METOSSIFENOZIDE

NOME CHIMICO
N-ter t-butyl-N'-(3-methoxy-o-toluoyl)-3,5-xylohydrazide (IUPAC)
3-methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl) hydrazide (CAS)
FORMULA BRUTA
C22 H28 N2 O3
NOME COMUNE
metossifenozide (ISO)
GRUPPO CHIMICO
Diacilidrazine
CENNI STORICI
Insetticida introdotto in Italia da Bayer Cropscience nel 2006.
PESO MOLECOLARE
368,48
ASPETTO
Polvere di colore bruno
SOLUBILITA'
In acqua 0,0033 g/l (a 20 °C).
Nei solventi organici (a 20°c): Acetone 100,2 g/l, Diclorometano 45,4 g/l, Metanolo 152,7 g/l, 2-Propanolo 39,4 g/l, Xilolo 2,9 g/l.
COEFFICIENTE DI RIPARTIZIONE OTTANOLO/ACQUA
Log Pow = 3,72 (a 25 °C)
PUNTO DI FUSIONE
203,8 - 206,4 °C
DENSITA' RELATIVA
0,634 g/cm3
PRESSIONE DI VAPORE
< 1,33 x 10-7 hPa (a 25 °C)
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLO DI SICUREZZA (in gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Colture:
Arancio, mandarino, clementino14
Melo, pero, melo cotogno, melo selvatico, nespolo, nespolo del giappone, nashi14
Pesco, nettarina, albicocco7
Vite da vino14
Vite da tavola7
Pomodoro, peperone, peperone piccante, melanzana, pepino (in pieno campo ed in serra)3
Lattughe ed erbe fresche in pieno campo (lattuga, lattuga cappuccia, lollo rosso (lattughina), lattuga iceberg, lattuga romana, dolcetta (valerianella), gallinella carenata, barbarea, rucola, rucola selvatica, senape nera, foglie e germogli di Brassica spp, Brassica rapa var. nipponica (mizuna), cerfoglio, erba cipollina, foglie di sedano, foglie di finocchio, foglie di coriandolo, foglie di aneto, foglie di carvi, levistico, angelica, finocchiella e altre apiacee, prezzemolo, salvia, santoreggia montana, erba di S. Giuliano, rosmarino, timo, maggiorana, origano, basilico, foglie di melissa, menta, menta piperita, foglie di alloro (lauro), dragoncello, issopo) .... 3
Spinaci, spinaci della Nuova Zelanda, cime di rapa, portulaca, claitonia, porcellana, romice acetosa, salicornia, bietola da foglia e da costa, foglie di bietole rosse, in pieno campo3
A titolo informativo, si riportano gli impieghi precedentemente autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
  • Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 253 del 30-10-2007):
Arancio, mandarino, clementino, melo, pero, vite da vino14
Pesco, nettarino, vite da tavola7
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 491/2014 della Commissione del 5 maggio 2014:
Agrumi, pomacee, fragole2
Uve da tavola e da vino, kiwi, papaie1
Albicocche, pesche0,3
Prugne0,1
Mirtilli4
Mirtilli giganti americani, avocadi0,7
Melagrane0,6
Altra frutta0,02*
Carote, melanzane0,5
Ravanelli0,4
Pomodori2
Peperoni1
Lattughe e altre insalate, comprese le brassicacee (esclusa la scarola), spinaci e simili, erbe fresche4
Fagioli (con baccello), piselli (con baccello)2
Fagioli (senza baccello), piselli (senza baccello)0,3
Altri ortaggi0,02*
Fagioli da granella, piselli da granella5
Altri legumi da granella0,02*
Semi di soia, semi di cotone2
Altri semi oleaginosi0,05*
Olive da olio0,02*
Altri frutti oleaginosi0,05*
Cereali0,05*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,05*
Luppolo0,05*
Barbaforte o cren0,02* (+)
Altre spezie0,05*
Barbabietola da zucchero0,3
Altre piante da zucchero0,02*
Note:
(+) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
(F) = Liposolubile
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 253 del 30-10-2007):
Agrumi, uve da tavola e da vino, kiwi1 p
Pomacee2 p
Pesche (comprese le nettarine e ibridi simili). 0,3 p
Altra frutta0,02* p
Pomodori2 p
Peperoni1 p
Melanzane0,5 p
Fagioli con baccello0,2 p
Altri ortaggi0,02* p
Legumi da granella0,02* p
Semi di soia, semi di cotone2 p
Altri semi oleaginosi0,05* p
Patate0,02* p
0,05* p
Luppolo0,05* p
Cereali0,05* p
Vino0,05 (n)
Note:
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
(*) Limite inferiore di determinazione analitica
(p) Indica che la quantità massima di residui è stata fissata provvisoriamente a norma dell'articolo 4, paragrafo 1, lettera f), della direttiva 91/414/CE: salvo modifica, tale quantità massima diverrà definitiva con effetto al 21 marzo 2011
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata, a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009, con la seguente disposizione specifica (Parte A): "Se ne può utilizzare l'impiego unicamente come insetticida."
Riferimenti normativi:
  • Direttiva 2005/3/CE della Commissione del 19 gennaio 2005 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione delle sostanze attive imazosulfuron, laminarin, metossifenozide e S-metolachlor
  • Decreto 30 marzo 2005 (GU n. 150 del 30-6-2005) Inclusione delle sostanze attive Imazosulfuron, laminarin, metossifenozide e S-metolachlor nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2005/3/CE della Commissione del 19 gennaio 2005.
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 1197/2012 della Commissione del 13 dicembre 2012 che modifica il regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda l’estensione dei periodi di approvazione delle sostanze attive acetamiprid, alpha-cypermethrin, Ampelomyces quisqualis ceppo: AQ 10, benalaxyl, bifenazato, bromoxynil, chlorpropham, desmedipham, etoxazole, Gliocladium catenulatum ceppo: J1446, imazosulfuron, laminarin, mepanipyrim, metossifenozide, milbemectin, phenmedipham, Pseudomonas chlororaphis ceppo: MA 342, quinoxifen, S-metolachlor, tepraloxydim, thiacloprid, tiram e ziram
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Decreto 3 gennaio 2006 (GU n. 19 del 24-1-2006) "Autorizzazione per l'immissione in commercio del prodotto fitosanitario «Prodigy», registrato al n. 12858."
  • Decreto 8 settembre 2006 (GU n. 226 del 28-9-2006) Rettifica del decreto 3 gennaio 2006, di autorizzazione all'immissione in commercio del prodotto fitosanitario «Prodigy», registrato al n. 12858.
  • Si segnala che il prodotto Prodigy (reg. 12858) ha ottenuto l'estensione di impiego su albicocco con intervallo di sicurezza di 7 gg.
  • Si segnala che con Decreto 11 marzo 2013 i prodotti Intrepid (reg. n. 15130) e Prodigy ((reg. n. 12858) hanno ottenuto l'estensione di impiego sulle seguenti colture: melo cotogno, melo selvatico, nespolo, nespolo del giappone, nashi; Pomodoro, peperone, peperone piccante, melanzana, pepino, in pieno campo ed in serra; Lattughe ed Erbe fresche in pieno campo (lattuga, lattuga cappuccia, lollo rosso (lattughina), lattuga iceberg, lattuga romana, dolcetta (valerianella), gallinella carenata, barbarea, rucola, rucola selvatica, senape nera, foglie e germogli di Brassica spp, Brassica rapa var. nipponica (mizuna), cerfoglio, erba cipollina, foglie di sedano, foglie di finocchio, foglie di coriandolo, foglie di aneto, foglie di carvi, levistico, angelica, finocchiella e altre apiacee, prezzemolo, salvia, santoreggia montana, erba di S. Giuliano, rosmarino, timo, maggiorana, origano, basilico, foglie di melissa, menta, menta piperita, foglie di alloro (lauro), dragoncello, issopo); Spinaci, spinaci della Nuova Zelanda, cime di rapa, portulaca, claitonia, porcellana, romice acetosa, salicornia, bietola da foglia e da costa, foglie di bietole rosse, in pieno campo.
CAMPO DI IMPIEGO
Insetticida per la difesa di agrumi (arancio, mandarino, clementino), pomacee (melo, pero, melo cotogno, melo selvatico, nespolo, nespolo del giappone, nashi), drupacee (pesco, nettarina, albicocco), vite da vino e da tavola, solanacee (pomodoro, peperone, peperone piccante, melanzana, pepino), lattughe ed erbe fresche (lattuga, lattuga cappuccia, lollo rosso (lattughina), lattuga iceberg, lattuga romana, dolcetta (valerianella), gallinella carenata, barbarea, rucola, rucola selvatica, senape nera, foglie e germogli di Brassica spp, Brassica rapa var. nipponica (mizuna), cerfoglio, erba cipollina, foglie di sedano, foglie di finocchio, foglie di coriandolo, foglie di aneto, foglie di carvi, levistico, angelica, finocchiella e altre apiacee, prezzemolo, salvia, santoreggia montana, erba di S. Giuliano, rosmarino, timo, maggiorana, origano, basilico, foglie di melissa, menta, menta piperita, foglie di alloro (lauro), dragoncello, issopo), spinaci e simili (spinaci, spinaci della Nuova Zelanda, cime di rapa, portulaca, claitonia, porcellana, romice acetosa, salicornia, bietola da foglia e da costa, foglie di bietole rosse).
SPETTRO D'AZIONE
Specifico contro le larve dei lepidotteri.
MODO D'AZIONE
E' un analogo mimetico dell'ecdisone. Agisce principalmente per ingestione e in misura minore per contatto inducendo il processo di muta nella larve provocandone la morte. Oltre all'azione larvicida manifesta un'azione per contatto sulle uova trattate direttamente o deposte sulla superficie trattata inibendone la schiusura. Riduce inoltre la fertilità degli adulti.
L'elevata affinità del prodotto con le cere che rivestono foglie e frutti ne favorisce la fissazione sulla superficie dei vegetali.
Il prodotto non possiede proprietà sistemiche, ma manifesta una parziale attività translaminare.
La sua efficacia non è influenzata dalla temperatura.
FORMULAZIONI
Sospensione concentrata
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 22,5% di p.a. (240 g/l) sotto forma di sospensione concentrata.
  • Melo, pero, melo cotogno, melo selvatico, nespolo, nespolo del giappone, nashi
Sono consentiti al massimo 3 trattamenti. Dosi riferite a 1200-1500 l/ha di volume d’acqua.
40 ml/hl (fino ad un massimo di 600 ml/ha) contro Tortrice verde-gialla (Pandemis cerasana) e Capua (Capua reticulana): contro larve svernanti: 1 trattamento in pre-fioritura o a caduta petali; contro generazioni estive: 1-2 trattamenti per generazione, posizionando il primo trattamento a partire dalla comparsa ovature fino all’inizio della schiusura delle uova, e il secondo trattamento 15-20 giorni dopo. 40 ml/hl (fino ad un massimo di 600 ml/ha) contro Carpocapsa del melo (Cydia pomonella), Eulia (Eulia pulchellana) (1-2 trattamenti per generazione, posizionando il primo trattamento a partire dall’inizio dell’ovideposizione fino all’inizio della schiusura delle uova e il secondo trattamento 15-20 giorni dopo).
40 ml/hl (fino ad un massimo di 600 ml/ha) contro Tignola orientale del pesco Cydia molesta (1-2 trattamenti con intervallo di 15-20 giorni, posizionando l’ultimo trattamento almeno 14 giorni prima della raccolta).
  • Pesco, nettarina, albicocco
Sono consentiti al massimo 2 trattamenti. Dosi riferite a 1000-1500 l/ha di volume d’acqua.
Contro Tignola orientale del pesco (Cydia molesta), Anarsia (Anarsia lineatella) ed Eulia (Eulia pulchellana): 50 ml/hl (fino ad un massimo di 750 ml/ha)), 1-2 trattamenti per generazione, posizionando il primo trattamento tra l’inizio dell’ovideposizione e l’inizio della schiusura delle uova, e il secondo trattamento 15-20 giorni dopo.
  • Vite da vino e da tavola
Sono consentiti al massimo 3 trattamenti. Dosi riferite a 400-1000 l/ha di volume d’acqua. Contro Tignoletta della vite (Lobesia botrana), dosi di 30-40 ml/hl, fino ad un massimo di 400 ml/ha contro la prima generazione: 1 trattamento in pre-fioritura; contro le generazioni successive: 1-2 trattamenti per generazione, posizionando il primo trattamento all’ovideposizione e il secondo trattamento 15-20 giorni dopo.
  • Arancio, mandarino, clementino
Sono consentiti al massimo 2 trattamenti. Dosi riferite a 1500-2000 l/ha di volume d’acqua. Dosi di 40 ml/hl (fino ad un massimo di 1200 ml/ha) contro Minatrice serpentina degli agrumi (Phyllocnistis citrella) (2 trattamenti in miscela con olio bianco alla dose di 0,5 l/hl, posizionando il primo trattamento alla comparsa delle prima mine e il secondo trattamento 7 giorni dopo).
  • Pomodoro, peperone, peperone piccante, melanzana, pepino, in pieno campo ed in serra
Sono consentiti al massimo 2 trattamenti in serra e 1 in pieno campo. Dosi riferite a 800-1000 l/ha di volume d’acqua.
Contro Nottua mediterranea (Spodoptera littoralis) e Nottua gialla del pomodoro (Heliothis armigera), trattare alla presenza delle prime larve con 50-60 ml/hl utilizzando il dosaggio più elevato per larve di maggiori dimensioni (400-500 ml/ha, con un dosaggio minimo di 400 ml/ha) e ripetere il trattamento ad intervalli minimi di 7 giorni a seconda dell’intensità di infestazione.
  • Lattughe ed Erbe fresche in pieno campo (lattuga, lattuga cappuccia, lollo rosso (lattughina), lattuga iceberg, lattuga romana, dolcetta (valerianella), gallinella carenata, barbarea, rucola, rucola selvatica, senape nera, foglie e germogli di Brassica spp, Brassica rapa var. nipponica (mizuna), cerfoglio, erba cipollina, foglie di sedano, foglie di finocchio, foglie di coriandolo, foglie di aneto, foglie di carvi, levistico, angelica, finocchiella e altre apiacee, prezzemolo, salvia, santoreggia montana, erba di S. Giuliano, rosmarino, timo, maggiorana, origano, basilico, foglie di melissa, menta, menta piperita, foglie di alloro (lauro), dragoncello, issopo)
E' consentito al massimo 1 trattamento. Dosi riferite a 400-800 l/ha di volume d’acqua.
Contro Nottua mediterranea (Spodoptera littoralis) e Nottua gialla del pomodoro (Heliothis armigera), trattare alla presenza delle prime larve con 50-60 ml/hl (400-500 ml/ha, a seconda del livello di infestazione e del volume d’acqua, con un dosaggio minimo di 400 ml/ha) e ripetere il trattamento ad intervalli di 14 giorni a seconda dell’intensità di infestazione.
  • Spinaci, spinaci della Nuova Zelanda, cime di rapa, portulaca, claitonia, porcellana, romice acetosa, salicornia, bietola da foglia e da costa, foglie di bietole rosse, in pieno campo: sono consentiti al massimo 2 trattamenti. Dosi riferite a 400-800 l/ha di volume d’acqua.
Contro Nottua mediterranea (Spodoptera littoralis) e Nottua gialla del pomodoro (Heliothis armigera), trattare alla presenza delle prime larve con 50-60 ml/hl (400-500 ml/ha, a seconda del livello di infestazione e del volume d’acqua, con un dosaggio minimo di 400 ml/ha) e ripetere il trattamento ad intervalli di 14 giorni a seconda dell’intensità di infestazione.
Le dosi indicate sono riferite a trattamenti a volumi normali (1200-1500 l acqua/ha per le pomacee e le drupacee, 400-1000 l acqua/ha per la vite, e 1500-2000 l acqua/ha per gli agrumi). Per trattamenti a basso o ultra-basso volume, le dosi di prodotto devono essere aumentate in modo da garantire lo stesso dosaggio per ettaro.
Per evitare l’insorgenza di fenomeni di resistenza, non applicare questo o altri formulati contenenti methoxyfenozide più di 3 volte nell’arco della stagione. Si consiglia comunque l’impiego alternato con prodotti caratterizzati da diverso meccanismo d’azione. Se si usa methoxyfenozide in strategie di difesa che includono anche tebufenozide, non impiegare methoxyfenozide e tebufenozide per un numero massimo di trattamenti superiore a 3.
COMPATIBILITA'
Il prodotto è compatibile con insetticidi e fungicidi, ad eccezione di quelli a reazione fortemente alcalina (es. poltiglia bordolese).
ALTRE NOTIZIE
E' selettivo nei confronti degli insetti utili e verso gli acari predatori; non induce acaro-insorgenza.
Il prodotto non interferisce con i normali processi di vinificazione e le caratteristiche chimico-fisiche ed organolettiche dei vini ottenuti non vengono alterate.
Selettivo per le colture autorizzate.
Metossifenozide appartiene alla famiglia dei MAC (Moulting Accelerating Compounds), ossia "Composti Accelleratori della Muta". Agisce per ingestione e contatto in modo originale e differente rispetto ai tradizionali insetticidi regolatori di crescita (IGR = Insecticides Growth Regulators).
Metossifenozide, sugli stadi larvali, simula l'azione dell'ecdisone (ormone della muta) inducendo una muta prematura e letale.
Questo meccanismo d'azione è completamente differente da quello dei Chitinoinibitori e degli Juvenoidi. I primi interferiscono col metabolismo della chitina impedendo il distacco della vecchia cuticola e la formazione del nuovo esoscheletro, i secondi simulano l'azione della neotenina (ormone giovanile) impedendo la metamorfosi delle larve verso lo stadio adulto.
L'originale meccanismo d'azione riveste una notevole importanza pratica: consente infatti di attuare valide strategie di alternanza per la gestione di eventuali rischi di resistenza.
Testo tratto dalla brochure di Bayer Cropscience relativa al prodotto Prodigy (reg. n. 12858).
Metossifenozide è caratterizzato da una scarsa mobilità nel terreno, un breve tempo di dimezzamento, un comportamento favorevole nell'acqua (grazie alla rapida degradazione) ed un valore di emivita nell'aria molto basso.
  • Suolo DT50 39-133 gg. (studi in campo)
  • Acqua DT50 50 gg. (studio di microcosmo)
  • Aria DT50 3,3 ore (degradazione fotochimica)
(F) = Liposolubile
In caso di intossicazione chiamare il medico per i consueti interventi di pronto soccorso.
Consultare un centro antiveleni.
DL 50 orale acuta ratto > 5000 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 5000 mg/kg
CL 50 inalatoria acuta ratto > 4300 mg/m3 aria
Irritazione oculare (coniglio): non irritante
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Sensibilizzaizone dermale (porcellino d'India): non sensibilizzante
Tossicità per i pesci e altri organismi acquatici:
CL 50 (96 h) Oncorhynchus mykiss > 4,2 mg/l
EbC50/ErC50 (120 h) Selenastrum capricornutum > 3,4 mg/l
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 Colinus virginianus > 2250 mg/kg
Tossicità per i lombrichi:
CL 50 (14 gg.) Eisenia foetida > 607 mg/kg terreno (peso secco)
Prodotti contenenti METOSSIFENOZIDE
PRODIGYInsetticida di Dow agrosciences...