ACIBENZOLAR-S-METHYL

NOME CHIMICO
Benzol(1,2,3)thiadiazole-7-carbothioic acid-S-methyl ester (IUPAC)
FORMULA BRUTA
C8H16N2OS2
GRUPPO CHIMICO
Benzothiadiazole (BHT)
CENNI STORICI
Attivatore delle difese naturali delle piante introdotto da Syngenta Crop Protection.
NOME COMUNE
Acibenzolar-S-methyl (ISO proposto)
PESO MOLECOLARE
201.3
STATO FISICO
Polvere cristallina bianca.
PUNTO DI EBOLLIZIONE
132.9°C
PRESSIONE DI VAPORE
4,6 x 10-4 Pa
SOLUBILITA'
In acqua a 25°C 7,7 mg/l.
Nei solventi oprganici a 25°C: n-esano 1,3 g/l, toluene 36 g/l, n-ottanolo 5,4 g/l, acetone 28 G7l, dicloroetano 160 g/l
COEFFICIENTE DI RIPARTIZIONE (25°C)
log Pow = 3,1 (n-ottanolo/acqua)
STABILITA'
Stabile per piu' di due anni in normali condizioni di stoccaggio.

Acibenzolar-S-methyl presenta un profilo tossicologico favorevole.
Di seguito sono riportati i dati di tossicità acuta del formulato al 50% di p.a. sotto forma di granuli idrodispersibili:
DL 50 orale acuta ratto > 5000 mg/kg
DL 50 dermale acuta ratto > 2000 mg/kg
CL 50 acuta inalatoria ratto > 2786 mg/m3
Irritazione cutanea (coniglio): assenza di reazioni significative
Irritazione oculare (coniglio): solo leggero arrossamento reversibile della congiuntiva.
Sensibilizzazione cutanea (test di Buehler) cavia: non sensibilizzante
Il p.a. non è tossico per uccelli, lombrichi e api, mentre risulta altamente tossico per i pesci e tossico per Daphnia magna e alghe (tuttavia nelle condizioni reali di impiego, data la sua rapida degradazione, non manifesta un impatto negativo sugli organismi acquatici).
IMPIEGHI AUTORIZZATI E INTERVALLI DI SICUREZZA (gg.)
Si riporta di seguito il riepilogo degli impieghi autorizzati e degli intervalli di sicurezza (min/max) di questa sostanza attiva così come risultano dalle etichette dei prodotti fitosanitari che la contengono da sola o in miscela con altre sostanze attive.
Nocciolo28
Melo, pesco7
Pero14
Pomodoro3
Tabacco7
Si segnala c he con Decreto 30 aprile 2014 è stata autorizzata per il prodotto Bion 50 WG (reg. 11062) l’estensione d’impiego sulla coltura dell’actinidia per il controllo del cancro batterico (Pseudomonas syringae pv. Actinidiae), per un periodo di 120 giorni fino al 28 agosto 2014.
Si segnala che con Decreto 12 aprile 2013 è stata autorizzata per il prodotto Bion 50 WG (reg. 11062) l’estensione d’impiego sulla coltura dell’actinidia per il controllo del cancro batterico (Pseudomonas syringae pv. Actinidiae), per un periodo di 120 giorni fino al 10 agosto 2013.
A titolo informativo, si riportano i precedenti impieghi autorizzati così come indicati nell’ultimo aggiornamento dell’allegato 5 del Decreto 27 agosto 2004:
- Decreto 31 luglio 2007 (GU n.
254 del 31-10-2007):Colture:Pero14
Nocciolo28
Pomodoro3
Tabacco7
Altri impieghi:
L'impiego su melo è limitato a trattamenti su "vivai e impianti giovani non ancora in produzione"
LIMITI MASSIMI DI RESIDUI (in mg/Kg = ppm)
- Regolamento (UE) n.
703/2014 della Commissione del 19 giugno 2014:Mele, pere0,1 (+)
Albicocche, pesche0,2
Nocciole0,1
Banane0,08
Manghi0,6 (+)
Altra frutta0,01*
Pomodori0,9
Lattughe e altre insalate, comprese lee brassicacee0,3
Spinaci, erbe fresche0,3
Altri ortaggi0,01*
Legumi da granella0,01*
Semi oleaginosi0,01*
Semi e frutti oleaginosi0,01*
Orzo, frumento0,05
Aktri cereali0,01*
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao0,05*
Luppolo0,05*
Spezie (escluso barbafore o cren)0,05*
Barbaforte o cren0,01* (++)
Piante da zucchero0,01*
Note:
Somma di acibenzolar-s-metile e di acido di acibenzolare (libero e coniugato), espressa in acibenzolar-s-metile)
(+) L'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha riscontrato la mancanza di alcune informazioni relative alle sperimentazioni sui residui. Al momento del riesame degli LMR la Commissione terrà conto delle informazioni indicate nella prima frase se tali informazioni saranno presentate entro il 26 giugno 2016 o, qualora tali informazioni non siano presentate entro tale termine, della mancanza delle stesse.
(++) Il livello massimo di residui applicabile al barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nel gruppo delle spezie (codice 0840040) è quello fissato per il barbaforte o cren (Armoracia rusticana) nella categoria degli ortaggi, gruppo degli ortaggi a radice e tubero (codice 0213040), tenendo conto delle variazioni del tenore di residui conseguenti alla trasformazione (essiccatura) a norma dell'articolo 20, paragrafo 1, del regolamento (CE) n. 396/2005.
Il regolamento (CE) n. 396/2005, nella versione precedente alle modifiche introdotte dal presente regolamento, continuerà ad applicarsi ai prodotti ottenuti in conformità alla normativa vigente prima del 16 gennaio 2015: in e su tutti i prodotti (art. 2 reg. 703/2014).
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica
LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:
- Decreto 31 luglio 2007 (GU n.
254 del 31-10-2007):Nocciole, banane0,1
Manghi0,5
Altra frutta0,02 (*)
Pomodori1
Altri ortaggi0,02 (*)
Legumi da granella0,02 (*)
Semi oleaginosi0,05 (*)
Patate0,02 (*)
0,05 (*)
Luppolo0,05 (*)
Cereali0,05 (*)
Note:
Le quantità massime di residui indicate sono provvisorie conformemente all'articolo 4, paragrafo 1, lettera f), della direttiva 91/414/CE: salvo modifica, tali quantità diventano definitive con effetto dal 14 luglio 2007.
(*) limite inferiore convenzionale di determinazione analitica
(n) limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria.
REVISIONE EUROPEA
Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: "Possono essere autorizzate solo le utilizzazioni come attivatore della resistenza delle piante."
Riferimenti normativi:
- Direttiva 2001/87/CE della Commissione, del 12 ottobre 2001, che modifica l'allegato I della direttiva 91/414/CEE del Consiglio relativa all'immissione in commercio dei prodotti fitosanitari con l'iscrizione delle sostanze attive acibenzolar-s-metile, ciclanilide, fosfato ferrico, pimetrozina e piraflufen-etile
- Decreto 9 agosto 2002 (GU n. 284 del 4-12-2002) "Attuazione della direttiva 2001/87/CE della Commissione del 12 ottobre 2001, concernente l'iscrizione delle sostanze attive acibenzolar-s-metile, ciclanilide, fosfato ferrico, pimetrozina e piraflufen-etile nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194."
- Direttiva 2010/77/UE della Commissione del 10 novembre 2010 che modifica la direttiva 91/414/CEE del Consiglio per quanto riguarda le scadenze dell'iscrizione di determinate sostanze attive nell'allegato I
- Decreto 30 dicembre 2010 (GU n. 52 del 4-3-2011) Modifica della data di scadenza d'iscrizione nell'allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, di determinate sostanze attive, in attuazione della direttiva 2010/77/UE della Commissione. (11A03058)
ALTRE DISPOSIZIONI
- Con il Decreto 18 Dicembre 2003 (GU n. 41 del 19-2-2004) è stato aggiunto tra gli impieghi autorizzati il melo con intervallo di sicurezza di 14 giorni.
- Con il Decreto 31 luglio 2007 (GU n. 254 del 31-10-2007) è stato limitato l'impiego su melo solo in vivaio e su impianti giovani non ancora in produzione.
- Decreto 3 luglio 2012 "Adeguamento residui del prodotto fitosanitario BION 50 WG registrato al numero 11062 a nome dell’Impresa Syngenta Crop Protection Spa." Con questo provvedimento il prodotto Bion 50 WG (reg. 11062) ha ottenuto l'estensione su pesco e la modifica delle condizioni di impiego su melo (eliminazione della limitazione di impiego in viavio e su impianti non ancora in produzione).
CAMPO DI IMPIEGO
Attivatore delle difese della pianta utilizzabile su nocciolo, melo, pero, pesco, pomodoro e tabacco.
SPETTRO D'AZIONE
Controllo della batteriosi.
MODO D'AZIONE
E' un attivatore delle autodifese della pianta. Non presenta un’attività diretta sul patogeno ma attiva i meccanismi naturali di difesa delle piante aumentandone la resistenza nei confronti di numerose malattie. Su nocciolo, pomodoro, pero e melo incrementa la resistenza della pianta nei confronti delle batteriosi. Il prodotto è dotato di attività sistemica, viene assorbito velocemente dalla vegetazione e traslocato in senso acropeto e basipeto all’interno della pianta. Per il suo particolare meccanismo d’azione, acibenzolar-S-methyl deve essere distribuito prima dell’instaurarsi dell’infezione.
La dose efficace di sostanza attiva penetra nella pianta già entro un'ora dal trattamento, mentre la quantità massima (circa il 7-32% della dose applicata) pentra nella pianta entro 3 giorni. La rapida penetrazione all'interno degli organi trattati consente pertanto al prodotto di sfuggire eventuali piogge dilavanti. Dopo il trattamento gran parte del prodotto presente sulla superficie della pianta si disperde per vaporizzazione o si dissolve per fotolisi mentre quello all'interno della pianta viene degradato rapidamente. La volecità della degradazione dipende dalla specie delle colture trattate e dalla temperatura. Tuttavia, la concentrazione della componente attiva del prodotto presente all'interno della pianta si mantiene costante, indipendentemente dai livelli di temperatura. Per il suo particolare meccanismo d'azione deve essere distribuito 2-3 giorni prima dell'instaurarsi dell'infezione.
FORMULAZIONI
- Granuli idrodispersibili
Sono disponibili formulazioni in miscela con Metalaxil-M per l'utilizzo su tabacco.
MODALITA' DI IMPIEGO
Modalità e dosi di impiego riferite a prodotti al 50% di p.a. sotto forma di granuli idrodispersibili.
- Nocciolo
Contro la Batteriosi (Pseudomonas avellanae): 5 g/hl, 50 g/ha. Eseguire max 4 interventi a partire dal germogliamento e durante lo sviluppo vegetativo ad intervalli di 3-4 settimane.
- Pomodoro
Contro Batteriosi (Pseudomonas tomato, Xanthomonas vesicatoria): 2,5-5 g/hl, 25- 50 g/ha. Alla comparsa delle condizioni favorevoli all'infezione, intervenire preventivamente ad intervalli di 7-10 giorni, per un massimo di 4 interventi.
- Pesco
Contro Maculatura batterica (Xanthomonas arboricola pv pruni): 10 g/hl (100-150 g/ha). Effettuare trattamenti preventivi ad intervalli di 7-14 giorni. Max 5 applicazioni
- Pero
Contro il Fuoco batterico (Erwinia amylovora): 15 g/hl, 150-200 g/ha. Da pre-fioritura ad intervalli di 5-7 giorni e durante l'accrescimento del frutto ad intervalli di 2-4 settmane. Max 6 applicazioni.
- Melo
Contro il Fuoco batterico (Erwinia amylovora): 15 g/hl, 150-200 g/ha. Max 6 applicazioni ad intervalli di 5-14 giorni.
COMPATIBILITA'
Compatibile con gli antiparassitari di più comune impiego.
Acibenzolar-S-methyl non è un fungicida nè un battericida, ma un attivatore delle resistenze interne delle piante. Il p.a. induce nella pianta gli stessi cambiamenti biochimici prodotti dall'attivazione naturale.
I MECCANISMI DI AUTODIFESA DELLE PIANTE
I meccanismi di autodifesa delle piante si manifestanto secondo tre diverse modalità:
- Resistenza passiva: sia attua attraverso barriere preformate come gli strati superficiali di cere, le cuticole ispessite, la formazione di papille e la produzione di metaboliti.
- Resistenza attiva: la difesa è localizzata nel punto di infezione e si manifesta con la morte delle cellule colpite dal patogeno e la produzione di fitoalessine.
- Resistenza Sistemica Acquisita (SAR - Systemic Activated Resistance): a seguito di un'infezione, la pianta attiva un processo interno che conduce a complessi cambiamenti metabolici in grado di agire sugli organi di penetrazione del patogeno o sull'agente patogeno stesso. Questo meccanismo è legato alla produzione endogena di acido salicilico e alla conseguente espressione dei geni che regolano la produzione di sostanze attive nei confronti dei patogeni. L'acido salicilico è il piu' noto induttore sistemico del meccanismo di autodifesa delle piante ed è caratterizzato da un ampio spettro d'azione. In natura il processo SAR ha inizio in corrispondenza di un'infezione localizzata in seguito alla quale la pianta produce un segnale chimico che si diffonde all'interno di tutta la pianta promuovendo nei tessuti la sintesi localizzata di acido salicilico. Questa sostanza si lega ad un recettore specifico e stimola i meccanismi di difesa interni della pianta attivando i geni responsabili della sintesi di proteine ad azione antipatogenica. Le proteine si accumulano principalmente negli spazi intercellulari, cioe' nell'area in cui i patogeni si sviluppano prima di invadere la cellula. Le proteine piu' presenti sono la beta-1,3-glucanasi e le chitinasi, enzimi in grado di degradare le pareti cellulari di funghi, batteri e virus o di formare "calli" che impediscono l'ulteriore diffusione del patogeno. La produzione di proteine e di altri composti, come le perossidasi, migliora di conseguenza la resistenza della pianta nei confronti di funghi, batteri e virus. Tuttavia, il processo naturale di autodifesa è lento, richiede un certo tempo prima di diventare operativo. Inoltre, nelle condizioni di campo, l'attivazione naturale avviene sporadicamente ed in modo incostante. I patogeni, che si sviluppano invece con una certa rapidità e che in genere sono molto aggressivi, riescono cosi' a produrre il danno prima che la pianta sia in grado di reagire e bloccare o ridurre il livello dell'infezione.
Gli attivatori delle difese naturali della pianta sono sostanze in grado di indurre il processo naturale SAR in piante sensibili all'induzione biologica, cioè in piante che sono in grado di autoproteggersi dai patogeni perchè dotate del percorso SAR.
Caratteristiche degli attivatori delle difese naturali della pianta:
- inducono la pianta ad autodifendersi contro gli stessi patogeni sensibili all'attivazione naturale;
- inducono nei tessuti della pianta gli stessi processi biochimici come nell'attivazione naturale;
- non sono attivi nelle piante che non dispongono di un percorso SAR;
intercorre un certo periodo di tempo tra l'applicazione e l'espressione del meccanismo di difesa;
- non dispongono, insieme ai loro metaboliti, di un'attività diretta nei confronti dei patogeni.
Acibenzolar-S-methyl è il primo rappresentante di una nuova categoria di fitofarmaci che agiscono attivando le difese naturali della pianta. Esso induce la Resistenza Sistemica Acquisita (SAR) nelle piante; il sito biochimico d'azione si colloca in corrispondenza o a valle dell'acido salicilico. Altamente sistemico, produce nella pianta le stesse modificazioni biochimiche oservate nell'attivazione biologica naturale ma con modalità nettamente piu' efficienti che garantiscono una protezione superiore e piu' rapida della pianta. Acibenzolar-S-methyl protegge le piante contro gli stessi patogeni sensibili alla Resistenza Sistemica Acquisita indotta dall'infezione naturale. Il tempo richiesto per l'attivazione dei meccanismi di difesa varia da 2 a 4 giorni. Pertanto è indispensabile che il trattamento venga eseguito sempre preventivamente, non appena si manifestano condizioni favorevoli allo sviluppo della malattia e necessariamente prima che la pianta sia aggredita dai patogeni.
Nota: le informazioni qui riportate sono tratte dalla brochure relativa al prodottto BION 50 WG della società Syngenta Crop Protection.
Viene rapidamente dissipato nell'ambiente.
Nel terreno ha una emivita (DT50) inferiore a un giorno, mentre il 90% della sostanza attiva presente inizialmente si degrada entro 3 giorni.
E' caratterizzato da una scarsissima mobilità nel suolo: viene trattenuto negli strati superficiali senza percolazione al di sotto dei 10 cm. Non presenta pertanto rischio di contaminazione delle acque di falda.
Nell'acqua la degradazione è rapida e si verifica essenzialmente per fotolisi diretta.
Non è volatile.
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