MANDIPROPAMID

NOME CHIMICO
2-(4-chloro-phenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxyphenyl)-ethyl]--2prop-2-yny loxy-acetamide (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C23 H22 Cl N O4
GRUPPO CHIMICO
Mandelammidi
CENNI STORICI
Fungicida introdotto in Italia nel 2009 da Syngenta Crop Protection.
NOME COMUNE
Mandipropamid (ISO)
NUMERO CAS
[374726-62-2]
PESO MOLECOLARE
411,9
STATO FISICO
Polvere marrone chiaro
SOLUBILITA'
In acqua 4,2 mg/litro a 25°C
PUNTO DI FUSIONE
da 96,4 a 97,3°C
PUNTO DI EBOLLIZIONE
decomposizione termica a partire da circa 200°C
TENSIONE DI VAPORE
<9.4 x 10-7 Pa a 25°C
COEFFICIENTE DI PARTIZIONE N-OTTANOLO/ACQUA
log Pow 3,2 a 25°C
H (costante della legge di Henry)
4,51 x 10-5 Pa m3/mol
IMPIEGHI AUTORIZZATI ED INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Vite21/28
Patata3/7
Pomodoro, zucchino, melone3
Lattuga, scarola, rucola7
Erbe fresche (cerfoglio, erba cipollina, foglie di sedano, prezzemolo, salvia, rosmarino, timo, basilico, foglie di alloro/lauro, dragoncello)7
LMR LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (mg/Kg)
  • Regolamento (UE) n. 2015/845 della Commissione del 27 maggio 2015:
Uve da tavola e da vino2
Altra frutta0,01*
Pomodori3
Melanzane, peperoni1
Cipolle, cucurbitacee con buccia commestibile (esclusi cetrioli e zucchine)0,1
Cetrioli, zucchine0,2
Cucurbitacee con buccia non commetibile (esclusi meloni)0,3
Meloni0,5
Cavoli broccoli2
Cavoli cappucci3
Cavoli a foglia, lattughe e altre insalate, comprese le brassicacee, spinaci e simili, crescione acquatico25
Erbe fresche10
Cipolline7
Sedani20
Altri ortaggi0,01*
Legumi da granella0,01*
Semi e frutti oleaginosi0,01*
Cereali0,01*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,02*
Luppolo90
Barbaforte o cren0,01* (+)
Altre spezie0,02*
Piante da zucchero0,01*
Note:
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
(+) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli altri ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva approvata a norma del regolamento (CE) n. 1107/2009, con le seguenti disposizioni specifiche:
Per l’applicazione dei principi uniformi di cui all’articolo 29, paragrafo 6, del regolamento (CE) n. 1107/2009, si deve tener conto delle conclusioni del rapporto di riesame sulla mandipropamide, in particolare delle relative appendici I e II, nella versione definitiva adottata dal comitato permanente per la catena alimentare e la salute degli animali in data 1o febbraio 2013. Le condizioni d’impiego devono comprendere, se del caso, misure di attenuazione dei rischi. Il richiedente deve presentare informazioni di conferma per quanto riguarda il potenziale per la trasformazione degli enantiomeri o la racemizzazione della mandipropamide alla superficie del suolo a seguito della fotolisi nel suolo. Il richiedente comunica tali informazioni alla Commissione, agli Stati membri e all’Autorità entro il 31 luglio 2015.»
Riferimenti normativi:
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 188/2013 della Commissione del 5 marzo 2013 recante approvazione della sostanza attiva mandipropamide in conformità al regolamento (CE) n. 1107/2009 del Parlamento europeo e del Consiglio relativo all’immissione sul mercato dei prodotti fitosanitari e recante modifica dell’allegato del regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 della Commissione
  • Decreto 12 marzo 2014 (GU n. 78 del 3-4-2014) Ri-registrazione provvisoria dei prodotti fi tosanitari a base della sostanza attiva mandipropamide approvata con regolamento (UE) n. 188/2013 della Commissione, in conformità al regolamento (CE) n. 1107/2009 e recante modifi ca dell’allegato del regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011.
CAMPO DI IMPIEGO
Formuulato da solo è autorizzato su vite, patata (in pieno campo), pomodoro, melone, zucchino (in pieno campo), lattuga, scarola, rucola, erbe fresche.
Formulato in miscela con mancozeb è autorizzato su vite, patata (in pieno campo) e pomodoro (in pieno campo).
Formulato in miscela con folpet è autorizzato sulla vite ad uva da vino.
Formulato in miscela con difenoconazolo è autorizzato su pomodoro e patata.
SPETTRO D'AZIONE
Mandipropamid risulta efficace contro i funghi fitopatogeni appartenente alla classe degli Omiceti e in particolare Plasmopara viticola su vite, Phytophtora infestans su patata e pomodoro, Pseudoperonospora cubensis nelle cucurbitacee e Bremia lactucae su insalate.
Mandipropamid agisce nei confronti di questi parassiti in diversi momenti del loro ciclo di vita: risulta infatti attiva nel prevenire la germinazione delle spore, la crescita del micelio e la sporulazione.
L'attività preventiva è molto elevata e si manifesta attraverso una rapida inibizione del processo germinativo delle zoospore, che collassano subito dopo il contatto con la sostanza attiva e non sono in grado di iniziare il processo infettivo. L'azione nei confronti delle zoospore si realizza a dosaggi molto bassi, inferiori a quelli di campo: 10 mg s.a./l su Plasmopara viticola (test in vivo), 0,03 mg s.a./l su Phytophtora infestans (test in vitro).
A dosaggi superiori mandipropamid risulta inoltre in grado di agire nei confronti del micelio del fungo una volta che esso sia penetrato nei tessuti delle piante, durante le prime fasi del periodo di incubazione. Questa attività si svolge attraverso l'inibizione della crescita del micelio e della formazione degli austori (azione curativa), e attraverso la riduzione della capacità del fungo di produrre rami sporangiofori (azione antisporulante).
FORMULAZIONI
  • Sospensione concentrata (formulato da solo)
  • Granuli idrodispersibili (formulato in miscela con altri p.a.)
MODO D'AZIONE
Mandipropamid è caratterizzata da una duplice azione di contatto e citotropico-translaminare. Subito dopo l'applicazione fogliare viene adsorbita rapidamente dallo strato ceroso epicuticolare degli organi trattati, dove rimane attiva per un lungo periodo di tempo, esercitando un'elevata azione preventiva. Questa caratteristica conferisce a mandipropamid un'eccellente resistenza al dilavamento, sia per piogge che si verifichino poco dopo l'applicazione del prodotto (tempo di asciugatura 1-3 ore), sia per le piogge che possano verificarsi tra un trattamento e il successivo, e spiega la sua elevata efficacia nella difeda di foglie e frutti (grappoli e bacche) anche in condizioni meteorologiche particolarmente avverse. Oltre alla suddetta attività di contatto, mandipropamid è in grado di penetrare e di muoversi all'interno dei tessuti trattati attraverso un movimento citotropico-translaminare e di contrastare in tal modo la crescita del micelio durante il periodo di incubazione delle malattie.
MODALITA' DI IMPIEGO
Per le modalità di impiego si rimanda alle schede tecniche dei prodotti (etichette o schede catalogo) disponibile in WinBDF.
Mandipropamid appartiene alla nuova famiglia chimica delle mandelammidi. Chmicamente le mandelammidi afferiscono al gruppo chimico dei CAA (Carboxylic Acid Amides), che include altre sostanze attive che condividono lo stesso meccanismo d'azione biologico. Queste sostanze agiscono nei confronti dei funghi fitopatogeni inibendo la biosintesi dei fosfolipidi e la formazione della parete cellulare. L'individuazione del sito di azione a livello molecolare è ancora oggetto di studi. Questo meccanismo d'azione è diverso da quello di altri fungicid impiegati nella difesa antiperonosporica di vite e colture orticole, verso i quali non vi è rischio di resistenza incrociata.
Nel suolo mandipropamid viene rapidamente degradata fino a completa mineralizzazione ad anidride carbonica, principalmente per via microbiologica; in prossimità della superficie del suolo, anche la fotolisi contribuisce alla degradazione. mandipropamid è caratterizzata da una bassa mobilità nel suolo (Koc media: 847 mg/l) e, in base alle condizioni di impiego raccomandate, è possibile escludere il rischio di contaminazione delle acque di falda per tutti gli scenari Europei previsti per la valutazione. Gli studi condotti confermano inoltre che mandipropamid non tende a bioaccumulare.
INFORMAZIONI PER IL MEDICO
In caso di malessere, consultare un medico per i consueti interventi di primo soccorso.
Terapia: sintomatica.
Avvertenza: consultare un Centro Antiveleni.
DL 50 orale ratto > 5000 mg/kg
DL 50 dermica ratto > 5050 mg/kg
CL 50 inalatorias ratto > 5.19 mg/l/h
Irritazione oculare coniglio: non irritante irritazione dermica coniglio: non irritante
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 acuta > 1000 mg. s.a./kg p.c./giorno
DL 50 tossicità dieta > 2141 mg s.a./kg p.c./giorno
Tossicità per i pesci e altri organismi acquatici:
CL 50 Oncorhynchus mykiss 96h > 2,6 mg s.a./l
EC 50 Daphnia magna 7,1 mg s.a./l
Tossicità per le api:
DL 50 orale e contatto > 200 µg/ape
Tossicità per i lombrichi:
CL 50 > 1000 mg/kg