FENAMIDONE

NOME CHIMICO
(S)-1-anilino-4-methyl-2-methylthio-4-phenylimidazolin-5-one (IUPAC)
(5S)-3,5-dihydro-5-methyl-2-(methylthio)-5-phenyl-3-(phenylamino)-4H-imidazol-4 -one (CAS)
FORMULA BRUTA
C17 H17 N3 O S
GRUPPO CHIMICO
Imidazolinoni
NUMERO CAS
161326-34-7
NOME COMUNE
fenamidone
PESO MOLECOLARE
311.4
SOLUBILITA'
In acqua 7,8 mg/l
Nei solventi organici a 20°C: acetone 250 g/l, acetonitrile 86,1 g/l, diclorometano 330 g/l, toluene 40,1 g/l, metanolo 43,1 g/l.
PUNTO DI FUSIONE
135.5°C
PRESSIONE DI VAPORE
3.4 × 10-7 Pa (= 2.6 × 10 -9 mmHg)
COEFFICIENTE DI RIPARTIZIONE
log Kow = 2.8
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Colture:
Vite28
Melone, cocomero, zucca3
Lattughe e altre insalate, comprese le brassicacee14 (in campo), 21 (in serra)
Tabacco30
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Vite30
Pomodoro7
Melone15
Lattuga15
Patata7
Tabacco30
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) 2015/399 della Commissione del 25 febbraio 201
Uve da tavola e da vino0,5
Fragole0,04
Altra frutta0,02*
Altri ortaggi a radice e tubero, esclusa la barbabietola da zucchero0,15
Aglio, cipolle, scalogni0,2
Cipollette1,5
Pomodori, melanzane, peperoni (+)1
Cucurbitacee con buccia commestibile, cucurbitacee con buccia non commestibile0,2
Cavoli broccoli5
Cavoli cinesi55
Lattuga30
Dolcetta, scarola, crescione, crescione inglese, rucola, senape nera, foglie e germogli di brassica40
Spinaci e simili, erbe aromatiche60
Cardi, sedani40
Finocchi, rabarbaro4
Altri ortaggi0,02*
Legumi da granella0,02*
Semi oleaginosi0,05*
Olive da olio0,02*
Altri frutti oleaginosi0,05*
Cereali0,02*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,05*
Luppolo0,05*
Spezie (escluso barbaforte o cren)0,05*
Barbaforte o cren0,15 (++)
Piante da zucchero0,02*
Note:
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
(+) Ai peperoni piccanti si applica il seguente LMR: 3,5 mg/kg.
(++) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli altri ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 390,156/2005.
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 15 novembre 2005 (GU n. 28 del 3-2-2006):
Uve da tavola e da vino0,5
Altra frutta0,02 (*)
Pomodori0,5
Meloni0,1 lattughe e simili ..................... 2
Altri ortaggi0,02 (*)
Legumi da granella0,02 (*)
Semi oleaginosi0,05 (*)
Patate0,02 (*)
0,05 (*)
Luppolo0,05 (*)
Cereali0,02 (*)
Vino0,5 (1) (n)
Succo d'uva0,5 (1) (n)
(1) Residuo definito come somma di fenamidone e del suo metabolita 5-metil-5-fenil-3-fenilammino-3,5-diidroimidazol-2,4-one espresso come fenamidone
Limiti massimi comunitari provvisori
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
(*) limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzate solo le utilizzazioni come fungicida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2003/68/CE della Commissione dell'11 luglio 2003 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive trifloxystrobin, carfentrazone etile, mesotrione, fenamidone e isoxaflutole
  • Decreto 26 novembre 2003 (GU n. 30 del 6-2-2004) "Inclusione delle sostanze attive trifloxystrobin, carfentrazone etile, mesotrione, fenamidone ed isoxaflutole nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2003/68/CE della Commissione dell'11 luglio 2003."
  • Decreto 18 giugno 2004 (GU n. 239 del 11-10-2004) "Attuazione della direttiva 2004/65/CE della Commissione del 26 aprile 2004, che modifica la direttiva della Commissione 2003/68/CE dell'11 luglio 2003, recepita con il decreto ministeriale del 26 novembre 2003."
  • Regolamento (UE) n. 823/2012 della Commissione del 14 settembre 2012 recante deroga al regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda le date di scadenza dell’approvazione delle sostanze attive 2,4-DB, acido benzoico, beta-ciflutrin, carfentrazone etile, Coniothyrium minitans di ceppo CON/M/91-08 (DSM 9660), ciazofamid, ciflutrin, deltametrina, dimethenamid-P, etofumesato, etossisulfuron, fenamidone, flazasulfuron, flufenacet, flurtamone, foramsulfuron, fostiazato, imazamox, iodosulfuron, iprodione, isoxaflutole, linuron, idrazide maleica, mecoprop, mecoprop-P, mesosulfuron, mesotrione, oxadiargil, oxasulfuron, pendimetalin, picoxystrobin, propiconazolo, propineb, propoxycarbazone, propizamide, piraclostrobin, siltiofam, triflossistrobina, warfarin e zoxamide
  • Decreto 3 settembre 2014 (GU n. 242 del 17-10-2014) Ri-registrazione di prodotti fi tosanitari, a base di fosetil e fenamidone, sulla base del dossier UVP 05920868 ora UVP79933738 di allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fitosanitari.
  • Decreto 10 settembre 2014 (GU n. 241 del 16.-10-2014) Ri-registrazione di prodotti fi tosanitari, a base di fosetil, iprovalicarb e fenamidone, sulla base del dossier UVP79291302 ora UVP 79045980 di allegato III, alla luce dei principi uniformi per la valutazione e l’autorizzazione dei prodotti fitosanitari.
CAMPO DI IMPIEGO
Attualmente questa sostanza attiva è disponibile in commercio esclusivamente in combinazione con altre sostanze attive.
In miscela con fosetil alluminio è indicato per la difesa antiperonosporica della vite, del tabacco, delle lattughe e altre insalate comprese le brassicacee, del melone, del cocomero e della zucca.
In miscela con fosetil alluminio + iprovalicarb è indicato sulla vite contro la Peronospora.
SPETTRO D'AZIONE
Attivo su Oomiceti, Alternaria spp., Aphanomices.
MODO D'AZIONE
Fungicida ad azione preventiva di contatto dotato di proprietà citotropiche (locosistemico).
Inibisce la respirazione mitocondriale delle cellule fungine bloccando il trasporto di elettroni a livello del citocromo b e citocromo c1 (complesso III). Arresta la produzione di ATP privando il fungo della sua fonte di energia.
Risulta moderatamente adsorbito nel terreno e non particolarmente mobile.
La semivita (DT50) nel terreno è inferiore a 10 g..
DL 50 orale acura ratto maschio > 5000 mg/kg
DL 50 orale acuta ratto femmina 2028 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 2000 mg/kg
CL 50 inalatoria ratto > 2.1 mg/l
Irritazione dermale: non irritante
Irritazione oculare: non irritante
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 Colinus virginianus > 2000 mg/kg
CL 50 Colinus virginianus > 5200 ppm (dieta)
Tossicità per gli organismi acquatici:
CL 50 (96 h) Lepomis macrochirus 0.74 mg/l
EC 50 (48 h) Daphnia magna 0.19 mg/l