PINOXADEN

NOME CHIMICO
2,2-dimethyl-propionic acid 8-(2,6-diethyl-4-methyl-phenyl)-9-oxo-1,2,4,5- tetrahydro-9H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-yl ester (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C23 H32 N2 O4
GRUPPO CHIMICO
Fenilpirazoline
NUMERO CAS
243973-20-8
NOME COMUNE
pinoxaden (ISO)
PESO MOLECOLARE
400,5
STATO FISICO
Polvere di colore beige chiara, odore dolciastro
SOLUBILITA'
In acqua 200 mg/l a 25°C.
Nei solventi organici: acetone 250 g/l, diclorometano > 500 g/l, etil acetato 130 g/l, esano 1,0 g/l, metanolo 260 g/l, ottanolo 140 g/l, toluene 130 g/l.
PUNTO DI FUSIONE
120,5-121,6 °C
PRESSIONE DI VAPORE
0,00020 mPa a 20°C
0,00046 mPa a 25°C
COEFFICIENTE DI PARTIZIONE OTTANOLO/ACQUA
Log Kow = 3,2
IMPIEGHI AUTORIZZATI ED INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Frumento, orzo, triticale--
LMR LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (mg/Kg)
LMR in vigore dal 1 settembre 2008 come da Regolamento (CE) n 839/2008 della Commissione del 31 luglio 2008:
Frutta0,02*
Ortaggi0,02*
Legumi da granella0,02*
Semi e frutti oleaginosi0,02*
Orzo, segale, frumento1
Riso0,05
Altri cereali0,02*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,05*
Luppolo0,05*
Spezie0,05*
Piante da zucchero0,02*
Note:
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Decisione della Commissione dell'8 settembre 2008 che consente agli Stati membri di prorogare le autorizzazioni provvisorie concesse per le nuove sostanze attive fluopicolide e pinoxaden
CAMPO DI IMPIEGO
Diserbo di frumento, orzo e triticale.
SPETTRO D'AZIONE
Graminicida selettivo per frumento e orzo.
Controlla Alopecurus myosuroides (coda di volpe), Apera spica-venti (capellino dei campi), Avena spp. (avena), Lolium spp. (loglio), Phalaris paradoxa e Phalaris brachystachys (falaride o scagliola), Poa trivialis (fienarola comune).
MODO D'AZIONE
Pinoxaden agisce per via fogliare. Dopo l'assorbimento è traslocato rapidamente nella pianta, sia in senso acropeto (verso l'alto) che basipeto (verso il basso) fino ai tessuti meristematici.
I migliori risultati si ottengono applicando il prodotto su infestanti in attiva crescita.
FORMULAZIONI
Concentrato emulsionabile
Sono disponibili formulazioni in miscela con clodinafop-propargyl per il diserbo del frumento.
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 9,71% di p.a. (100 g/l) in combinazione con l'antidoto agronomico cloquintocet-mexyl.
Post-emergenza con coltura dallo stadio di 3 foglie fino allo stadio di fine levata ed infestanti fra lo stadio di 3 foglie e quello di levata.
Trattare una sola volta all'anno usando le normali attrezzature da diserbo impiegando volumi d'acqua compresi fra 100 e 400 litri per ettaro.
Dosi:
Alopecurus myosuroides (coda di volpe), Apera spica-venti (capellino dei campi), Avena spp. (avena), Lolium spp. (loglio), Phalaris spp. (falaride o scagliola), Poa trivialis (fienarola comune): 0,4 l/ha. Aumenare la dose 0,45 l/ha nelle applicazioni medio-tardive in presenza di Alopecurus myosuroides (coda di volpe), Lolium spp. (loglio), e Poa trivialis (fineraola comune).
Coadiuvante:
Il prodotto deve essere impiegato con lo specifico coadiuvante Adigor alla dose dello 0,5% (sul volume d'acqua distribuito), che assicura l'assorbimento ottimale di Pinoxaden.
SELETTIVITA'
La selettività di Pinoxaden verso la coltura è ottenuta grazie alla presenza, all'interno dei formulati, dell'antidoto Cloquintocet-mexyl.
L'antidoto protegge la coltura favorendo una rapida degradazione della sostanza Attiva all'interno della stessa; nessuna degradazione ha invece luogo all'interno delle infestanti sensibili che sono quindi rapidamente devitalizzate.
COMPATIBILITA'
Il prodotto è compatibile con i più comuni dicotiledonicidi normalmente impiegati in post-emergenza dei cereali. Non è invece miscelabile con prodotti a base di 2,4-D o dicamba che possono portare a un ridotto controllo delle infestanti graminacee.
ALTRE NOTIZIE
Il prodotto non ha attività erbicida residuale ed è velocemente degradato nel terreno, per cui non esistono limiti per la semina o il trapianto sia delle colture in rotazione che di eventuali colture di sostituzione.
L'efficacia di Pinoxaden sulle specie controllate è particolarmente rapida: le specie infestanti sensibili cessano di accrescersi nel giro di 48 ore, ingialliscono dopo 1-2 settimane dal trattamento e disseccano in 2-3 settimane.
MECCANISMO D'AZIONE
Pinoxaden inibisce rapidamente la divisione cellulare a livello dei meristemi di radice e fusto provocando l'arresto della crescita della pianta.
Il sito di azione di Pinoxaden è l'enzima Acetil-CoA carbossilasi (ACCase) che catalizza la formazione del Coenzima malonico A.
L'attività dell'Acetil-Coenzima A carbossilasi nelle piante è legata a due isoenzimi localizzati in comparti diversi delle cellule delle piante: nei cloroplasti e nel citoplasma.
L'ACCase cloroplastico è responsabile per la biosintesi de novo di tutti gli acidi grassi nella cellula; mentre il Coenzima malonico A prodotto dall'ACCase citoplasmatico interviene nella costituzione degli acidi grassi a catena molto lunga e nella biosintesi dei flavonoidi e dei metaboliti malonici.
La conseguenza dell'inibizione dell'enzima ACCase è il blocco della biosintesi degli acidi grassi necessari per lo sviluppo delle membrane cellulari con incompleta formazione delle stesse.
Mentre gli erbicidi attualmente in commercio che possiedono lo stesso meccanismo di azione inibiscono selettivamente il solo ACCase cloroplastico, Pinoxaden inibisce, nelle infestanti graminacee, anche quello citoplasmatico.
Questa importante differenza permette di superare i principali meccanismi di sviluppo della resistenza eventualmente manifestatasi a seguito dell'impiego di altri prodotti.
Testo tratto da brochure di Syngenta Crop Protection
MECCANISMO DI SELETTIVITA'
La tolleranza delle specie monocotiledoni a Pinoxaden è basata su differenti cinetiche metaboliche.
Colture tolleranti, come il frumento e l'orzo, metabolizzano l'erbicida più velocemente delle infestanti graminacee.
Questa tolleranza naturale è comunque insufficiente per fornire un adeguato margine di sicurezza agronomica. Per questo Pinoxaden viene formulato con uno specifico antidoto (Cloquintocet-mexyl) che ne accelera il metabolismo e la detossificazione nella coltura, garantendo la non fitotossicità di Pinoxaden in tutte le condizioni di coltivazione.
L'antidoto non influisce sul metabolismo delle graminacee infestanti che vengono pertanto devitalizzate in seguito a trattamenti con Pinoxaden.
Testo tratto da brochure di Syngenta Crop Protection
PERSISTENZA
Pinoxaden è un estere e come tale viene degradato molto rapidamente nel suolo attraverso reazioni di idrolisi in ambienti abiotici o reazioni catalizzate da enzimi a formare acido pivalico e alcuni metaboliti minori prima della mineralizzazione a CO2.
Il tempo di semivita DT50 calcolato in laboratorio con qualsiasi condizione sperimentale risulta essere sempre < 1 giorno.
MOBILITA' NEL TERRENO
Gli studi di assorbimento e di rilascio mostrano che Pinoxaden e suoi metaboliti hanno una bassa mobilità nel suolo che, abbinata alla veloce degradazione, eliminano ogni potenziale problema di percolazione in falda Pinoxaden e i suoi prodotti di degradazione non sono persistenti e non si accumulano nel suolo.
Gli studi lisimetrici permettono di concludere che Pinoxaden, impiegato secondo le raccomandazioni d'uso, non determina nelle acque di falda concentrazioni superiori ai livelli consentiti.
VOLATILITA'
Nell'atmosfera Pinoxaden ha un tempo di semivita DT50 di poche ore
Inoltre, per le sue caratteristiche chimico-fisiche, la molecola non risulta essere volatile.
Testo tratto da brochure di Syngenta Crop Protection
DL50 orale ratto > 5000 mg/kg
DL50 dermica ratto > 2000 mg/kg
CL50 inalazione ratto 4,63 mg/l maschio - 6,24 mg/l femmina
Irritazione dermica coniglio: non irritante
Irritazione occhi coniglio: irritante
Sensibilizzazione cavia: non sensibilizzante
Pinoxaden non presenta effetti mutageni, teratogeni e carcinogenici
Non ha effetti negativi sulla riproduzione e sui parametri della fertilità
Metabolismo negli animali: Pinoxaden viene metabolizzato molto rapidamente dagli organismi animali e i suoi metaboliti sono escreti velocemente indipendentemente dalla dose somministrata e dal sesso dell'animale.
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 acuta > 2250 mg/kg peso corporeo
CL 50 alimentare > 5620 mg/kg dieta
Tossicità per i pesci e altri organismi acquatici:
CL 50 pesci 10,3 mg/l
EC 50 Dafnia 52 mg/l
Tossicità per le api:
CL 50 orale > 200 µg/ape
CL 50 contatto > 100 µg/ape
Tossicità per i lombrichi:
CL 50 > 1000 mg/kg suolo
Pinoxaden non ha effetti negativi sulle api o su altri insetti utili (Typhlodromus pyri, Aphidius rhopalosiphi, Chrysoperla carnea, Aleochara bilineata)
Su lombrichi e altri macrorganismi del terreno, cosi' come sulla microflora del suolo, non sono stati evidenziati rischi di effetti avversi.
Dati tratti da brochure di Syngenta Crop Protection
Prodotti contenenti PINOXADEN
AXIAL
AXIAL PRONTO
TRAXOS
TRAXOS PRONTO