BIFENAZATO

NOME CHIMICO
1-methylethyl 2-(4-methoxy -[1,1-biphenyl]-3-yl) hydrazinecarboxylate
GRUPPO CHIMICO
Carbazate
FORMULA BRUTA
C17H20N2O3
CENNI STORICI
Sostanza attiva scoperta e sviluppato da Chemtura Corporation.
NUMERO CAS
149877-41-8
PESO MOLECOLARE
300,4
PUNTO DI FUSIONE
121,5 -123°C
COMPORTAMENTO NELL'ACQUA
La solubilità del bifenazate nell’acqua è bassa (1,52 mg/l). In acqua il bifenazate ed i suoi prodotti di degradazione degradano velocemente, sia in un ambiente buio sia luminoso. La velocità di degradazione dipende dal pH. A valori di pH 4, 5, 7 e 9 la semi-vita è rispettivamente di 9,1; 5,4; 0,8 e 0,08 giorni.
BIOACCUMULAZIONE
Il Log Kow per il bifenazate è 3,5.
Poiché il DT50 del bifenazate e dei suoi metaboliti in acqua e nel suolo è di solo poche ore, non è previsto alcun rischio di bioaccumulazione.
VOLATILITA'
<3,8 x 10-7 Pa a 25°C (non è volatile)
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (in gg)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Agrumi, melo, pero14
Fragola, pomodoro, melanzana, peperone, cetriolo, zucchino, melone, cocomero, zucca3
Floreali, ornamentali--
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 19 aprile 2006 (GU n. 162 del 14-7-2006):
Floreali, ornamentali--
Note:
Impiego consentito in pieno campo, in serra ed in vivaio.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 79/2014 della Commissione del 29 gennaio 2014:
Agrumi0,9
Frutta a guscio0,2
Pomacee0,7 (+)
Drupacee2
Fragole3
Uve da tavola e da vino, frutti di piante arbustive7
Ribes a grappoli0,7
Altra frutta0,01*
Pomodori, melanzane0,5
Peperoni3
Cucurbitacee con buccia commestibile, cucurbitacee con buccia non commestibile0,5
Erbe fresche (escluso basilico)0,02*
Basilico40
Fagioli (senza baccello), piselli (senza baccello), lenticchie0,4
Fagioli (con baccello), piselli (con baccello)7
Altri ortaggi0,01*
Fagioli (da granella)0,3
Altri legumi da granella0,01*
Semi di cotone0,3
Altri semi e frutti oleaginosi0,02*
Cereali0,01*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,05*
Luppolo20
Spezie (escluso barbaforte o cren)0,05*
Barbaforte o cren0,01* (++)
Piante da zucchero0,01*
Note:
Bifenazato plus bifenazato-diazene
(F) = liposolubile
(+) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative all'idrolisi. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase se tali informazioni saranno presentate entro il 30 gennaio 2016, o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(++) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell’articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
Il regolamento (CE) n. 396/2005 nella sua forma precedente alle modifiche introdotte dal presente regolamento continua ad applicarsi ai prodotti ottenuti in conformità alla normativa precedentemente vigente entro il 19 agosto 2014.
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 22 gennaio 2008 (GU n. 84 del 9-4-2008):
Fragole (escluse le fragole selvatiche)2
Altra frutta0,01*
Pomodori, melanzane0,5
Peperoni2
Cucurbitacee con buccia commestibile0,3
Altri ortaggi0,01*
Legumi da granella0,01*
Semi oleaginosi0,02*
Patate0,01*
0,02*
Luppolo0,02*
Cereali0,01*
Note:
La quantità massima di residui è stata fissata provvisoriamente a norma dell'art 4, paragrafo 1, lettera f), della 91/414/CEE. Salvo modifica, tale quantità massima diverrà definitiva il 25 ottobre 2011.
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
I nuovi limiti massimi di residui, che trovano applicazione per i trattamenti effettuati dopo l'entrata in vigore dei limiti stessi, si applicano a decorrere dal 6 aprile 2008 (art 1, comma 5, Decreto 22 gennaio 2008).
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Direttiva 2005/58/CE della Commissione del 21 settembre 2005 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio per inserire il bifenazato e il milbemectin nell'elenco delle sostanze attive.
  • Decreto 13 dicembre 2005 (GU n. 48 del 27-2-2006) Inclusione delle sostanze attive bifenazate e milbemectin nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n 194, in attuazione della direttiva 2005/58/CE della Commissione del 21 settembre 2005.
  • Decreto 10 gennaio 2006 (GU n. 34 del 10-2-2006) Autorizzazione per l'immissione in commercio del prodotto fitosanitario «Floramite 240 SC», registrato al n. 12863.
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 1197/2012 della Commissione del 13 dicembre 2012 che modifica il regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda l’estensione dei periodi di approvazione delle sostanze attive acetamiprid, alpha-cypermethrin, Ampelomyces quisqualis ceppo: AQ 10, benalaxyl, bifenazato, bromoxynil, chlorpropham, desmedipham, etoxazole, Gliocladium catenulatum ceppo: J1446, imazosulfuron, laminarin, mepanipyrim, metossifenozide, milbemectin, phenmedipham, Pseudomonas chlororaphis ceppo: MA 342, quinoxifen, S-metolachlor, tepraloxydim, thiacloprid, tiram e ziram
  • Con Decreto del 4 novembre 2010 è stata autorizzata l'immissione in commercio del nuovo prodotto Acramite 480 SC (reg. 13639) utilizzabile in pieno campo e in serra su fragola, pomodoro, melanzana, peperone, cetriolo e zucchino, con intervallo di sicurezza di 3 gg. per tutte le colture.
  • Con Decreto 24 febbraio 2014 il prodotto Acramite 480 SC (reg. 13639) ha ottenuto l'estensione di impiego su melone, cocomero, zucca, agrumi, melo e pero.
CAMPO DI IMPIEGO
Acaricida per la difesa di fragola, pomodoro, melanzana, peperone, cetriolo e zucchino, melone, cocomero, zucca, agrumi, melo, pero, piante floreali e ornamentali.
SPETTRO D'AZIONE
Agisce per contatto contro tutte le forme mobili degli acari ed è caratterizzato da una rapida azione abbattente e da una prolungata efficacia residua. Possiede anche una certa attività ovicida verso il ragnetto rosso bimaculato (Tetranychus urticae).
Il bifenazate è un acaricida non sistemico e non citotropico. Distribuito sulle piante rimane sulla superficie esterna delle foglie trattate. Non è facilmente dilavabile e mostra un’attività biologica residuale di almeno 3 settimane.
FORMULAZIONI
Sospensione concentrata
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 43,55% (480 g/l) di p.a. sotto forma di sospensione concentrata.
FRAGOLA (in pieno campo ed in serra): contro Ragnetto rosso bimaculato
(Tetranychus urticae), Ragnetto rosso del garofano (Tetranychus cinnabarinus) intervenire al primo apparire dei parassiti alla dose:
  • in serra: 20–25 ml/hl utilizzando volumi d’acqua di 1000-1200 L/ha (corrispondenti a 200-300 ml di prodotto/ha e 96-144 g di sostanza attiva/ha);
  • in campo: 20–25 ml/hl utilizzando volumi d’acqua di 1000 L/ha (corrispondenti a 200-250 ml di prodotto/ha e 96-120 g di sostanza attiva/ha).
POMODORO, PEPERONE, MELANZANA, CETRIOLO, ZUCCHINO, MELONE, COCOMERO e ZUCCA (in pieno campo ed in serra): contro Ragnetto rosso bimaculato (Tetranychus urticae), Ragnetto rosso del garofano (Tetranychus cinnabarinus) intervenire al primo apparire dei parassiti alla dose:
  • in serra: 20–25 ml/hl utilizzando volumi d’acqua di 1000-1500 L/ha (corrispondenti a 200-375 ml di prodotto/ha e 96-180 g di sostanza attiva/ha);
  • in campo: 20–25 ml/hl utilizzando volumi d’acqua di 1000-1500 L/ha (corrispondenti a 200-375 ml di prodotto/ha e 96-180 g di sostanza attiva/ha).
Su orticole e fragola con alta densità di fogliame, dove gli acari sono difficili da raggiungere, e/o in presenza di gravi infestazioni può essere necessario ripetere il trattamento dopo 7 giorni. Effettuare massimo 2 applicazioni per anno.
AGRUMI (arancio, mandarino, limone, clementino, limetta, bergamotto, cedro, pompelmo, pomelo, tangerino, chinotto, arancio amaro e mapo): contro Ragnetto rosso degli agrumi (Panonychus citri), Ragnetto rosso bimaculato (Tetranychus urticae), Ragnetto rosso del
garofano (Tetranychus cinnabarinus) intervenire al primo apparire dei parassiti alla dose di 50 - 60 ml/hl distribuiti con 1000 – 3000 L di acqua per ettaro (corrispondenti a 0,5 – 1,5 L di prodotto/ha e 240-720 g di sostanza attiva/ha) secondo lo sviluppo della chioma. Effettuare 1 applicazione per anno.
MELO E PERO: contro Ragnetto rosso dei fruttiferi (Panonychus ulmi) intervenire al primo apparire dei parassiti alla dose di 50-67 ml/hl distribuiti con 1500 L di acqua per ettaro (0,75 - 1 L di prodotto/ha e 360-480 g di sostanza attiva/ha). Effettuare 1 applicazione per anno.
N.B. Effettuare il trattamento con cura, bagnando con la soluzione di irrorazione tutto il fogliame. Evitare applicazioni a basso volume. Nel caso si impieghino volumi di acqua diversi da quelli sopraindicati adeguare le dosi per ettolitro in modo tale da distribuire per unità di superficie la stessa quantità di prodotto, senza superare i quantitativi massimi per ettaro indicati per ciascuna coltura.
Strategie per evitare fenomeni di resistenza
Il prodotto, quando usato secondo le presenti raccomandazioni, combina un’alta attività sugli acari dannosi con la selettività verso gli insetti ed acari predatori. In aggiunta, l’unicità della famiglia chimica di Acramite 480SC gli conferisce la capacità di controllare acari che hanno sviluppato resistenza verso altri prodotti.
Per ridurre la pressione selettiva che potrebbe portare allo sviluppo di resistenza, Acramite 480SC dovrebbe essere usato con moderazione secondo le seguenti strategie:
· Su fragola ed ortaggi a frutto effettuare generalmente un solo trattamento per anno. Solo in caso di vegetazione molto densa e/o in presenza di gravi infestazioni effettuare una seconda applicazione ravvicinata a distanza di 7 giorni. Effettuare massimo 2 applicazioni per anno.
· Su agrumi, melo e pero effettuare solo un intervento per anno.
· Monitorare regolarmente le coltivazioni ed applicare Acramite 480SC al primo manifestarsi dell’infestazione. Non attendere lo sviluppo di ampie popolazioni.
· Impiegare sempre Acramite 480SC alle dosi raccomandate in etichetta.
Non può essere esclusa la possibilità che alcuni acari possano sviluppare resistenza al prodotto. Se l’utilizzatore nota una ridotta efficacia del prodotto, intervenire con mezzi di controllo alternativi.
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 22,65% (240 g/l) di p.a. sotto forma di sospensione concentrata.
  • Floreali ed ornamentali in pieno campo, in serra e in vivaio.
Per il controllo degli acari (Tetranychus urticae e Tetranychus cinnabarinus) applicare il prodotto al primo apparire degli parassiti alla dose di: in serra: 40 ml/hl di acqua (400-600 ml di prodotto/ha); in campo: 40 ml/hl di acqua (400-600 ml di prodotto/ha).
In colture con alta densità di fogliame, dove gli acari sono difficili da raggiungere, il trattamento deve essere ripetuto dopo 7 giorni.
I volumi d'acqua utilizzati (1000-1500 l/ha) variano a seconda delle dimensioni e dello sviluppo delle piante trattate Effettuare il trattamento con cura, bagnando con la soluzione di irrorazione tutto il fogliame.
Evitare applicazioni a basso volume.
Strategie per evitare fenomeni di resistenza:
Usato secondo le presenti raccomandazioni, il prodotto manifesta un'alta attività contro gli acari dannosi ed una selettività nei confronti degli insetti e degli acari predatori.
Per ridurre la pressione selettiva che potrebbe portare allo sviluppo di resistenza, il prodotto dovrebbe essere usato con moderazione secondo le seguenti strategie:
  • effettuare un massimo di 2 interventi per anno (ciascun intervento può essere fatto con singola applicazione o con 2 applicazioni distanziate di 7 giorni);
  • tra gli interventi con il prodotto effettuare trattamenti con almeno due prodotti acaricidi a diversa composizione chimica;
  • monitorare regolarmente le coltivazioni ed applicare il prodotto al primo manifestarsi dell'infestazione. Non attendere lo sviluppo delle popolazioni;
  • impiegare sempre il prodotto alle dosi raccomandate in etichetta;
  • il prodotto è compatibile con i programmi di lotta integrata che prevedono l'utilizzo di insetti ed acari utili per il controllo biologico dei parassiti dannosi. L'uso di questi organismi utili in combinazione con il prodotto costituisce una strategia auspicabile per ridurre il numero di trattamenti chimici.
Compatibilità
Il prodotto è compatibile la generalità dei prodotti fitosanitari per impieghi su ornamentali. Tuttavia, dato che non tutte le combinazioni possibili sono state provate, si raccomanda di eseguire piccoli saggi preliminari prima di operare su larga scala al fine di verificare la compatibilità e la selettività della miscela.
Fitotossicità
Il prodotto è stato testato su una ampia gamma di varietà all’interno delle specie esistenti senza riscontrare alcun effetto fitotossico. Poiché non tutte le cultivar sono state provate, soprattutto per quanto riguarda l’impiego del prodotto in miscela estemporanea con altri prodotti fitosanitari, bagnanti, adesivanti e l’impiego alternato ad altri preparati, si consiglia di verificare su piccola scala l’assenza di effetti fitotossici.
ALTRE NOTIZIE
Selettivo anche verso gli insetti ed acari utili e verso gli insetti impollinatori, per cui trova possibilità d’applicazione nei programmi di lotta integrata per la difesa delle piante.
Al momento ci sono due teorie sul modo di azione del bifenazate.
La prima teoria ipotizza che il bifenazate agisca sul recettore post - sinaptico GABA (gamma acido butirrico) nel sistema nervoso degli insetti. Nel sistema nervoso degli acari gli impulsi nervosi passano come risultato delle trasmissioni di eccitazione e inibizione che agiscono sull’attività muscolare, dove il GABA è il neuro trasmettitore dell’inibizione.
Il blocco del bifenazate su questi inibitori dei trasmettitori del GABA nel sistema nervoso comporta un’iniziale sovra eccitazione (che si nota nell’ iperattività delle zampe degli acari), seguita dalla paralisi dei muscoli.
La seconda teoria è quella che ipotizza che il bifenazate sia un pre-acaricida che necessiti di essere alterato da enzimi prima di provocare l’inibizione del sito di trasporto degli elettroni nella cellula mitocondriale.
L’inibizione del trasporto degli elettroni nei mitocondri provoca una alterazione nella produzione energetica cellulare che si evidenzia fisicamente negli acari con l’iperattività e la paralisi. Nessuna delle due ipotesi ha al momento un supporto sufficiente di dati e quindi la Commisione IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) ha inserito il bifenazate nel gruppo UN, che raggruppa i principi attivi con un sistema d’azione ancora sconosciuto o incerto.
Nota: dati tratti dalla brochure del prodotto Acramite 480 SC (dicembre 2010)
COMPORTAMENTO NEL SUOLO
Il bifenazate è prontamente degradato nel suolo. La semi-vita del bifenazate e dei suoi principali prodotti di degradazione in condizioni aerobiche di laboratorio a 20 ºC è minore di 0,5 ore e di 6 giorni rispettivamente.
In condizioni anaerobiche il DT50 del bifenazate è di 0,9 giorni. I suoi due principali prodotti di degradazione in queste condizioni hanno valori di DT50 di 11 e 44 giorni.
Il bifenazate ed i suoi principali prodotti di degradazione non percolano nelle acque di falda.
Nota: dati tratti dalla brochure del prodotto Acramite 480 SC (dicembre 2010)
bifenazato plus bifenazato-diazene
INFORMAZIONI MEDICHE
In caso di intossicazione chiamare il medico per i consueti interventi di pronto soccorso.
LD50 Tossicità acuta per ingestione (ratto) > 5000 mg/kg
LD50 Tossicità acuta per assorbimento cutaneo (ratto) > 5000 mg/kg
LD50 Tossicità acuta per inalazione (ratto) > 4,4 mg/l
Effetti su organismi acquatici
Il bifenazate ed i suoi principali metaboliti vengono degradati rapidamente nell’ambiente acquatico; conseguentemente non risultano rischi inaccettabili per gli organismi acquatici.
Alga - Selenastrum capricornutum NOEC 0,25 mg/l - ErC50 >2,02 mg/l
Alga - Navicula pelliculosa NOEC 0,52 mg/l - ErC50 1,4 mg/l
Crostacei - Daphnia magna NOEC (21 giorni) 0,15 mg/l - EC50 (48 ore) 0,50 mg/l - EC50 (21 giorni) 0,22 mg/l
Pesci - Oncorhynchus mykiss (Trota iridea) NOEC 0,017 mg/l *- LC50 (96 ore) 0,76 mg/l
Pesci - Lepomis macrochirus (Bluegill sunfish) LC50 (96 ore) 0,58 mg/l
Effetti sugli uccelli
Il bifenazate, con una LD50 di 1142 mg/kg possiede una tossicità acuta bassa verso gli uccelli.
Inoltre ha una bassa tossicità sub-acuta di LC50 di 2298 mg/kg per il Colinus virginianus (colino della Virginia) e di 726 mg/kg per Anas strepera (germano reale). Il NOEC ha un valore di 312 mg/kg per entrambe le specie.
Il bifenazate non interferisce con i processi riproduttivi degli uccelli (il NOEC è di 250 e 120 mg/kg nella dieta del colino della Virginia e del germano reale rispettivamente).
Effetti sugli organismi del suolo
Acramite® 480 SC ed il bifenazate hanno una tossicità molto bassa verso i lombrichi (Eisenia Fetida) con valori di LC50 >1000 e LC50 >1250 mg/kg su un suolo standard, rispettivamente.
*Fonte: International Organization for Biological Central (IOBC)
Nota: dati tratti dalla brochure del prodotto Acramite 480 SC (dicembre 2010)