in metanolo, acetonitrile, toluene, acetone.
PUNTO DI FUSIONE
165,3°C
TENSIONE DI VAPORE
< 5.7 x 10-6 kPa a 20°C
COEFFICIENTE DI PARTIZIONE
log P (ottanolo/acqua) a 20°C: 0.11 (acqua non tamponata), 0.90 (pH 5), <= 1.0 (pH 7 e 9).
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Mais--
Note:
Applicazione in post-emergenza delle infestanti con attrezzature meccaniche
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
LMR in vigore dal 1 settembre 2008 come da Regolamento (CE) n 149/2008 della Commissione del 29 gennaio 2008:
Frutta0,05*
Ortaggi0,05*
Legumi da granella0,05*
Semi e frutti oleaginosi0,05*
Cereali0,05*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,1*
Luppolo0,1*
Spezie0,1*
Piante da zucchero0,05*
Note:
Somma di mesotrione e MNBA (acido 4-metilsolfonil-2-nitro benzoico), espressa in mesotrione
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 15 novembre 2005 (GU n. 28 del 3-2-2006):
Frutta0,05 (*)
Ortaggi0,05 (*)
Legumi da granella0,05 (*)
Semi oleaginosi0,05 (*)
Patate0,05 (*)
0,1 (*)
Luppolo0,1 (*)
Cereali0,05 (*)
Note:
Somma di mesotrione e MNBA (acido 4-metilsolfonil-2-nitro benzoico) espressa come mestrione
Limiti massimi comunitari provvisori
(*) limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzate solo le utilizzazioni come erbicida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2003/68/CE della Commissione dell'11 luglio 2003 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive trifloxystrobin, carfentrazone etile, mesotrione, fenamidone e isoxaflutole
  • Decreto 26 novembre 2003 (GU n. 30 del 6-2-2004) "Inclusione delle sostanze attive trifloxystrobin, carfentrazone etile, mesotrione, fenamidone ed isoxaflutole nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n 194, in attuazione della direttiva 2003/68/CE della Commissione dell'11 luglio 2003."
  • Decreto 18 giugno 2004 (GU n. 239 del 11-10-2004) "Attuazione della direttiva 2004/65/CE della Commissione del 26 aprile 2004, che modifica la direttiva della Commissione 2003/68/CE dell'11 luglio 2003, recepita con il decreto ministeriale del 26 novembre 2003."
  • Regolamento (UE) n. 823/2012 della Commissione del 14 settembre 2012 recante deroga al regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda le date di scadenza dell’approvazione delle sostanze attive 2,4-DB, acido benzoico, beta-ciflutrin, carfentrazone etile, Coniothyrium minitans di ceppo CON/M/91-08 (DSM 9660), ciazofamid, ciflutrin, deltametrina, dimethenamid-P, etofumesato, etossisulfuron, fenamidone, flazasulfuron, flufenacet, flurtamone, foramsulfuron, fostiazato, imazamox, iodosulfuron, iprodione, isoxaflutole, linuron, idrazide maleica, mecoprop, mecoprop-P, mesosulfuron, mesotrione, oxadiargil, oxasulfuron, pendimetalin, picoxystrobin, propiconazolo, propineb, propoxycarbazone, propizamide, piraclostrobin, siltiofam, triflossistrobina, warfarin e zoxamide
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Decreto 3 gennaio 2006 (GU n. 20 del 25-1-2006) "Autorizzazione definitiva del prodotto fitosanitario «Callisto», registrato al n. 11253."
CAMPO DI IMPIEGO
Diserbo del mais.
SPETTRO D'AZIONE
Erbicida selettivo di post emergenza del mais attivo contro numerose dicotiledoni ed alcune importanti graminacee.
  • Infestanti sensibili:
Abutilon theophrasti (Cencio molle), Amaranthus spp (Amaranto), Bidens tripartita (Forbicina), Chenopodium album (Farinaccio), Datura stramonium (Stramonio), Papaver rhoeas (Papavero), Polygonum persicaria (Persicaria), Sinapis arvensis (Senape selvatica), Solanum nigrum (Erba morella), Sicyos angulata (Zucchino selvatico), Veronica persica (Veronica), Xanthium strumarium (Nappola minore).
  • Infestanti mediamente sensibili:
Daucus carota (Carota selvatica), Galinsoga parviflora (Galinsoga), Kickxia elatine (Linaria elatine), Mercurialis annua (Mercorella), Phytolacca americana (Cremesina uva turca), Polygonum convolvolus (Convolvolo), Raphanus raphanistrum (Ramolaccio selvatico), Rumex crispus (Romice), Stellaria media (Stellaria).
Alle dosi raccomandate esercita anche un'azione di parziale controllo di alcune infestanti graminacee: Digitaria sanguinalis (Sanguinella), Echinochloa crus-galli (Giavone), Panicum spp. (Panico).
MODO D'AZIONE
Agisce prevalentemente per via fogliare, dove il prodotto viene assorbito e rapidamente traslocato sia nel floema (movimento basipeto) che nello xilema (movimento acropeto) verso i tessuti in accrescimento. L'assorbimento fogliare è rapido: il 70-80% del p.a. viene assorbito dalle infestanti entro 6 ore dall'applicazione. Piogge che si verificano un'ora dopo il trattamento non riducono l'attività erbicida. Si riscontra anche un significativo assorbimento radicale e attraverso il coleoptile: grazie a questa proprietà il prodotto controlla infestanti non ancora emerse al momento del trattamento. Questa attività residuale si evidenzia quando c'è un sufficiente livello di umidità nel terreno.
I sintomi sulle malerbe appaiono dopo 3-4 giorni e si manifestano come imbianchimenti, seguiti dal completo disseccamento delle infestanti.
FORMULAZIONI
  • Sospensione concentrata
Sono disponibili formulazioni in miscela con nicosulfuron, s-metolaclor, s-metolaclor + terbutilazina, terbutilazina.
MODALITA' DI IMPIEGO
Dosi e modalità di impiego riferite a prodotti al 9,1% di p.a. (100 g/l) sotto forma di sospensione concentrata.
Epoca di impiego: mais da 2 fino a 8 foglie.
Dosi: 0,5-1 l/ha, sulle infestanti dicotiledoni allo stadio da 2 a 4 foglie. La dose maggiore è indicata sulle malerbe piu' sviluppate.
In presenza di alcune infestanti graminacee, usare il prodotto nei primi stadi di sviluppo delle piante infestanti (2-3 foglie) alla dose di 1,5 l/ ha. Infestanti graminacee sensibili o mediamente sensibili: Digitaria sanguinalis (Sanguinella), Echinochloa crus-galli (Giavone), Panicum spp ( Panico).
In presenza di infestanti dicotiledoni o graminacee non sensibili o di infestanti oltre lo stadio di sviluppo indicato si consiglia di miscelare alla dose di 0,5 - 0,75 l/ ha con prodotti specifici. In particolare, si consiglia la miscela con Dicamba in presenza di infestanti dicotiledoni annuali e perenni come Convolvulus arvensis, Cirsium arvense, Rumex, Calystegia sepium; la miscela con Nicosulforon in presenza di infestanti dicotiledoni annuali e graminacee (Mesotrione migliora l'attività di Nicosulfuron su Digitaria); la miscela con Dicamba + Nicosulfuron in presenza di infestanti dicotiledoni e graminacee annuali e perenni. Per un completo controllo delle infestanti annuali, sia graminacee che dicotiledoni, è consigliabile la miscela con S-Metolaclor + Terbutilazina, con intervento in post-emergenza precoce, su infestanti graminacee entro le prime due foglie e mais a 2-3 foglie.
Il trattamento deve essere eseguito con mais in buono stato vegetativo: non applicare il prodotto su colture danneggiate da attacchi parassitari o sofferenti per il freddo, ristagni d' acqua, siccità.
Il prodotto si distribuisce impiegando volumi di acqua compresi tra 200 e 400 l/ ha utilizzando pompe a media o bassa pressione ed ugelli a ventaglio, avendo cura di bagnare uniformemente le infestanti. Versare direttamente il prodotto nella botte già parzialmente riempita di acqua o nel serbatoio di premiscelazione dell' attrezzatura. Portare quindi il liquido di irrorazione al volume stabilito mantenendo sempre in funzione l' agitatore. Non conservare nella botte la soluzione pronta per il trattamento (es. durante la notte).
AVVERTENZE
  • Non impiegare su linee pure utilizzate per la produzione di mais da seme e mais dolce.
  • I geoinsetticidi a base di terbufos e forate distribuiti in precedenza all'applicazione del prodotto possono interferire negativamente con il normale sviluppo del mais.
  • Gli insetticidi fogliari appartenenti alle categorie dei carbammati e dei fosforganici utilizzati in miscela con il prodotto, possono interferire negativamente con il normale sviluppo del mais.
  • Durante il trattamento evitare sovrapposizioni di prodotto.
  • Al termine della applicazione è necessario lavare accuratamente l'attrezzatura con una soluzione di acqua ed idoneo detergente.
  • Dopo il trattamento, prima di rientrare in campo, attendere l' asciugatura della vegetazione.
  • In caso di miscela con altri formulati, deve essere rispettato il periodo di carenza più lungo. Devono inoltre essere osservate le norme precauzionali prescritte per i prodotti più tossici. Qualora si verificassero casi di intossicazione, informare il medico della miscelazione compiuta.
  • Nel caso di forzata risemina, è possibile riseminare mais.
FITOTOSSICITA'
Il prodotto offre un'ottima selettività nei confronti delle varietà di mais ibrido.
Alcuni giorni dopo il trattamento si possono manifestare sulla coltura alcuni sintomi transitori rappresentati da decolorazioni o imbianchimenti fogliari, che non hanno conseguenze sullo sviluppo e la produzione del mais. Il prodotto può essere fitotossico per le colture non indicate in etichetta.
MECCANISMO D'AZIONE
Inibisce, nelle piante sensibili, l'enzima HPPD (p-idrossifenilpiruvatodiossigenasi) interferendo con la sintesi di Plastochinone e Tocoferolo, determinando cosi' il blocco della sintesi dei pigmenti carotenoidi, interferenze con la formazione della mebrana cellulare, con il trasporto degli elettroni e impedendo la funzione antiossidante.
Grazie a questo tipo di meccanismo d'azione, il rischio di selezione di infestanti resistenti è estremamente basso.
Non si riscontra alcuna resistenza incrociata con gli erbicidi ALS e le Triazine.
MECCANISMO DI SELETTIVITA'
Sono gli enzimi Citocromo P450 che regolano il metabolismo (detossificazione) di Mesotrione nelle piante. Nelle infestanti sensibili questo processo di detossificazione è relativamente lento e consente a Mesotrione di essere diffusamente traslolcato attraverso la pianta provocandone la morte. Nel mais, invece, il processo di detossificazione è talmente rapido che il p.a. non fa in tempo ad essere traslocato nei tessuti vegetali.
COMPORTAMENTO NEL SUOLO
  • Degradazione
Viene rapidamente degradato per via microbica e trasformato fino ad anidride carbonica. Nelle normali condizioni di impiego l'emivita nel suolo è di 5-15 giorni. I principali metaboliti che derivano da Mesotrione: MNBA (4-(methylsulphonyl)-2-nitrobenzoic acid) e AMBA (2-amino-4-methylsulphonyl benzoic acid), hanno un'emivita nel terreno inferiore a 10 giorni.
  • Mobilità
Il rischio di percolazione del terreno è trascurabile. Mesotrione è un acido debole e la sua ionizzazione dipende dal pH. Questa relazione ha influenza sulla solubilità, l'adsorbimento e la degradazione del p.a.. Nei terreni acidi Mesotrione passa in forma cationica e viene adsorbito dalla sostanza organica. Nei terreni neutri o basici è in forma anionica e tende a legarsi meno alla sostanza organica. Nei terreni con pH elevato ci si potrebbe aspettare una maggiore mobilità di Mesotrione, ma in realtà queste condizioni favoriscono una piu' elevata attività microbica e quindi una piu' veloce degradazione. Nei test di dissipazione nel terreno non si sono riscontrate nè mobilità nè percolazione.
COMPORTAMENTO NELL'ACQUA
Mesotrione è una sostanza relativamente stabile all'idrolisi e viene degradata rapidamente nei sistemi naturali d'acqua con una DT50 e una DT90 rispettivamente in un intervallo di 3-6 giorni e 10-20 giorni.
COMPORTAMENTO NELL'ARIA
Composto non volatile.
Nota: le informazioni qui riportate sono tratte dalla brochure relativa al prodottto CALLISTO della società Syngenta Crop Protection.
Somma di mesotrione e MNBA (acido 4-metilsolfonil-2-nitro benzoico), espressa in mesotrione
INFORMAZIONI PER IL MEDICO
In caso di intossicazione chiamare il medico per i consueti interventi di pronto soccorso.
DL 50 orale acuta ratto > 5000 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 2000 mg/kg
CL 50 inalatoria (4 h) ratto > 4,75 mg/l
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Irritazione oculare (coniglio): non irritante
Sensibilizzazione pelle Guinea pig: non sensibilizzante
Poco tossico per gli uccelli:
DL 50 orale acuta Colinus virginianus > 2000 mg/kg p.c.
DL 50 orale acuta Anas platyrhynchos > 5200 mg/kg p.c.
Poco tossico per gli organismi acquatici (ad eccezione di Lemna gibba):
CL 50 (48 h) Daphnia magna 900 mg/l
CL 50 (120 h) Pseudokirchneriella sucapitata 3.5 mg/l
CL 50 (96 h) Onchorynchus mykiss > 120 mg/l
EC 50 (14 gg.) Lemna gibba 7,7 µg/l
Non è tossico per le api nelle normali condizioni di impiego:
DL 50 orale (24-48 h) > 11 µg/l
DL 50 contatto (24-48 h) > 100 µg/l
Non è tossico per i lombrichi ed i microrganismo del suolo.
Artropodi: nessun effetto ecotossicologico significativo per Poecilus cupreus, Aphidius rhopalosiphi, Aleochara bilineata e Chrisoperla carnea; tossico per Typhlodromus pyri e Pardosa spp. (i possibili effetti a lungo termine sono transitori, con alto potenziale di recupero in una stagione, dovuto alla rapida degradazione del prodotto).
Nota: le informazioni qui riportate sono tratte dalla brochure relativa al prodottto CALLISTO della società Syngenta Crop Protection.