METALAXIL

NOME CHIMICO
methyl N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninate (IUPAC) methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninate (C.A.)
FORMULA BRUTA
C H NO
15 21 4
GRUPPO CHIMICO
Azotorganici aromatici ACIL ALANINE
CENNI STORICI
Fungicida introdotto da Ciba-Geigy AG (poi Novartis Crop Protection AG, ora Syngenta Crop Protection AG).
NOME COMUNE
metalaxyl (BSI, ISO, ANSI)
NUMERO CAS
57837-19-1
PESO MOLECOLARE
279.3
STATO FISICO
Polvere bianca.
SOLUBILITA'
In acqua 8.4 g/l (22°C).
In acetone 450 g/l, in etanolo 400 g/l, in toluene 340 g/l (25°C).
PUNTO DI FUSIONE
63.5-72.3 °C (tecn.)
PREESSIONE DI VAPORE
0.75 mPa (25°C)
STABILITA'
Stabile al calore fino 300°C.
Stabile in ambiente neutro o acido a temperatura ambiente.
Sostanza attiva non iscritta in allegato I con Decisione della Commissione del 2 maggio 2003 e successivamente iscritta in allegato I con Direttiva 2010/28 del 23 aprile 2010
Impieghi autorizzati come da Decreto 27 agosto 2004 (GU n. 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n. 179):
Colture:
Melo20
Vite28
Fragola40
Pomodoro, cetriolo14
Cocomero20
Melone, carciofo20
Cavolo verza60
Lattuga15
Fagiolo (1)120
Pisello21
Fagiolino (1)56
Soia150
Patata20
Tabacco28
Floreali, ornamentali--
Altri impieghi:
Concia delle sementi di melone, zucchino, solanacee, mais, sorgo, soia, pisello, girasole, tabacco e dei bulbi e sementi di piante da fiore e ornamentali.
Terreno di semenzai e taleai di piante da fiore e ornamentali.
Tappeti erbosi.
Impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico.
Note:
Applicazione alla coltura e al terreno.
(1) Solo applicazione al terreno.
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (mg/Kg = ppm)
  • Regolamento (UE) n. 36/2014 della Commissione del 16 gennaio 2014:
Agrumi, fragole0,5
Pomacee, uve da vino1
Uve da tavola2
Ribes a grappoli0,4
Altra frutta0,05*
Carote, rafano, pastinaca, ravanelli0,1
Agli, cipolle, scalogni, peperoni, cetrioli0,5
Cipolline, pomodori, meloni, cocomeri, cavoli a infiorescenza, cavoli ricci, porri0,2
Cavoli cappucci, portulaca1
Lattughe e altre insalate, comprese le brassicacee3
Erbe fresche2
Cicoria Witloof0,3
Altri ortaggi0,05*
Legumi da granella0,05*
Semi oleaginosi0,1*
Olive da olio0,05*
Altri frutti oleaginosi0,1*
Cereali0,05*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,1*
Luppolo10
Barbaforte o cren0,1 (+)
Altre spezie0,1*
Barbabietola da zucchero0,1
Altre piante da zucchero0,05*
Note:
Metalaxil, incluse altre miscele degli isomeri costituenti, comprendenti metalaxil-M (somma degli isomeri)
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
(+) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli altri ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005. 0840040
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
  • Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 254 del 31-10-2007):
Agrumi, fragole (escluse le fragole selvatiche). 0,5
Pomacee, uve da vino1
Uve da tavola2
Altra frutta0,05 (*)
Carote, rafano, pastinaca, ravanelli0,1
Agli, cipolle, scalogni, peperoni, cetrioli0,5
Cipolline, pomodori, meloni, cocomeri, cavoli a infiorescenza, cavoli ricci, dolcetta, porri . 0,2
Cavoli cappucci, scarola (indivia a foglie larghe1
Lattuga, erbe fresche2
Witloof0,3
Altri ortaggi0,05 (*)
Legumi da granella0,05 (*)
Semi oleaginosi0,1 (*)
Patate0,05 (*)
0,1 (*)
Luppolo10
Cereali0,05 (*)
Erba medica0,05 (n)
Vino0,2 (n)
Note:
Compresi altri miscugli di costituenti isomeri, compreso il metalaxil (somma degli isomeri)
(*) Limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria
ALTRE DISPOSIZIONI
  • Con Decreto 3 gennaio 2001 (s.o. G.U. n. 34 del 10.2.2001) sono stati revocati i seguenti impieghi: agrumi, ciliegio, actinidia, pesco, peperone, spinacio, cipolla, cavolfiore, cavolo broccolo. Su pomodoro l'intervallo di sicurezza è stato portato da 10 a 14 giorni. Su cocomero l'intervallo di sicurezza è stato portato da 5 a 20 giorni.
  • Con Decreto 8 giugno 2001 (G.U. n. 203 del 1-9-2001- Suppl. Ordinario n.223) è stata approvata l'estensione di impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico (PPO).
  • Decisione della Commissione del 2 maggio 2003 (*) concernente la non iscrizione del metalaxil nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE del Consiglio e la revoca delle autorizzazioni di prodotti fitosanitari contenenti detta sostanza attiva.
(*) La Corte di giustizia delle Comunità europee ha poi annullato la decisione 2003/308/CE con la sentenza C-326/05 del 18 luglio 2007
  • Decreto 16 ottobre 2003 (GU n. 210 del 7-9-2004)
"Non iscrizione della sostanza attiva metalaxil nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194 e revoca delle autorizzazioni dei prodotti fitosanitari, contenenti detta sostanza attiva, in attuazione della decisione della Commissione 2003/308/CE del 2 maggio 2003."
  • Decreto 7 maggio 2004 (GU n. 210 del 7-9-2004)
"Sospensione del decreto ministeriale del 16 ottobre 2003, relativo alla non iscrizione della sostanza attiva metalaxil nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, ed alla revoca delle autorizzazioni dei prodotti fitosanitari contenenti detta sostanza attiva, in attuazione della decisione della Commissione 2003/308/CE del 2 maggio 2003."
La pubblicazione di questi due ultimi decreti, avvenuta contemporaneamente il 7 settembre 2004, non ha determinato, almeno per il momento, alcuna modifica nelle condizioni di impiego del metalaxil. Si rimane pertanto in attesa di una pronuncia definitiva del tribunale di primo grado delle Comunità europee in merito alla sospensione del decreto di revoca di questa sostanza attiva.
  • Decreto 20 aprile 2006 (GU n. 148 del 28-6-2006)
Non iscrizione della sostanza attiva metalaxil nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, e revoca delle autorizzazioni all'immissione in commercio dei prodotti fitosanitari contenenti detta sostanza attiva, in attuazione della decisione della Commissione 2003/308/CE del 2 maggio 2003 e dell'ordinanza del Presidente della Corte di giustizia n. C-326/05 del 15 dicembre 2005.
Con questo decreto le autorizzazioni dei prodotti a base di metalaxil sono revocate a decorrere dal 15 giugno 2006. La commercializzazione e l'utilizzo delle scorte è consentita fino al 14 giugno 2007.
  • Regolamento (CE) N. 1313/2007 della Commissione dell'8 novembre 2007 che modifica il regolamento (CE) n. 2076/2002 per quanto concerne la proroga del periodo di cui all'articolo 8, paragrafo 2, della direttiva 91/414/CEE del Consiglio per il metalaxil, nonché il regolamento (CE) n 2024/2006, per quanto concerne la soppressione della deroga relativa al metalaxil.
  • Decreto 22 gennaio 2008 (GU n. 76 del 31-3-2008)
Revoca dei decreti del Ministro della salute del 16 ottobre 2003 e del 20 aprile 2006 di attuazione della decisione della Commissione 2003/308/CE del 2 maggio 2003 - relativa alla non iscrizione della sostanza attiva metalaxil nell'allegato I della direttiva 91/414/CEE - e modifica dell'allegato al decreto del Ministro della salute del 20 aprile 2006.
  • Regolamento (CE) n. 416/2008 della Commissione dell'8 maggio 2008 che modifica il regolamento (CEE) n. 3600/92 per quanto riguarda la valutazione della sostanza attiva metalaxil nel quadro dell'articolo 8, paragrafo 2 della direttiva 91/414/CEE del Consiglio, relativa all'immissione in commercio dei prodotti fitosanitari.
  • DIRETTIVA 2010/28/UE DELLA COMMISSIONE del 23 aprile 2010 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio con l'iscrizione della sostanza attiva metalaxil
  • DECRETO 30 dicembre 2010 (GU n. 58 del 11-3-2011 )
Attuazione della direttiva 2010/28/UE della Commissione, relativo all'inclusione della sostanza attiva metalaxil nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194. (11A03463)
CAMPO D'IMPIEGO
Impieghi autorizzati: melo, vite, fragola, orticole (pomodoro, cetriolo, cocomero, melone, carciofo, cavolo verza, lattuga, fagiolo, pisello, fagiolino), soia, patata, tabacco, floreali e ornamentali; concia delle sementi di melone, zucchino, solanacee, mais, sorgo, soia, pisello, girasole, tabacco e dei bulbi e sementi di piante da fiore e ornamentali; terreno di semenzai e taleai di piante da fiore e ornamentali; tappeti erbosi.
SPETTRO D'AZIONE
Risulta attivo contro gli Oomiceti, in particolare contro le Peronosporales (Bremia, Peronosclerospora, Peronospora, Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora, Pythium, Sclerospora, ecc.).
MODO D'AZIONE
Fungicida sistemico sia per assorbimento radicale sia fogliare. Viene traslocato in senso acropeto. Esplica un'azione preventiva e curativa.
FORMULAZIONI
Attualmente in commercio è disponibile:
  • da solo in formulazione granulare per applicazioni al terreno per il controllo e la prevenzione dei marciumi da Ficomiceti (Pythium e Phytophthora) sia in semenzaio sia in pieno campo;
  • in miscela con altri fungicidi con attività di contatto per trattamenti fogliari contro diverse crittogame.
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 5% di p.a. sotto froma granulare.
Il prodotto é un fungicida sistemico per la lotta contro le malattie fungine appartenenti ai generi Pythium, Fitoftora, Peronospora, Aphanoyices responsabili di numerosi marciumi radicali e del colletto di diverse colture e dei tappeti erbosi.
  • Melo: contro la Fitoftora spp. alla dose di 20-40 g/mq distribuiti alla base della pianta, intervenendo alla ripresa vegetativa. Il trattamento va ripetuto dopo 2-3 mesi.
  • Pomodoro: contro la Fitoftora spp. effettuando un primo intervento alla dose di 20 g/mq in pre-trapianto, un secondo trattamento alla dose di 20 g/mq dopo circa 20 giorni ed un terzo intervento alla dose di 40 g/mq dopo 30-40 giorni dalla seconda applicazione. Il prodotto deve essere incorporato al terreno lungo la fila su una banda di circa 30-40 cm.
  • Fragola: contro la Fitoftora spp. alla dose di 40 Kg/Ha, localizzando il prodotto su una banda di 30-40 cm e incorporandolo superficialmente prima del trapianto. Il trattamento può essere effettuato anche prima della ripresa vegetativa utilizzando 1 g/pianta di formulato.
  • Lattuga, Carciofo, Cavolo verza, Melone, Cocomero, Fagiolo: contro Pythium spp. e Fitoftora spp. alla dose di 2-4 g/mq intervenendo alla semina o in pre-trapianto. Il trattamento deve essere ripetuto dopo circa 25-30 giorni.
  • Soia: contro Pythium spp. e Fitoftora spp. alla dose di 5-10 kg/Ha incorporato al terreno lungo la fila al momento della semina.
Colture floricole e ornamentali: contro Pythium spp. e Fitoftora spp. alla dose di 2-4 g/mq intervenendo alla semina o in pre-trapianto. L'applicazione deve essere ripetuta dopo circa 25-30 giorni. Per le colture in vaso impiegare 120-140 g di prodotto per m3 di terriccio o substrato di coltura, avendo cura di incorporarlo uniformemente.
  • Conifere e Latifoglie: contro Fitoftora spp. intervenendo: - in vivaio prima dell'impianto alla dose di 20-50 g /pianta - in vivaio dopo l'impianto alla dose di 50-150 g/pianta - dopo la messa dimora alla ripresa vegetativa alla dose di 20-40 g/pianta.
Il trattamento deve essere ripetuto dopo 3-6 mesi.
  • Tappeti erbosi: contro Pythium spp. alla dose di 1,5-3,0 g/mq (15-30 Kg/Ha). Nei tappeti erbosi di nuovo impianto effettuare un primo trattamento subito dopo la semina o la rizollatura ed eventualmente irrigare. Ripetere il trattamento ad intervalli di 7-14 giorni; non effettuare più di 3 applicazioni per stagione. Nei tappeti erbosi già esistenti intervenire durante il periodo favorevole allo sviluppo del patogeno effettuando un massimo di 3 applicazioni all'anno ad intervalli di 10-21 giorni.
Rispettare rigorosamente le norme di impiego anche per contrastare i ceppi resistenti. Qualora insorga la resistenza ricorrere all'impiego di un fungicida di copertura. Non applicare mai su vivai di vite.
ALTRE NOTIZIE
Non influenza i processi di vinificazione e le caratteristiche organolettiche dei vini.
MECCANISMO D'AZIONE
Inibizione della sintesi proteica nei funghi sensibili attraverso interferenze con la sintesi degli acidi nucleici.
L'effetto sul fungo sensibile si manifesta generalmente con malformazioni ifali: estrema ramificazione delle ife, distacco della membrana citoplasmatica e gravi alterazioni nella struttura della parete cellulare.
PERSISTENZA
Periodo di dimezzamento: circa 30 giorni in terreno argilloso o sabbioso; 8 giorni in terreno organico.
MOBILITA' NEL TERRENO
Poco mobile, in quanto adsorbito dai colloidi.
Metalaxil e metalaxil-M (metalaxil, incluse altre miscele degli isomeri costituenti, comprendenti metalaxil-M (sommadegli isomeri)
INFORMAZIONI MEDICHE
SNTOMI: irritante cutaneo ed oculare con possibile opacità corneale.
Nell'animale da esperimento si ha esoftalmo, dispnea, spasmi muscolari.
TERAPIA: sintomatica.
  • da Circolare 3 settembre 1990, n. 20 (Supplemento ordinario G.U. n. 216 del 15 settembre 1990):
Simbolo/indicazione di pericolo: Xn (nocivo)
Frasi di rischio (R) : 22
Consigli di prudenza (S) : 36
PROPRIETA' TOSICOLOGICHE
DL 50 orale acuta ratto 633 mg/Kg
DL 50 orale acuta topo 788 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 3100 mg/Kg
Irritazione dermale (coniglio): non irritante
Irritazione oculare (coniglio): leggermente irritante
CL 50 inalatoria (4 h) ratto > 3600 mg/m3
Tossicità per gli uccelli:
DL 50 Colinus virginianus (7 gg.) 923 mg/kg
DL 50 Anas platyrhynchos (8 gg.) 1466 mg/kg
CL 50 Colinus virginianus (8 gg.) > 10000 mg/kg
CL 50 Anas platyrhynchos (8 gg.) > 10000 mg/kg
Tossicita' per i pesci:
CL 50 (96 h) Salmo gairdneri > 100 mg/l
CL 50 (96 h) Cyprinus carpio > 100 mg/l
CL 50 (96 h) Lepomis macrochirus > 100 mg/l
Non tossico per le api:
DL 50 (48 h) contatto > 200 µg/ape
DL 50 orale 269.3 µg/ape